2-Amino-1-ethoxycarbonylmethyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester | 175288-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-1-ethoxycarbonylmethyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-amino-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)indole-3-carboxylate
• CAS: 175288-78-5
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄
• 分子量: 290.319
• InChiKey: PYQMDEHRGPMRDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-1-ethoxycarbonylmethyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 diethyl 1H-imidazo<1,2-a>indole-3,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of novelIH-Imidazo[1,2-α]Indole-3-Carboxylates

  摘要：

  A route to the uncommon imidazo[1,2-a]indole nucleus 1 is described via functionalisation and annelation of readily accessible 2-amino-indole-3-carboxylates 5. Intramolecular cyclization of a key 2-indolylformamidate 6 was utilised for the preparation of the 3,9-diester intermediates 7.

  DOI：

  10.1080/00397919608086749
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吲哚-3-羧酸乙酯 、 溴乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-Amino-1-ethoxycarbonylmethyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of novelIH-Imidazo[1,2-α]Indole-3-Carboxylates

  摘要：

  A route to the uncommon imidazo[1,2-a]indole nucleus 1 is described via functionalisation and annelation of readily accessible 2-amino-indole-3-carboxylates 5. Intramolecular cyclization of a key 2-indolylformamidate 6 was utilised for the preparation of the 3,9-diester intermediates 7.

  DOI：

  10.1080/00397919608086749

文献信息

• A Synthesis of novel<i>IH</i>-Imidazo[1,2-α]Indole-3-Carboxylates
  作者：Ian T. Forbes、Helen K.A. Morgan、Mervyn Thompson

  DOI：10.1080/00397919608086749

  日期：1996.2

  A route to the uncommon imidazo[1,2-a]indole nucleus 1 is described via functionalisation and annelation of readily accessible 2-amino-indole-3-carboxylates 5. Intramolecular cyclization of a key 2-indolylformamidate 6 was utilised for the preparation of the 3,9-diester intermediates 7.