1-(2-Chloroethyl)-1-nitroso-3-(3-pyridino)-urea | 55661-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-Chloroethyl)-1-nitroso-3-(3-pyridino)-urea
• 英文别名: N-(2-chloroethyl)-N'-(3-pyridyl)-N-nitrosourea；1-(2-chloro-ethyl)-1-nitroso-3-pyridin-3-yl-urea；1-(2-Chloroethyl)-1-nitroso-3-pyridin-3-ylurea
• CAS: 55661-37-5
• 化学式: C₈H₉ClN₄O₂
• 分子量: 228.638
• InChiKey: UPPQCQAXXMVSGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氯乙基)-N'-3-吡啶基-脲 在 sodium nitrite 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 反应 0.5h， 以49%的产率得到1-(2-Chloroethyl)-1-nitroso-3-(3-pyridino)-urea
  参考文献：
  名称：

  吡啶和哌啶的亚硝基脲衍生物的合成作为潜在的抗癌药。

  摘要：

  合成利用哌啶或吡啶环作为载体基团的亚硝基脲衍生物18-22，并评估其抗癌活性。N'-（1-苄基-4-哌啶基）-N-（2-氯乙基）-N-nitosourea马来酸氢盐（19）对颅内L1210白血病以及小鼠上皮成纤维细胞瘤脑肿瘤系统表现出良好的活性。化合物19在路易斯肺癌系统中表现出与N，N'-双（2-氯乙基）-N-亚硝基脲相当的活性。3-哌啶基-亚硝基脲和4-哌啶基-亚硝基脲中N-苄基的取代导致在所有测试的肿瘤系统中活性较低的化合物。3-吡啶基亚硝基脲22在L-1210白血病系统中无效。

  DOI：

  10.1021/jm00182a007

文献信息

• Synthesis of nitrosourea derivatives of pyridine and piperidine as potential anticancer agents
  作者：A. Michael Crider、Randall Lamey、Heinz G. Floss、John M. Cassady、William J. Bradner

  DOI：10.1021/jm00182a007

  日期：1980.8

  Nitrosourea derivatives 18-22 which utilize either a piperidine or pyridine ring as a carrier group were synthesized and evaluated for anticancer activity. N'-(1-Benzyl-4-piperidinyl)-N-(2-chloroethyl)-N-nitosourea hydrogen maleate (19) exhibited good activity against intracranial L1210 leukemia as well as the mouse ependymoblastoma brain tumor system. Compound 19 exhibited comparable activity in the

  合成利用哌啶或吡啶环作为载体基团的亚硝基脲衍生物18-22，并评估其抗癌活性。N'-（1-苄基-4-哌啶基）-N-（2-氯乙基）-N-nitosourea马来酸氢盐（19）对颅内L1210白血病以及小鼠上皮成纤维细胞瘤脑肿瘤系统表现出良好的活性。化合物19在路易斯肺癌系统中表现出与N，N'-双（2-氯乙基）-N-亚硝基脲相当的活性。3-哌啶基-亚硝基脲和4-哌啶基-亚硝基脲中N-苄基的取代导致在所有测试的肿瘤系统中活性较低的化合物。3-吡啶基亚硝基脲22在L-1210白血病系统中无效。