3-chloro-6-nitrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide | 27605-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-chloro-6-nitrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-chloro-6-nitro-1,2-benzothiazole-1,1-dioxide；3-chloro-6-nitrobenzisothiazole 1,1-dioxide；3-chloro-6-nitro-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 27605-74-9
• 化学式: C₇H₃ClN₂O₄S
• 分子量: 246.631
• InChiKey: VGYXWJYREWOTFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-6-nitrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-(2-amino-ethyl)-6-nitro-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  糖精向咪唑并[1,2- b ] [1,2]-苯并噻唑和苯并[g] [1,2,5]噻二唑衍生物的转化

  摘要：

  3-（2-羟乙基氨基）苯并[ d ]异噻唑1,1-二氧化物（5a）与亚硫酰氯反应，得到所需氯乙基衍生物（5h）和重排糖精2-（2-氨基乙基）-3-的混合物氧代2，3-二氢苯并[ d ]异噻唑1，1-二氧化物盐酸盐（6a）。用稀碱分别处理氯乙基化合物（5h），得到预期的环化产物2,3-二氢咪唑并[1,2- b ] [1,2]苯并异噻唑5，5-二氧化物（7a）。酸化以上反应的液体，得到环扩展的衍生物6-氧代-3,4,5,6-四氢-[ 2H ]苯并[ g] [1,2,5]噻二唑并1,1-二氧化物（12f），是新环系统的代表。再次用浓盐酸处理咪唑衍生物（7a），得到N-取代的糖精（6a），其在用碱处理后也产生噻二唑（12f）。相反，用碱处理咪唑化合物（7a）会导致磺酰胺功能受到攻击，从而生成2-（2-咪唑啉-2-基）苯磺酸（8）。建议仅在调用两个单独的脂环中间体的情况下，才能解释在该系列化合物中可

  DOI：

  10.1002/jhet.5570150621
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮 1,1-二氧化物 在 五氯化磷 作用下， 反应 0.5h， 以82%的产率得到3-chloro-6-nitrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氧代异噻唑和苯并[b]噻吩-1,1-二氧化物衍生物作为丙型肝炎病毒NS5B聚合酶新型抑制剂的基于结构的设计、合成和生物学评价。

  摘要：

  设计、合成和评估了一系列包含 1,1-二氧代异噻唑和苯并[b]噻吩-1,1-二氧化物的新型 HCV NS5B 聚合酶抑制剂。以基于结构的设计为指导的 SAR 研究导致鉴定出许多具有纳摩尔 IC(50) 值的强效 NS5B 抑制剂。最有效的化合物对基因型 1b HCV 聚合酶的 IC(50) 小于 10nM，对细胞培养中的基因型 1b 复制子的 EC(50) 为 70nM。还评估了所选化合物的 DMPK 特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.083

文献信息

• N-(pyridinylalkyl)-thieno-or benzo-isothiazol-3-amine derivatives
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04743692A1

  公开（公告）日：1988-05-10

  A compound of the formula: ##STR1## in which A is a 3,4-; 3,2-; or 2,3-fused thieno- moiety or a benzo- moiety; X is alkylene of 2 to 5 carbon atoms; R.sup.1 is hydrogen, bromo or methyl; R.sup.2 is methoxy when R.sup.1 is hydrogen, methyl when R.sup.1 is bromo, and bromo when R.sup.1 is methyl; R.sup.3 is hydrogen or alkyl of 1 to 6 carbon atoms; R.sup.4 is hydrogen or alkyl of 1 to 6 carbon atoms; R.sup.3 and R.sup.4, taken together, are ethylene when X is ethylene; R.sup.5 is hydrogen when A is thieno, and when A is benzo, R.sup.5 is hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, halo or alkoxy of 1 to 6 carbon atoms; R.sup.6 is hydrogen when A is thieno, and when A is benzo, R.sup.5 is hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, halo, alkoxy of 1 to 6 carbon atoms, amino, nitro, sulfamoyl or pyridinyl; m is one of the integers 0 or 1; n is one of the integers 3, 4 or 5; p is one of the integers 0, 1 or 2; and the dotted line in the thiazole ring represents unsaturation necessary to complete the 3,2- or 2,3- thieno- ring; or a pharmaceutically acceptable salt thereof are histamine H.sub.1 -antagonists useful in the treatment of various allergic reactions in the mammal.

