O,O-二乙基O-2-甲氧基苯基磷酸酯 | 16463-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: O,O-二乙基O-2-甲氧基苯基磷酸酯
• 英文名称: O,O-diethyl O-2-methoxyphenyl phosphate
• 英文别名: diethyl 2-methoxyphenyl phosphate；phosphoric acid diethyl ester-(2-methoxy-phenyl ester)；Phosphorsaeure-diaethylester-(2-methoxy-phenylester)；o-Methoxy-phenyl-diethyl-phosphat；2-Methoxyphenyl-diethylphosphat；Diethyl,2-methoxyphenyl phosphate；diethyl (2-methoxyphenyl) phosphate
• CAS: 16463-00-6
• 化学式: C₁₁H₁₇O₅P
• 分子量: 260.227
• InChiKey: VFGWMYIXFLNXAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-二乙基O-2-甲氧基苯基磷酸酯 在 丙酮 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  有机光化学中的元效应？甲氧基苯基衍生物SN1反应案例

  摘要：

  异构甲氧基苯基氯化物和磷酸盐的光化学已在不同溶剂中（并在苯的存在下）进行了检查，发现涉及三重态。对于氯化物，C−Cl 键均裂发生在环己烷中，并被极性介质中的杂裂取代，而磷酸基团仅在极性溶剂中分离（杂裂）。在这种条件下，异构三线态甲氧基苯基阳离子是两种前体首先形成的中间体，但可以发生系统间交叉 (isc) 到单线态。溶剂添加（在 MeCN 中形成乙酰苯胺，在醇中形成醚，总体上是 SN1 溶剂分解）是单线态阳离子的诊断反应，因为苯的还原和捕获是相应的三线态。溶剂分解对间位异构体最重要，

  DOI：

  10.1021/ja068647s
• 作为产物：
  描述：

  dichlorophosphoric acid-(2-methoxy-phenyl ester) 在 乙醇 作用下， 生成 O,O-二乙基O-2-甲氧基苯基磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Katyshkina; Kraft, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 3060,3062

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Strategies for the synthesis of bi- and triarylic materials starting from commercially available phenols
  作者：Alicia B. Chopa、Gustavo F. Silbestri、María T. Lockhart

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.05.023

  日期：2005.9

  of arylstannanes have been synthesized, through an SRN1 mechanism, in good to excellent yields (74%–99%) by the photostimulated reaction of trimethyl stannyl ion with substrates supporting different nucleofugal groups. The arylstannanes thus obtained were suitable intermediates for Stille cross-coupling reactions leading to asymmetric bi- and triaryl compounds in acceptable global yields. An attractive

  通过三甲基锡离子与支持不同核真菌基团的底物的光刺激反应，通过S RN 1机理合成了一系列芳基锡烷，收率好至极好（74％–99％）。如此获得的芳基斯坦酮是用于Stille交叉偶联反应的合适中间体，从而以可接受的总收率产生不对称的双芳基和三芳基化合物。该路线的一个吸引人的特点是，简单的市售苯二醇，氯和甲氧基苯酚可能是有用的起始底物，从而使后者以更少的步骤获得更高的全球产品收率。提出的策略打开了广泛的综合工具。
• Computationally designed ligands enable tunable borylation of remote C–H bonds in arenes
  作者：Wenju Chang、Yu Chen、Shuo Lu、Hongyun Jiao、Yajun Wang、Tianyu Zheng、Zhuangzhi Shi、Yingbin Han、Yi Lu、Yi Wang、Yi Pan、Jin-Quan Yu、Kendall N. Houk、Fang Liu、Yong Liang

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.04.025

  日期：2022.6

  installation of any group on any position of aromatic rings with any substituent. However, reactant-controlled selective functionalization of both meta- and para-C–H bonds is essentially impossible because of their intrinsically contradictory electronic and steric demands. Here, we report the first examples of catalysts that can direct the tunable borylation of a variety of arenes with precise control

  合成多取代芳烃的理想方法是在具有任何取代基的芳环的任何位置上选择性安装任何基团。然而，间-和对-C-H键的反应物控制的选择性功能化基本上是不可能的，因为它们本质上是矛盾的电子和空间需求。在这里，我们报告了催化剂的第一个例子，这些催化剂可以指导各种芳烃的可调硼化，并在间位或对位进行精确控制。位点通过配体的计算设计。范围广泛的氢键受体可以作为导向基团，包括 Weinreb 酰胺、膦酸盐和硼酸盐，它们可以很容易地转化为许多不同类型的官能团。这项工作还展示了过渡态计算在远程 C-H 活化催化剂设计中的关键作用。
• van Hooidonk,C.; Ginjaar,L., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1967, vol. 86, p. 449 - 457
  作者：van Hooidonk,C.、Ginjaar,L.

  DOI：——

  日期：——
• A method of reducing phenols to aromatic hydrocarbons
  作者：G. W. Kenner、N. R. Williams

  DOI：10.1039/jr9550000522

  日期：——
• Electroorganic chemistry. 39. Electroreductive elimination of phenolic hydroxyl groups and a new synthesis of olivetol
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Kenji Tsubata、Yoshihiro Sugihara

  DOI：10.1021/jo00393a010

  日期：1979.12