(±)-4-hydroxy-3-(tetrahydro-2H-pyran-3-yl)-2H-chromen-2-one | 1059058-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (±)-4-hydroxy-3-(tetrahydro-2H-pyran-3-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-3-(oxan-3-yl)coumarin；4-Hydroxy-3-(oxan-3-yl)chromen-2-one；4-hydroxy-3-(oxan-3-yl)chromen-2-one
• CAS: 1059058-16-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: WBTCZLNJRLKHAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氢-6-羟基-3(3H)-吡喃酮 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.41h， 生成 (±)-4-hydroxy-3-(tetrahydro-2H-pyran-3-yl)-2H-chromen-2-one 、 (±)-6b,9,10,10a-tetrahydro-6H,7H-pyrano[3',4':4,5]furo[3,2-c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  吡喃并呋喃吡啶酮伪天然产物的设计、合成和表型分析。

  摘要：

  天然产物 (NP) 激发了新型生物学相关化学物质的设计和合成，例如通过面向生物学的合成 (BIOS)。然而，BIOS 受到引导 NP 对类 NP 化学空间的部分覆盖的限制。“伪纳米粒子”的设计和合成克服了这些限制，通过将纳米粒子衍生的片段与生物合成无法获得的前所未有的化合物类别相结合，将纳米粒子启发的策略与基于片段的化合物设计相结合。我们描述了吡喃并呋喃吡啶酮（PFP）假纳米颗粒的开发和生物学评价，该纳米颗粒将吡啶酮和二氢吡喃纳米颗粒片段以三种异构体排列组合在一起。化学信息学分析表明，PFP 位于类似 NP 的化学空间区域，该区域未被现有 NP 覆盖，而是被药物和相关化合物覆盖。与目标无关的“细胞绘画”测定中的表型分析表明，PFP 诱导活性氧的形成，并且是结构新颖的线粒体复合物 I 抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201907853

文献信息

• Formation of 4-Hydroxy-3-(oxan-3-yl)coumarin from Photochemical Reaction between 4-Hydroxycoumarin and 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-pyran and MO Analysis
  作者：Tetsuro Shimo、Kenya Sato、Weidong Wang、Toru Obata、Tetsuo Iwanaga、Teruo Shinmyozu、Kenichi Somekawa

  DOI：10.1246/bcsj.81.894

  日期：2008.7.15

  Photochemical reaction of 4-hydroxycoumarin with 3,4-dihydro-2H-pyran gave 4-hydroxy-3-(oxan-3-yl)coumarin whose formation was explained by considering a hydrogen shift and successive keto-enol isomerization from a head-tail biradical intermediate (A). The reaction mechanism was confirmed by molecular orbital analysis to be induced by intermolecular hydrogen bonding between the 4-OH and pyran oxygen

  4-羟基香豆素与 3,4-二氢-2H-吡喃的光化学反应得到 4-羟基-3-(oxan-3-yl) 香豆素，其形成可以通过考虑氢位移和来自头的连续酮-烯醇异构化来解释尾双自由基中间体 (A)。分子轨道分析证实了反应机理是由过渡态的 4-OH 和吡喃氧之间的分子间氢键引起的。
• Design, Synthesis, and Phenotypic Profiling of Pyrano‐Furo‐Pyridone Pseudo Natural Products
  作者：Andreas Christoforow、Julian Wilke、Aylin Binici、Axel Pahl、Claude Ostermann、Sonja Sievers、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201907853

  日期：2019.10.7

  Natural products (NPs) inspire the design and synthesis of novel biologically relevant chemical matter, for instance through biology-oriented synthesis (BIOS). However, BIOS is limited by the partial coverage of NP-like chemical space by the guiding NPs. The design and synthesis of "pseudo NPs" overcomes these limitations by combining NP-inspired strategies with fragment-based compound design through

  天然产物 (NP) 激发了新型生物学相关化学物质的设计和合成，例如通过面向生物学的合成 (BIOS)。然而，BIOS 受到引导 NP 对类 NP 化学空间的部分覆盖的限制。“伪纳米粒子”的设计和合成克服了这些限制，通过将纳米粒子衍生的片段与生物合成无法获得的前所未有的化合物类别相结合，将纳米粒子启发的策略与基于片段的化合物设计相结合。我们描述了吡喃并呋喃吡啶酮（PFP）假纳米颗粒的开发和生物学评价，该纳米颗粒将吡啶酮和二氢吡喃纳米颗粒片段以三种异构体排列组合在一起。化学信息学分析表明，PFP 位于类似 NP 的化学空间区域，该区域未被现有 NP 覆盖，而是被药物和相关化合物覆盖。与目标无关的“细胞绘画”测定中的表型分析表明，PFP 诱导活性氧的形成，并且是结构新颖的线粒体复合物 I 抑制剂。