  分子式为：##STR1## 其中A是3,4-；3,2-；或2,3-融合的噻吩基团或苯基团；X是2至5个碳原子的烷基；R.sup.1是氢、溴或甲基；当R.sup.1为氢时，R.sup.2是甲氧基，当R.sup.1为溴时，R.sup.2是甲基，当R.sup.1为甲基时，R.sup.2是溴；R.sup.3是氢或1至6个碳原子的烷基；R.sup.4是氢或1至6个碳原子的烷基；当X为乙烷基时，R.sup.3和R.sup.4在一起是乙烯基；当A是噻吩时，R.sup.5是氢，当A是苯时，R.sup.5是氢、1至6个碳原子的烷基、卤素或1至6个碳原子的烷氧基；当A是噻吩时，R.sup.6是氢，当A是苯时，R.sup.5是氢、1至6个碳原子的烷基、卤素、1至6个碳原子的烷氧基、氨基、硝基、磺酰氨基或吡啶基；m是0或1中的一个整数；n是3、4或5中的一个整数；p是0、1或2中的一个整数；噻唑环中的虚线表示完成3,2-或2,3-噻吩环所必需的不饱和度；或其药学上可接受的盐是组织胺H.sub.1-拮抗剂，用于治疗哺乳动物的各种过敏反应。
• Histamine H2 receptor antagonists of the benzisothiazole amino and benzthiadiazine amino series
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0105732A2

  公开（公告）日：1984-04-18

  Compounds of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, quaternised derivative, N-oxide or solvate thereof: wherein: R1 is hydrogen, halogen, hydroxy, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, or amino or guanidino, the or any amino moiety being optionally substituted by one or two C1-4 alkyl optionally substituted by halogen, or an aminomethylene group of formula (a), in which R2 and R3 are the same or different and are hydrogen, C1-4 alkyl, C3-6 cycloalkyl, C3-6 cycloalkyl-C1-4 alkyl or phenyl C1-4 alkyl, or R2 and R3 together with the nitrogen atom to which they are attached are morpholino, pyrrolidino or piperidino; Ar is furandiyl, thiophendiyl, phenylene, pyridinediyl, pyrimidinediyl, thiazolediyl, thiadiazolediyl or imidazolediyl; a is 0 or an integer 1 or 2; b is an integer from 2 to 5; and Het is a bicyclic heteroaryl group of formula (b) or (c), in which R4 and R5 are the same or different and are hydrogen, halogen, C1-5 alkyl, trifluoromethyl, nitro, cyano, hydroxy, C1-5 alkoxy, C1-5 alkylthio, carboxy, amino, aminocarbonyl, aminocarbonylamino, amino-thiocarbonylamino, aminosulphonyl, C1-5 alkylsulphonyl, C1-6 alkylsulphinyl, C1-5 alkylsulphonylamino, C1-6 alkyluslphinylamino, phenylsulphonyl, phenylsulphinyl or are a group of formula (d) or (e), in which R9 is hydrogen, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, C1-6 alkylthio, phenyl, phenoxy or phenylthio, Y is oxygen or sulphur and Z is oxygen, sulphur or N-R10, R10 being hydrogen or C1-5 alkyl, the C1-6 alkyl group or the C1-6 alkyl moiety of any of the foregoing C1-6 alkyl-containing groups for R4 and R5 being optionally substituted by phenyl, the amino group or the amino moiety of any of the foregoing amino-containing groups for R4 and R5 being optionally substituted by one or two C1-6 alkyl, phenyl or phenyl-C1-4 alkyl or optionally N-disubstituted by C4-5 polymethylene, and the phenyl moity of any of the foregoing phenyl-containing groups for R4 and R5 being optionally substituted by C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, halogen, nitro or trifluoromethyl, one of Rs and Rs is hydrogen, C1-6 alkyl, C1-6 alkanoyl, C1-6 alkylsulphonyl, C1-6 alkoxycarbonyl or phenoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, phenyl, phenylsulphonyl or phenyl C1-4 alkyl, the phenyl moiety being optionally substituted by benzoyl, C1-6 alkyl, C1-4 alkoxy, halogen, nitro or trifluoromethyl, and the other of R6 and R8 together with R7 is a bond, and n is O or an integer 1 or 2.

