ethyl 5H-pyrido[4,3-b]indole-4-carboxylate | 1130653-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5H-pyrido[4,3-b]indole-4-carboxylate
• 英文别名: 5H-pyrido[4,3-b]indole-4-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 1130653-72-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: CRLSDJQIAOOJPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(4-benzenesulfonyl)-4-(2-iodophenylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 silver orthophosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以15%的产率得到ethyl 2-(benzenesulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化环化稠合的吲哚和2-取代的吲哚的新的合成Ñ -cycloalkenyl- ö -haloanilines

  摘要：

  的一种新的钯催化环化ñ -烯基- ö -haloanilines具有选择性双键异构化，随后正式5-内切- trig的环化的开发。由通过β-酮酸酯和邻碘苯胺的缩合制备的烯胺酸酯合成了多种稠合的2-取代的吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.028

文献信息

• Novel synthesis of fused indoles and 2-substituted indoles by the palladium-catalyzed cyclization of N-cycloalkenyl-o-haloanilines
  作者：Jun Maruyama、Hiromichi Yamashita、Takeshi Watanabe、Shigeru Arai、Atsushi Nishida

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.028

  日期：2009.2

  A new palladium-catalyzed cyclization of N-alkenyl-o-haloanilines with selective isomerization of a double bond followed by formal 5-endo-trig cyclization was developed. A variety of fused and 2-substituted indoles were synthesized from enaminoesters prepared by condensation of β-ketoesters and o-iodoaniline.

  的一种新的钯催化环化ñ -烯基- ö -haloanilines具有选择性双键异构化，随后正式5-内切- trig的环化的开发。由通过β-酮酸酯和邻碘苯胺的缩合制备的烯胺酸酯合成了多种稠合的2-取代的吲哚。