(4S,5R)-4-[(R)-Benzyloxy-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-5-((S)-1-benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane | 125865-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-4-[(R)-Benzyloxy-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-5-((S)-1-benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: (4S,5R)-4-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylmethoxymethyl]-2,2-dimethyl-5-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 125865-05-6
• 化学式: C₂₇H₃₆O₆
• 分子量: 456.579
• InChiKey: JSCHYGMYAXPSOE-BCWJEPCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-[(R)-Benzyloxy-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-5-((S)-1-benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 L-(-)-海藻糖
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖合成L-岩藻糖及其类似物的简短方法

  摘要：

  描述了仅六步就从D-甘露糖合成L-岩藻糖（和6-烷基类似物）的新有效方法。这种转化是基于向D-甘露糖的双丙酮化物中添加有机金属试剂，然后用高碘酸钠选择性裂解乙二醇。还必须注意非对映异构体二苯甲酸酯的有效分离和2,5-二苄基（或苯甲酰基）-L-呋喃呋喃糖衍生物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92522-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (4S,5R)-4-[(R)-Benzyloxy-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-5-((S)-1-benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖合成L-岩藻糖及其类似物的简短方法

  摘要：

  描述了仅六步就从D-甘露糖合成L-岩藻糖（和6-烷基类似物）的新有效方法。这种转化是基于向D-甘露糖的双丙酮化物中添加有机金属试剂，然后用高碘酸钠选择性裂解乙二醇。还必须注意非对映异构体二苯甲酸酯的有效分离和2,5-二苄基（或苯甲酰基）-L-呋喃呋喃糖衍生物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92522-x