methyl (1S,2S)-2-<(Z)-hex-1-enyl>cyclopropane-1-carboxylate | 216862-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,2S)-2-<(Z)-hex-1-enyl>cyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2S)-2-[(Z)-hex-1-enyl]cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 216862-77-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: DGBUTBUPHZXUOW-FACRAVRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2S)-2-<(Z)-hex-1-enyl>cyclopropane-1-carboxylate 在 molecular sieve 、 sodium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、26.66 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (+) dictyopterene C'
  参考文献：
  名称：

  cis-Disubstituted Cyclopropanesvia Asymmetric Catalytic Cyclopropenation: Synthesis of Cyclopropyl-dehydroamino Acids and of Dictyopterene C′

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19981007)81:10<1754::aid-hlca1754>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S)-2-(diethoxymethyl)cycloprop-2-ene-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 methyl (1S,2S)-2-<(Z)-hex-1-enyl>cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  cis-Disubstituted Cyclopropanesvia Asymmetric Catalytic Cyclopropenation: Synthesis of Cyclopropyl-dehydroamino Acids and of Dictyopterene C′

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19981007)81:10<1754::aid-hlca1754>3.0.co;2-v

文献信息

• On the Enantioselectivity of a 2-Aza-divinylcyclopropane Rearrangement
  作者：Paul Müller、Hassan Imogai

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990310)82:3<315::aid-hlca315>3.0.co;2-t

  日期：1999.3.10

  The optically active cyclopropanecarbonyl azide 6 (ee 90%) was synthesized from the known cyclopropanecarboxylate 4. Upon heating in refluxing benzene, 6 rearranged to the dihydroazepinone 9 (ee 65%) via the isocyanate 7 and the enamide 8. In contrast, the dimethyl-substituted cyclopropanecarbonyl azide 20 rearranged to the isocyanate 21, but decomposed at higher temperatures rather than to undergo Cope rearrangement to 22. The results are consistent with a mechanism involving a boat-like endo-transition state 11 for the rearrangement, which may nor be reached with the dimethyl derivative 21 for steric reasons. The origin of change in enantiomer composition, upon going from 6 to 9, is at present unknown.
• cis-Disubstituted Cyclopropanesvia Asymmetric Catalytic Cyclopropenation: Synthesis of Cyclopropyl-dehydroamino Acids and of Dictyopterene C′
  作者：Hassan Imogaï、Gérald Bernardinelli、Christian Gränicher、Mary Moran、Jean-Claude Rossier、Paul Müller

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19981007)81:10<1754::aid-hlca1754>3.0.co;2-v

  日期：1998.10.7