9-nitro-1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1λ⁶-benzo[g][1,2,5]thiadiazocin-6-one | 68287-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 9-nitro-1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1λ⁶-benzo[g][1,2,5]thiadiazocin-6-one
• 英文别名: 9-Nitro-1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1lambda6,2,5-benzothiadiazocin-6-one；9-nitro-1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1λ6,2,5-benzothiadiazocin-6-one
• CAS: 68287-54-7
• 化学式: C₉H₉N₃O₅S
• 分子量: 271.254
• InChiKey: IIMCDRMZMORQCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(6-nitro-1,1-dioxo-1H-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-ylamino)-ethanol 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 生成 9-nitro-1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1λ⁶-benzo[g][1,2,5]thiadiazocin-6-one
  参考文献：
  名称：

  糖精向咪唑并[1,2- b ] [1,2]-苯并噻唑和苯并[g] [1,2,5]噻二唑衍生物的转化

  摘要：

  3-（2-羟乙基氨基）苯并[ d ]异噻唑1,1-二氧化物（5a）与亚硫酰氯反应，得到所需氯乙基衍生物（5h）和重排糖精2-（2-氨基乙基）-3-的混合物氧代2，3-二氢苯并[ d ]异噻唑1，1-二氧化物盐酸盐（6a）。用稀碱分别处理氯乙基化合物（5h），得到预期的环化产物2,3-二氢咪唑并[1,2- b ] [1,2]苯并异噻唑5，5-二氧化物（7a）。酸化以上反应的液体，得到环扩展的衍生物6-氧代-3,4,5,6-四氢-[ 2H ]苯并[ g] [1,2,5]噻二唑并1,1-二氧化物（12f），是新环系统的代表。再次用浓盐酸处理咪唑衍生物（7a），得到N-取代的糖精（6a），其在用碱处理后也产生噻二唑（12f）。相反，用碱处理咪唑化合物（7a）会导致磺酰胺功能受到攻击，从而生成2-（2-咪唑啉-2-基）苯磺酸（8）。建议仅在调用两个单独的脂环中间体的情况下，才能解释在该系列化合物中可

  DOI：

  10.1002/jhet.5570150621

文献信息

• ASHBY J.; GRIFFITHS D.; PATON D., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 6, 1009-1020
  作者：ASHBY J.、 GRIFFITHS D.、 PATON D.

  DOI：——

  日期：——
• The transformation of saccharin into derivatives of lmidazo[1,2-<i>b</i>] [1,2]-benzisothiazole and benzo[g] [1,2,5]thiadiazocine
  作者：John Ashby、D. Griffiths、D. Paton

  DOI：10.1002/jhet.5570150621

  日期：1978.9

  chloroethyl derivative (5h) and the rearranged saccharin 2-(2-aminoethyl)-3-oxo-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide hydrochloride (6a). Separate treatment of the chloroethyl compound (5h) with dilute alkali gives the expected cyclization product 2,3-dihydroimidazo[1,2-b] [1,2] benzisothiazole 5, 5-dioxide (7a). Acidification of the liquors of the above reaction yields the ring expanded derivative 6-oxo-3

  3-（2-羟乙基氨基）苯并[ d ]异噻唑1,1-二氧化物（5a）与亚硫酰氯反应，得到所需氯乙基衍生物（5h）和重排糖精2-（2-氨基乙基）-3-的混合物氧代2，3-二氢苯并[ d ]异噻唑1，1-二氧化物盐酸盐（6a）。用稀碱分别处理氯乙基化合物（5h），得到预期的环化产物2,3-二氢咪唑并[1,2- b ] [1,2]苯并异噻唑5，5-二氧化物（7a）。酸化以上反应的液体，得到环扩展的衍生物6-氧代-3,4,5,6-四氢-[ 2H ]苯并[ g] [1,2,5]噻二唑并1,1-二氧化物（12f），是新环系统的代表。再次用浓盐酸处理咪唑衍生物（7a），得到N-取代的糖精（6a），其在用碱处理后也产生噻二唑（12f）。相反，用碱处理咪唑化合物（7a）会导致磺酰胺功能受到攻击，从而生成2-（2-咪唑啉-2-基）苯磺酸（8）。建议仅在调用两个单独的脂环中间体的情况下，才能解释在该系列化合物中可