dapdiamide B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dapdiamide B
• 英文别名: (2S,3S)-2-[[(2S)-3-[[(E)-4-amino-4-oxobut-2-enoyl]amino]-2-azaniumylpropanoyl]amino]-3-methylpentanoate
• 化学式: C13H22N4O5
• 分子量: 314.34
• InChiKey: WSFQKSIBZODGPB-RWWNVWANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  adenosine 5'-triphosphate 、 L-异亮氨酸 、 (2S)-2-氨基-3-[[(E)-3-氨基甲酰基丙-2-烯酰基]氨基]丙酸 生成 adenosine 5'-diphosphate 、 dapdiamide B 、 氢(+1)阳离子 、 H3PO4
  参考文献：
  名称：

  依赖 ATP 的酰胺连接酶 DdaG 和 DdaF 组装了 Dapdiamide 抗生素的富马酰二肽支架

  摘要：

  当在大肠杆菌中表达时，在成团泛菌dapdiamide 抗生素生物合成基因簇中编码的 DdaG 和 DdaF 酶以 ATP 裂解为代价形成 dapdiamide 支架的串联酰胺键。DdaG 使用富马酸酯、2,3-二氨基丙酸酯 (DAP) 和 ATP 在生成N β -富马酰-DAP 区域异构体的过程中瞬时生成富马酰-AMP 。然后 DdaF 充当第二个 ATP 依赖性酰胺连接酶，但该酶在酰胺键形成过程中将 ATP 裂解为 ADP 和 P i。但是，DdaF 不接受N β -富马酰-DAP；该酶需要富马酰基部分首先转化为N β 中的富马酰基半酰胺-富马酰基-DAP。DdaF 将 Val、Ile 或 Leu 添加到富马甲酰基-DAP 的羧酸盐中，分别制备达帕二胺 A、B 或 C。因此，为了构建 dapdiamide 抗生素支架，在 DdaG 作用之后但在 DdaF 催化之前，富马酰-DAP 支架上

  DOI：

  10.1021/bi9013165

文献信息

• The Nonribosomal Peptide Synthetase Enzyme DdaD Tethers <i>N</i>_β-Fumaramoyl-<scp>l</scp>-2,3-diaminopropionate for Fe(II)/α-Ketoglutarate-Dependent Epoxidation by DdaC during Dapdiamide Antibiotic Biosynthesis
  作者：Marie A. Hollenhorst、Stefanie B. Bumpus、Megan L. Matthews、J. Martin Bollinger、Neil L. Kelleher、Christopher T. Walsh

  DOI：10.1021/ja1072367

  日期：2010.11.10

  The gene cluster from Pantoea agglomerans responsible for biosynthesis of the dapdiamide antibiotics encodes an adenylation-thiolation didomain protein, DdaD, and an Fe(II)/α-ketoglutarate-dependent dioxygenase homologue, DdaC. Here we show that DdaD, a nonribosomal peptide synthetase module, activates and sequesters N(β)-fumaramoyl-l-2,3-diaminopropionate as a covalently tethered thioester for subsequent

  来自成团泛菌的基因簇负责 DAPdiamide 抗生素的生物合成，编码腺苷酸化-硫醇化双结构域蛋白 DdaD 和 Fe(II)/α-酮戊二酸依赖性双加氧酶同源物 DdaC。在这里，我们展示了 DdaD，一种非核糖体肽合成酶模块，激活和隔离 N(β)-延胡索酰基-1-2,3-二氨基丙酸酯作为共价连接的硫酯，用于随后对延胡索酰基进行氧化修饰。DdaC 催化共价结合的 N(β)-富马甲酰基-1-2,3-二氨基丙酰基-S-DdaD 物质的 Fe(II)-和 α-酮戊二酸依赖性环氧化，生成 N(β)-环氧琥珀酰胺-DAP (DAP = 2,3-二氨基丙酸酯）与 DdaD 的硫酯连接。水解释放后，