(1R)-1-[(2S)-2-hydroxy-4-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)butyl]-3-butenyl acrylate | 1233956-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R)-1-[(2S)-2-hydroxy-4-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)butyl]-3-butenyl acrylate
• 英文别名: [(4R,6S)-6-hydroxy-8-(oxan-2-yloxy)oct-1-en-4-yl] prop-2-enoate
• CAS: 1233956-53-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O₅
• 分子量: 298.379
• InChiKey: MBBWAGDSQDSGDQ-NNKZFNQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(2S)-2-hydroxy-4-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)butyl]-3-butenyl acrylate 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(1R)-1-{(2S)-2-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-4-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)butyl}-3-butenyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成Obolactone

  摘要：

  使用Prins环化作为关键步骤，可以完成吡喃酮天然产物奥波内酯的全合成。 己内酯-天然产物-普林斯-羟醛-闭环复分解

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219227
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S)-2-(iodomethyl)-6-[2-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)ethyl]tetrahydro-2H-4-pyranyl acrylate 在 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(1R)-1-[(2S)-2-hydroxy-4-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)butyl]-3-butenyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成Obolactone

  摘要：

  使用Prins环化作为关键步骤，可以完成吡喃酮天然产物奥波内酯的全合成。 己内酯-天然产物-普林斯-羟醛-闭环复分解

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219227

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Obolactone via Prins Cyclization
  作者：Gowravaram Sabitha、M. Prasad、K. Shankaraiah、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0029-1219227

  日期：2010.4

  The total synthesis of a pyrone natural product obolactone has been accomplished using Prins cyclization as the key step. obolactone - natural product - Prins - aldol - ring-closing metathesis

  使用Prins环化作为关键步骤，可以完成吡喃酮天然产物奥波内酯的全合成。 己内酯-天然产物-普林斯-羟醛-闭环复分解