1-ethyl-6-hydroxy-1,3-dihydro-indol-2-one | 28148-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-6-hydroxy-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: 1-ethyl-6-hydroxyoxindole；1-ethyl-6-hydroxy-3H-indol-2-one
• CAS: 28148-22-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: GUMFFLDGBRVVMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-6-hydroxy-1,3-dihydro-indol-2-one 、 氯乙酸酐 、 在 4-二甲氨基吡啶 magnesium sulfate 、 isopropyl ether hexane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-ethyl-6-chloroacetoxyoxindole
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic oxindole antiinflammatory agents

  摘要：

  三环氧合吲哚羧酰胺，通过(a)异氰酸酯与碱性环系统反应或(b)相应烷基酯的氨解反应制备而成，是一种非甾体抗炎药，可用于治疗类风湿性关节炎。

  公开号：

  US04695571A1

文献信息

• PYRROLOCOUMARIN DERIVATIVES, THEIR MANUFACTURE AND UTILISATION
  申请人：KATHOLIEKE UNIVERSITEIT TE LEUVEN

  公开号：EP0127634A1

  公开（公告）日：1984-12-12
• US4695571A
  申请人：——

  公开号：US4695571A

  公开（公告）日：1987-09-22
• [EN] PYRROLOCOUMARIN DERIVATIVES, THEIR MANUFACTURE AND UTILISATION
  申请人：——

  公开号：WO1984002133A1

  公开（公告）日：1984-06-07

  (EN) Novel pyrrolocoumarin derivatives represented by general formula (I), wherein .... represents a single or double bond, R4 and R8 each are hydrogen or C1-4alkyl, R6 is hydrogen or hydroxyl, and R5 and R9 each are hydrogen, hydroxyl, C1-4alkyl or C1-4alkoxy, with the proviso that R6 can only be hydroxyl when .... is a single bond and that R5 and R9 are different from hydroxyl when R6 is hydroxyl, are useful as active ingredients in pharmaceuticals, as colorants and as intermediates. A preferred class of formula (Ia), wherein R4 and R8 each are hydrogen or C1-4alkyl, and R5 and R9 each are hydrogen, hydroxyl, C1-4alkyl or C1-4alkoxy, may be used in pharmaceutical compositions for the photochemotherapy of psoriasis. The compounds of formula (I) can be prepared by a cyclisation reaction according to Pechmann, preferably followed by a dehydrogenation or dehydration reaction to form compounds of formula (Ia). (FR) Nouveaux dérivés de pyrrolocoumarine de formule générale (I) où .... représente une liaison simple ou double, R4 et R8 représentent chacun un hydrogène ou un alcoyle comportant entre 1 et 4 atomes de carbone, R6 représente un hydrogène ou un hydroxyle, et R5 ainsi que R9 représentent chacun un hydrogène, un hydroxyle, un alcoyle comportant entre 1 et 4 atomes de carbone ou un alkoxy comportant entre 1 et 4 atomes de carbone, à condition que R6 ne puisse être qu"un hydroxyle lorsque .... représente une liaison simple et que R5 ainsi que R9 ne représentent pas un hydroxyle lorsque R6 est un hydroxyle; ces dérivés sont utiles comme ingrédients actifs dans des produits pharmaceutiques, comme colorants et comme produits intermédiaires. Une classe préférée de formule (Ia) où R4 et R8 représentent chacun un hydrogène ou un alcoyle comportant entre 1 et 4 atomes de carbone, et R5 ainsique R9 représentent chacun un hydrogène, un hydroxyle, un alcoyle comportant entre 1 et 4 atomes de carbone ou un alkoxy comportant entre 1 et 4 atomes de carbone, peut être utilisée dans des compositions pharmaceutiques pour la photochimiothérapie du psoriasis. Les composés de formule (I) peuvent être préparés par une réaction de cyclisation conforme à Pechmann, suivie de préférence par une réaction de déshydrogénation ou déshydratation afin de former des composés de formule (Ia).
• [EN] TRICYCLIC OXINDOLE ANTIINFLAMMATORY AGENTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1986001510A1

  公开（公告）日：1986-03-13

  (EN) Tricyclic oxindole carboxamides, prepared by (a) reaction of an isocyanate with the basic ring system or (b) ammonolysis of a corresponding alkyl ester, are non-steroidal antiinflammatory agents useful in the treatment of rheumatoid arthritis.(FR) Des carboxamides d'oxindole tricyclique, préparés par a) la mise en réaction d'un isocyanate avec le système fondamental à chaîne fermée ou par b) la décomposition par l'ammoniac d'un ester d'alcoyle correspondant sont des agents non-stéroïdes utiles pour le traitement de l'arthrite rhumatoïde.
• Tricyclic oxindole antiinflammatory agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04695571A1

  公开（公告）日：1987-09-22

  Tricyclic oxindole carboxamides, prepared by (a) reaction of an isocyanate with the basic ring system or (b) ammonolysis of a corresponding alkyl ester, are non-steroidal antiinflammatory agents useful in the treatment of rheumatoid arthritis.

  三环氧吲哚羧酰胺，通过以下两种方法制备：(a)异氰酸酯与碱性环系统的反应，或者(b)对应的烷基酯的氨解反应。这些化合物是非类固醇抗炎药，可用于治疗类风湿性关节炎。