ethyl 2-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl 2-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylate；ethyl 2-(4-chlorophenyl)-3H-benzimidazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 300.744
• InChiKey: RANXKVQMYZVPHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑-羟吲哚杂合体作为针对黑色素瘤的多激酶抑制剂

  摘要：

  在当前的研究中，设计并合成了一系列苯并咪唑-羟吲哚缀合物作为II型多激酶抑制剂。它们在 10 µM 浓度下对 BRAF 表现出中度至强效的抑制活性，高达 99.61%。值得注意的是，化合物 和 表现出最有希望的活性，抑制率为 99.44% 至 99.61%。进一步的评估表明，对激酶 BRAF、VEGFR-2 和 FGFR-1 表现出中度至强效的抑制作用。此外，NCI 对化合物的细胞毒性进行了筛选，一些化合物在不同的癌细胞系中表现出显着的生长抑制作用。该化合物在黑色素瘤细胞系上的 GI 范围为 1.23 – 3.38 µM。受其功效的鼓舞，以索拉非尼为参考标准，进一步研究其抗肿瘤活性和作用机制。该混合化合物在 A375 细胞系中表现出对 BRAF、VEGFR-2 和 FGFR-1 的有效细胞水平抑制，超过了索拉非尼的效果。研究表明，显着抑制小鼠 B16F10 肿瘤的生长，从而提高存活率和组织

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107243
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-硝基苯甲酸乙酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of antimycobacterial activity of new benzimidazole aminoesters

  摘要：

  A total of 51 novel benzimidazoles were synthesized by a 4-step reaction starting from basic compound 4-fluoro-3-nitrobenzoic acid under relatively mild reaction conditions. The structure of the novel benzimidazoles was confirmed by mass spectra as well as H-1 NMR spectroscopic data. Out of the 51 novel synthesized compounds, 42 of them were screened for their antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv strain using BacTiter-Glo (TM) Microbial Cell Viability (BTG) method. Results of activity screened using Alamar Blue method was also provided for comparison purposes. Two of the novel benzimidazoles synthesized showed moderately good activity with 1050 of less than 15 mu M. Compound 5g, ethyl 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-(2-morpholinoethyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate, was found to be the most active with IC50 of 11.52 mu M. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.025