  式 (I) 化合物或其药学上可接受的盐、季铵盐衍生物、N-氧化物或溶液： 其中 R1 是氢、卤素、羟基、C1-4 烷基、C1-4 烷氧基或氨基或胍基，其中或任何氨基可任选被一个或两个任选被卤素取代的 C1-4 烷基或式（a）的氨基亚甲基取代、 其中 R2 和 R3 相同或不同，且为氢、C1-4 烷基、C3-6 环烷基、C3-6 环烷基-C1-4 烷基或苯基 C1-4 烷基，或 R2 和 R3 连同其所连接的氮原子为吗啉基、吡咯烷基或哌啶基； Ar 是呋喃二基、噻吩二基、亚苯基、吡啶二基、嘧啶二基、噻唑二基、噻二唑二基或咪唑二基； a 是 0 或整数 1 或 2； b 是 2 至 5 的整数；以及 Het 是式 (b) 或 (c) 的双环杂芳基、 其中 R4 和 R5 相同或不同，并且是氢、卤素、C1-5 烷基、三氟甲基、硝基、氰基、羟基、C1-5 烷氧基、C1-5 烷硫基、羧基、氨基、氨基羰基、氨基羰基氨基、氨基-硫代羰基氨基、氨基-硫代羰基氨基、氨磺酰，C1-5 烷基磺酰基，C1-6 烷基亚磺酰基，C1-5 烷基亚磺酰氨基，C1-6 烷基亚磺酰氨基，苯基磺酰基，苯基亚磺酰基或为式 (d) 或 (e) 的基团、 其中 R9 是氢、C1-6 烷基、C1-6 烷氧基、C1-6 烷硫基、苯基、苯氧基或苯硫基，Y 是氧或硫，Z 是氧、硫或 N-R10，R10 是氢或 C1-5 烷基，R4 和 R5 的 C1-6 烷基或前述任何含 C1-6 烷基的基团的 C1-6 烷基分子可选择被苯基取代、R4 和 R5 的氨基或前述任何含氨基基团的氨基基团可选择被一个或两个 C1-6 烷基、苯基或苯基-C1-4 烷基取代，或可选择被 C4-5 聚亚甲基 N-二取代、以及 R4 和 R5 的任何前述含苯基的基团的苯基可选被 C1-6 烷基、C1-6 烷氧基、卤素、硝基或三氟甲基取代，Rs 和 Rs 中的一个为氢、C1-6 烷基、C1-6 烷酰基、C1-6 烷基磺酰基、C1-6 烷氧羰基或苯氧羰基、苄氧羰基、苯基、苯磺酰基或苯基 C1-4 烷基，苯基可任选被苯甲酰基、C1-6 烷基、C1-4 烷氧基、卤素、硝基或三氟甲基取代，R6 和 R8 中的另一个与 R7 一起为键，n 为 O 或 1 或 2 的整数。
• Benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide derivatives as dual functional inhibitors of 5-lipoxygenase and microsomal prostaglandin E2 synthase-1
  作者：Erchang Shang、Yiran Wu、Pei Liu、Ying Liu、Wei Zhu、Xiaobing Deng、Chong He、Shan He、Cong Li、Luhua Lai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.04.006

  日期：2014.6

  A series of 6-nitro-3-(m-tolylamino) benzo[d] isothiazole 1,1-dioxide analogues were synthesized and evaluated for their inhibition activity against 5-lipoxygenase (5-LOX) and microsomal prostaglandin E-2 synthase (mPGES-1). These compounds can inhibit both enzymes with IC50 values ranging from 0.15 to 23.6 mu M. One of the most potential compounds, 3g, inhibits 5-LOX and mPGES-1 with IC50 values of 0.6 mu M, 2.1 mu M, respectively. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TELLER, DANIEL M.;STRIKE, DONALD P.;SANTILLI, ARTHUR A.;SCHIEHSER, GUY A.
  作者：TELLER, DANIEL M.、STRIKE, DONALD P.、SANTILLI, ARTHUR A.、SCHIEHSER, GUY A.

  DOI：——

  日期：——
• NEW COMPOUNDS INHIBITORS OF THE YAP/TAZ-TEAD INTERACTION AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MALIGNANT MESOTHELIOMA.
  申请人：Inventiva

  公开号：EP3606921B1

  公开（公告）日：2022-06-01