2-[4-(4-Hydroxy-1-butynyl)phenyl]isobutyronitrile | 252022-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-(4-Hydroxy-1-butynyl)phenyl]isobutyronitrile
• 英文别名: 4-(4-Hydroxy-1-Butynyl)-α,α-Dimethylphenylacetonitrile；2-[4-(4-Hydroxybut-1-ynyl)phenyl]-2-methylpropanenitrile
• CAS: 252022-33-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: HITDMLBRJLRUGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(4-Hydroxy-1-butynyl)phenyl]isobutyronitrile 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-(4-{1-hydroxy-4-[4-(hydroxydiphenylmethyl)piperidin-1-yl]butyl}phenyl)-2-methylpropionitrile
  参考文献：
  名称：

  羧基terfenadine（非索非那定）及其生物等位四唑类似物的新合成。

  摘要：

  描述了基于α-卤代-烷基芳基酮到相应的取代的2-芳基链烷酸酯的转化的羧基特非那定（4）的新合成。据报道其两个生物等位四唑类似物的对映选择性合成以及初步的生物学结果。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00070-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-2-甲基丙腈 、 3-丁炔-1-醇 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2-[4-(4-Hydroxy-1-butynyl)phenyl]isobutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  羧基terfenadine（非索非那定）及其生物等位四唑类似物的新合成。

  摘要：

  描述了基于α-卤代-烷基芳基酮到相应的取代的2-芳基链烷酸酯的转化的羧基特非那定（4）的新合成。据报道其两个生物等位四唑类似物的对映选择性合成以及初步的生物学结果。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00070-1

文献信息

• Processes for the production of fexofenadine
  申请人：——

  公开号：US20030166682A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  An improved process for the manufacture of fexofenadine is described in which a compound of formula (F): wherein R 2 represents COOH, COO—C 1-6 alkyl or CN; and R 3 represents hydrogen, mesylate, triflate, tosylate or carboxy-C 1-6 -alkyl, or a salt thereof is prepared by: (I) reacting a compound of formula (B): wherein R1 represents hydrogen or carboxy-C 1-6 -alkyl; and R 2 is a hereinbefore defined, with a copper and/or silver compound in the presence of palladium or a compound thereof to yield a compound of formula (C): wherein R 1 , and R 2 are as hereinbefore defined; (II) converting said compound of formula (C) into a compound of formula (E): wherein R 2 and R 3 are as hereinbefore defined and R 4 represents a halogen atom, and (III) reacting said compound of formula (E) with azacyclonol.

  本发明描述了一种改进的费索芬丁制造工艺，其中通过以下步骤制备式（F）的化合物：其中R2代表COOH，COO-C1-6烷基或CN；R3代表氢、甲磺酸盐、三氟甲磺酸盐、对甲苯磺酸盐或羧基-C1-6-烷基，或其盐：（I）将式（B）的化合物与铜和/或银化合物在钯或其化合物的存在下反应，以产生式（C）的化合物：其中R1和R2如上所述；（II）将式（C）的化合物转化为式（E）的化合物：其中R2和R3如上所述，R4代表卤素原子；（III）将式（E）的化合物与氮杂环己烷反应。
• PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF FEXOFENADINE
  申请人：Texcontor Etablissement

  公开号：EP1307423B1

  公开（公告）日：2008-03-19
• US7176318B2
  申请人：——

  公开号：US7176318B2

  公开（公告）日：2007-02-13
• A new synthesis of carboxyterfenadine (fexofenadine) and its bioisosteric tetrazole analogs
  作者：Barbara Di Giacomo、Donato Coletta、Benedetto Natalini、Ming-Hong Ni、Roberto Pellicciari

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00070-1

  日期：1999.9

  A new synthesis of carboxyterfenadine (4), based on the conversion of a alpha-halo-alkylarylketone into the corresponding substituted 2-arylalkanoic ester, is described. The enantioselective synthesis of its two bioisosteric tetrazole analogs together with preliminary biological results are reported.

  描述了基于α-卤代-烷基芳基酮到相应的取代的2-芳基链烷酸酯的转化的羧基特非那定（4）的新合成。据报道其两个生物等位四唑类似物的对映选择性合成以及初步的生物学结果。