O-(4-羟基-3,5-二碘苯基)-L-酪氨酸 | 4192-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: O-(4-羟基-3,5-二碘苯基)-L-酪氨酸
• 中文别名: 2-噁唑烷酮,4-(1-甲基乙基)-3-(1-羰基丁基)-,(4S)-；3ˊ,5ˊ-二碘-L-甲状腺原氨酸
• 英文名称: 3',5'-Dijod-L-thyronin
• 英文别名: 3',5'-Diiodothyronine；(2S)-2-azaniumyl-3-[4-(4-hydroxy-3,5-diiodophenoxy)phenyl]propanoate
• CAS: 4192-14-7
• 化学式: C₁₅H₁₃I₂NO₄
• 分子量: 525.082
• InChiKey: LROTZSUGDZPWDN-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  206 °C (decomp)
• 沸点：
  497.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.095±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  酸性酒精（少量溶解）、水基（少量溶解）、DMSO（少量，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(4-羟基-3,5-二碘苯基)-L-酪氨酸 在 碘 作用下， 反应 0.01h， 生成 碘塞罗宁
  参考文献：
  名称：

  Juznic, K.; Hodoscek, M., Zeitschrift fur Physikalische Chemie (Leipzig), 1990, vol. 271, # 1, p. 223 - 226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-甲状腺素 生成 O-(4-羟基-3,5-二碘苯基)-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  COLLANGE, E.;PARIS, M.;AUTISSIER, N.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Remarkable Effect of Chalcogen Substitution on an Enzyme Mimetic for Deiodination of Thyroid Hormones
  作者：Karuppusamy Raja、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/anie.201502762

  日期：2015.6.22

  Iodothyronine deiodinases are selenoenzymes which regulate the thyroid hormone homeostasis by catalyzing the regioselective deiodination of thyroxine (T4). Synthetic deiodinase mimetics are important not only to understand the mechanism of enzyme catalysis, but also to develop therapeutic agents as abnormal thyroid hormone levels have implications in different diseases, such as hypoxia, myocardial

  碘甲状腺素脱碘酶是通过催化甲状腺素（T4）的区域选择性脱碘作用来调节甲状腺激素稳态的硒酶。合成的脱碘酶模拟物不仅对于了解酶催化的机理很重要，而且对于开发治疗剂也很重要，因为甲状腺激素水平异常会影响不同疾病的发生，例如缺氧，心肌梗塞，危重疾病，神经元缺血，组织损伤和癌症。本文描述的是，通过碲置换一系列脱碘酶模拟物中的硫/硒原子显着改变了对T4的反应性和区域选择性。
• Modeling Type‐1 Iodothyronine Deiodinase with Peptide‐Based Aliphatic Diselenides: Potential Role of Highly Conserved His and Cys Residues as a General Acid Catalyst
  作者：Kenta Arai、Haruka Toba、Nozomi Yamamoto、Mao Ito、Rumi Mikami

  DOI：10.1002/chem.202202387

  日期：2023.1.12

  Type-1 iodothyronine deiodinase, which promotes the deiodination of iodine atoms on the outer and inner rings of thyroxine, was successfully modeled using a peptide-based selenocompound. Kinetic analyses of this reaction suggested that highly conserved His and Cys residues at the active site crucially act as general acid catalysts together with the selenocysteine redox center.

  1 型碘甲腺原氨酸脱碘酶可促进甲状腺素外环和内环上的碘原子脱碘，该酶已使用基于肽的硒化合物成功建模。该反应的动力学分析表明，活性位点上高度保守的 His 和 Cys 残基与硒代半胱氨酸氧化还原中心一起作为一般酸催化剂起着至关重要的作用。
• Biosensing systems for measurement of lactose
  申请人：Reardon Kenneth F.

  公开号：US10024797B2

  公开（公告）日：2018-07-17

  Herein disclosed are biosensing systems that measure lactose concentration in a solution.

  这里公开的是测量溶液中乳糖浓度的生物传感系统。
• Methods, compositions and kits for providing a therapeutic treatment
  申请人：Ashur-Fabian Osnat

  公开号：US10398789B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  The present invention encompasses a therapeutic method which employs treatment of a disease such as cancer with triiodothyronine (T3) together with an anti-thyroid treatment such as treatment with an anti-thyroid agent, treatment with radioiodine and surgical removal of all or part of the thyroid gland. A pharmaceutical composition comprising T3 and an anti-thyroid agent and a kit comprising the same are also encompassed by the invention.

  本发明包括一种治疗方法，该方法采用三碘甲状腺原氨酸（T3）治疗癌症等疾病，同时采用抗甲状腺治疗，如抗甲状腺药物治疗、放射性碘治疗和手术切除全部或部分甲状腺。本发明还包括由 T3 和抗甲状腺药剂组成的药物组合物以及由其组成的试剂盒。
• Procédé de préparation des iodo-thyronines et des acides iodothyroacétiques par réduction électrochimique à potentiel contrôlé
  申请人：SPIRAL Société à responsabilité limitée dite :

  公开号：EP0093653B1

  公开（公告）日：1985-07-10