dibenzyl-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-α-D-mannopyranosyl)-phosphate | 503312-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-α-D-mannopyranosyl)-phosphate
• 英文别名: dibenzyl-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-alfa-D-mannopyranosyl) phosphate；[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 503312-32-1
• 化学式: C₄₀H₅₇O₁₃P
• 分子量: 776.859
• InChiKey: QABTXGUWFDAYHC-DSSMMGBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-α-D-mannopyranosyl)-phosphate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 bis-pivaloyloxymethyl-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-α-D-mannopyranosyl)-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Membrane-Permeant derivatives of mannose-1-phosphate

  摘要：

  For treatment of congenital disorder of glycosylation type Ia membrane-permeant dcrivatives of mannose-1-phosphate are required. Employing biologically cleavable phosphate protecting groups advantageous precursor derivatives could be synthesized following a facile approach. Their enzymatic cleavages using esterase from porcine liver (E.C. 3.1.1.1) were investigated. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00269-9
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(bis-benzyloxy-phosphanyloxy)-3,5-bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.43 g的产率得到dibenzyl-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-α-D-mannopyranosyl)-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Membrane-Permeant derivatives of mannose-1-phosphate

  摘要：

  For treatment of congenital disorder of glycosylation type Ia membrane-permeant dcrivatives of mannose-1-phosphate are required. Employing biologically cleavable phosphate protecting groups advantageous precursor derivatives could be synthesized following a facile approach. Their enzymatic cleavages using esterase from porcine liver (E.C. 3.1.1.1) were investigated. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00269-9

文献信息

• CDG-THERAPIE MIT MANNOSE
  申请人：Marquardt, Thorsten

  公开号：EP1521761A2

  公开（公告）日：2005-04-13
• [DE] CDG-THERAPIE MIT MANNOSE<br/>[EN] TREATMENT OF CONGENITAL DISORDERS OF GLYCOSYLATION (CDG) USING MANNOSE<br/>[FR] TRAITEMENT DE TROUBLES CONGENITAUX DE LA GLYCOSILATION AVEC DU MANNOSE
  申请人：MARQUARDT THORSTEN

  公开号：WO2003104247A2

  公开（公告）日：2003-12-18

  Bereitgestellt werden Mannose 1-Phosphat Derivate und diese enthaltende pharmazeutische oder diätetische Mittel zur Behandlung von Glykosylierungsstörungen und insbesondere zur Behandlung von CDG-la. Diese Derivate besitzen die folgende allgemeine Formel (I), worin R1 und R2, die gleich oder verschieden sein können, für H oder (II) stehen, oder R1 und R2 zusammen für Formel (III) stehen, mit der Massgabe, dass nur einer der Reste R1 und R2 für H stehen kann, und R3 und R4, die gleich oder verschieden sein können, für (a), (b), (c) und (d) stehen und der Rest R3 auch für H stehen kann, wobei Aryl einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, der durch einen Rest Alkyl substituiert sein, und Alkyl einen linearen oder verzweigten, gesättigen kohlenwasserrstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet.