N-(3-butenyl)-N-(methyl 2-diazo-3-oxopropanoyl)-benzamide | 159973-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-butenyl)-N-(methyl 2-diazo-3-oxopropanoyl)-benzamide
• 英文别名: Methyl 3-[benzoyl(but-3-enyl)amino]-2-diazo-3-oxopropanoate；methyl 3-[benzoyl(but-3-enyl)amino]-2-diazo-3-oxopropanoate
• CAS: 159973-74-7
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₄
• 分子量: 301.302
• InChiKey: FWFPETJPDADZFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-butenyl)-N-(methyl 2-diazo-3-oxopropanoyl)-benzamide 以 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以86%的产率得到methyl 1-benzoyl-4-methyl-2-oxo-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-烯基取代的重氮酰亚胺衍生的异麦草酮的分子内环加成反应的研究

  摘要：

  制备了一系列的N-烯基取代的重氮酰亚胺，并进行了Rh（II）催化的分解。最初生成的铑类胡萝卜素经过适当的环化反应，形成相邻的酰胺羰基氧原子，以生成异氰基酮中间体。随后通过侧链烯烃的1，3-偶极环加成以高收率提供了环加合物。通过X射线晶体学推论了几种环加合物的立体化学分配。该反应的立体化学结果是的结果外跨过暂态isomünchnone偶极相邻π键的-环。分子力学计算被用来在模型之间的能量差外和内非对映体。计算表明exo非对映异构体的能量要比相应的内聚异构体低（18-20 kcal / mol），因此为优选的exo- cycloaddition提供了理论依据。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01108-0
• 作为产物：
  描述：

  N-(but-3-en-1-yl)benzamide 在 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(3-butenyl)-N-(methyl 2-diazo-3-oxopropanoyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-烯基取代的重氮酰亚胺衍生的异麦草酮的分子内环加成反应的研究

  摘要：

  制备了一系列的N-烯基取代的重氮酰亚胺，并进行了Rh（II）催化的分解。最初生成的铑类胡萝卜素经过适当的环化反应，形成相邻的酰胺羰基氧原子，以生成异氰基酮中间体。随后通过侧链烯烃的1，3-偶极环加成以高收率提供了环加合物。通过X射线晶体学推论了几种环加合物的立体化学分配。该反应的立体化学结果是的结果外跨过暂态isomünchnone偶极相邻π键的-环。分子力学计算被用来在模型之间的能量差外和内非对映体。计算表明exo非对映异构体的能量要比相应的内聚异构体低（18-20 kcal / mol），因此为优选的exo- cycloaddition提供了理论依据。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01108-0

文献信息

• Synthesis of polyheterocyclic ring compounds by the intramolecular cycloaddition of N-alkenyl substituted diazoimides
  作者：Albert Padwa、David J. Austin、Alan T. Price

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85349-5

  日期：1994.9

  Rhodium(II) catalysis of various diazoimides containing tethered π-systems attached to the nitrogen atom results in isomünchnone dipole formation followed by intramolecular dipolar-cycloaddition.

  铑（II）催化的各种含重氮原子连接到氮原子上的π系统重氮酰亚胺，都会形成异丁烯酮偶极子，然后分子内偶极环加成。
• Studies on the intramolecular cycloaddition reaction of isomünchnones derived from N-alkenyl substituted diazoimides
  作者：Albert Padwa、David J. Austin、Alan T. Price、M. David Weingarten

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01108-0

  日期：1996.2

  A series of N-alkenyl substituted diazoimides were prepared and subjected to Rh(II) catalyzed decomposition. The initially generated rhodium carbenoid undergoes ready cyclization onto the neighboring amide carbonyl oxygen atom to generate an isomünchnone intermediate. Subsequent 1,3-dipolar cycloaddition across the pendant olefin affords the cycloadduct in high yield. The stereochemical assignment

  制备了一系列的N-烯基取代的重氮酰亚胺，并进行了Rh（II）催化的分解。最初生成的铑类胡萝卜素经过适当的环化反应，形成相邻的酰胺羰基氧原子，以生成异氰基酮中间体。随后通过侧链烯烃的1，3-偶极环加成以高收率提供了环加合物。通过X射线晶体学推论了几种环加合物的立体化学分配。该反应的立体化学结果是的结果外跨过暂态isomünchnone偶极相邻π键的-环。分子力学计算被用来在模型之间的能量差外和内非对映体。计算表明exo非对映异构体的能量要比相应的内聚异构体低（18-20 kcal / mol），因此为优选的exo- cycloaddition提供了理论依据。