(1α,2β,3α,6α,7β,8α,9α,13α)-11-oxapentacyclo[6.5.2.2^3,6.0^2,7.0^9,13]heptadeca-4,14,16-triene-4,5-dicarboxylic anhydride | 247026-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (1α,2β,3α,6α,7β,8α,9α,13α)-11-oxapentacyclo[6.5.2.2^3,6.0^2,7.0^9,13]heptadeca-4,14,16-triene-4,5-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: 11-oxapentacyclo[6.5.2.2^3,6.0^2,7.0^9,13]heptadeca-4,14,16-trien-4,5-dicarboxylic anhydride；(1R,2R,3S,9R,10S,11S,12S,16R)-6,14-dioxahexacyclo[9.5.2.23,9.02,10.04,8.012,16]icosa-4(8),17,19-triene-5,7-dione
• CAS: 247026-62-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: JBRICXLGCPXANM-OKGBFWCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,2β,3α,6α,7β,8α,9α,13α)-11-oxapentacyclo[6.5.2.2^3,6.0^2,7.0^9,13]heptadeca-4,14,16-triene-4,5-dicarboxylic anhydride 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到(1α,2β,3β,4α,7α,11α,12α,16α)-14-oxaheptacyclo[8.6.1.0^2,7.0^4,9.0^8,17.0^2,16]heptadeca-5,6-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Diels−Alder Cycloaddition of 11-Oxapentacyclo[6.5.2.2^3,6.0^2,7.0^9,13]- heptadeca-4,14,16-triene-4,5-dicarboxylic Anhydride with Cyclopentadiene and the Transannular Reactions of the Resulting Cycloadducts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990569m
• 作为产物：
  描述：

  (1α,2β,3α,6α,7β,8α,9α,13α)-dimethyl 11-oxapentacyclo[6.5.2.2^3,6.0^2,7.0^9,13]heptadeca-4,14,16-triene-4,5-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1α,2β,3α,6α,7β,8α,9α,13α)-11-oxapentacyclo[6.5.2.2^3,6.0^2,7.0^9,13]heptadeca-4,14,16-triene-4,5-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Diels−Alder Cycloaddition of 11-Oxapentacyclo[6.5.2.2^3,6.0^2,7.0^9,13]- heptadeca-4,14,16-triene-4,5-dicarboxylic Anhydride with Cyclopentadiene and the Transannular Reactions of the Resulting Cycloadducts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990569m

文献信息

• Facial Stereoselective Diels–Alder Cycloadditions of a Sesquibicyclo[2.2.2]octadiene-fused Maleic Anhydride with Exocyclic 1,3-Butadienes
  作者：Cheng-Tung Lin、Hsiang-Chin Hsu、Mei-Fei Wang、Teh-Chang Chou

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00466-x

  日期：2000.7

  The Diels–Alder cycloadditions of facially dissymmetric sesquibicyclo[2.2.2]octadiene-fused maleic anhydride 1 with exocyclic 1,3-butadienes have been studied. The reactions proceeded via syn-side (relative to the etheno-bridge in 1) attack of the diene upon 1.

  研究了表面不对称倍半双环[2.2.2]辛二烯稠合的马来酸酐1与环外1,3-丁二烯的Diels-Alder环加成反应。反应进行经由顺式-侧（相对于在亚乙烯基桥1）在所述二烯攻击1。