O-(叔丁基二甲硅烷基)-N-苯甲酰苯胺 | 404392-70-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅氧烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: O-(叔丁基二甲硅烷基)-N-苯甲酰苯胺
• 中文别名: 叔丁基二甲硅烷基N-苯甲酰苯胺；叔丁基二甲基硅N-苯甲酰胺
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl N-phenylbenzimidate
• 英文别名: O-(tert-butyldimethylsilyl)benzanilide；O-(t-butyldimethylsilyl)benzanilide；TBS-BEZA；[tert-butyl(dimethyl)silyl] N-phenylbenzenecarboximidate
• CAS: 404392-70-7
• 化学式: C₁₉H₂₅NOSi
• 分子量: 311.499
• InChiKey: CQKWSHDUCPVOAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C
• 沸点：
  373.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存，该物质不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  在常温常压下保持稳定

SDS

叔丁基二甲硅烷基 N-苯甲酰苯胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： tert-Butyldimethylsilyl N-Phenylbenzimidate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 叔丁基二甲硅烷基 N-苯甲酰苯胺
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 404392-70-7
俗名： O-(tert-Butyldimethylsilyl)benzanilide , TBDMS-BEZA
叔丁基二甲硅烷基 N-苯甲酰苯胺 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C19H25NOSi

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 71°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氧化硅

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
叔丁基二甲硅烷基 N-苯甲酰苯胺 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(叔丁基二甲硅烷基)-N-苯甲酰苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 pyridinium triflate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 C₄₁H₇₄O₄Si₂
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新颖的1,25-二羟基维生素D 3类似物，其螺环氧杂环丁烷稠合在A环的C2位置

  摘要：

  设计并合成了四种结构新颖的1,25-二羟基维生素D 3（3a - d）的立体异构体，它们在A环的C2位置稠合了螺-氧杂环丁烷。维生素D类似物（3a，b）和（3c，d）的必需的A环烯炔前体（13a，b）分别根据十一步程序由季戊四醇合成。使用牛胸腺维生素D受体（VDR）对类似物进行的初步生物学评估表明，掺入螺-氧杂环丁烷部分而不是宝石在C 2位的-二甲基对VDR亲和力具有有益的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.032
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰替苯胺 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到O-(叔丁基二甲硅烷基)-N-苯甲酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Si-BEZA – catalytic pyridinium triflate: a mild and powerful agent for the silylation of alcohols

  摘要：

  开发了一种使用新型试剂Si-BEZA（硅烷基苯甲酰胺）和吡啶三氟甲磺酸盐催化剂的高效硅烷化方法，该方法可以在温和条件下将各种硅烷基团引入空间拥挤的醇中。

  DOI：

  10.1039/b107447b

文献信息

• Silazanes/catalytic bases: mild, powerful and chemoselective agents for the preparation of enol silyl ethers from ketones and aldehydes
  作者：Yoo Tanabe、Tomonori Misaki、Minoru Kurihara、Akira Iida、Yoshinori Nishii

  DOI：10.1039/b203783c

  日期：2002.7.11

  We have developed an efficient method for the preparation of enol silyl ethers using novel agents, silazanes together with NaH or DBU catalyst, wherein TMS and TBDMS groups were smoothly and chemoselectively introduced into ketones and aldehydes under mild conditions.

  我们已经开发了一种使用新型试剂，硅氮烷与NaH或DBU催化剂一起制备烯醇甲硅烷基醚的有效方法，其中TMS和TBDMS基团在温和条件下可以平稳地和化学选择性地引入酮和醛中。
• Design and synthesis of a phenyl C-glycoside derivative of Spliceostatin A and its biological evaluation toward prostate cancer treatment
  作者：Yusuke Yoshikawa、Airi Ishibashi、Kenichi Murai、Yasufumi Kaneda、Keisuke Nimura、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151313

  日期：2019.12

  synthesized a novel phenyl C-glycoside analogue of Spliceostatin A, which is potent splicing inhibitor and has anti-cancer activities. We successfully synthesized its right phenyl C-glycoside sugar fragment in shorter steps compared to previous synthetic methods for Spliceostatin A and revealed an appropriate fragment combination with a Julia-coupling reaction. Regarding biological activity, the Ph-C-glycoside

  我们设计并合成了新型的Spliceostatin A苯基C-糖苷类似物，它是有效的剪接抑制剂，具有抗癌活性。与以前的Spliceostatin A合成方法相比，我们以较短的步骤成功合成了其正确的苯基C-糖苷糖片段，并揭示了具有朱莉娅偶联反应的适当片段组合。关于生物学活性，Spliceostatin A的Ph- C-糖苷类似物在三种前列腺癌细胞系中显示出抑制的细胞增殖，并抑制了AR-V7表达。
• Design and Synthesis of 1,2-Deoxy-pyranose Derivatives of Spliceostatin A toward Prostate Cancer Treatment
  作者：Yusuke Yoshikawa、Airi Ishibashi、Tsunayoshi Takehara、Takeyuki Suzuki、Kenichi Murai、Yasufumi Kaneda、Keisuke Nimura、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00153

  日期：2020.6.11

  We designed and synthesized a novel 1,2-deoxy-pyranose and terminal epoxide methyl substituted derivatives of spliceostatin A using Julia-Kocienski olefination as a key step. With respect to the biological activity, the 1,2-deoxy-pyranose analogue of spliceostatin A suppressed AR-V7 expression at the nano level (IC50 = 3.3 nM). In addition, the in vivo toxicity test showed that the 1,2-deoxy-pyranose analogue was able to avoid severe toxicity compared to spliceostatin A.
• Si-BEZA – catalytic pyridinium triflate: a mild and powerful agent for the silylation of alcohols
  作者：Tomonori Misaki、Minoru Kurihara、Yoo Tanabe

  DOI：10.1039/b107447b

  日期：2001.11.22

  A highly efficient method of silylation using a novel agent, Si-BEZA (silylbenzamide), together with a pyridinium triflate catalyst was developed, wherein a variety of silyl groups can be introduced into sterically crowded alcohols under mild conditions.

  开发了一种使用新型试剂Si-BEZA（硅烷基苯甲酰胺）和吡啶三氟甲磺酸盐催化剂的高效硅烷化方法，该方法可以在温和条件下将各种硅烷基团引入空间拥挤的醇中。
• Design and synthesis of novel 1,25-dihydroxyvitamin D3 analogues having a spiro-oxetane fused at the C2 position in the A-ring
  作者：Toshie Fujishima、Takato Nozaki、Tsutomu Suenaga

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.06.032

  日期：2013.9

  Four structurally novel stereoisomeric analogues of 1,25-dihydroxyvitamin D3 (3a–d) bearing a spiro-oxetane fused at the C2 position of the A-ring have been designed and synthesised in a convergent manner. The requisite A-ring enyne precursors (13a,b) for the vitamin D analogues (3a,b) and (3c,d), respectively, were synthesised from pentaerythritol according to an eleven-step procedure. Preliminary

  设计并合成了四种结构新颖的1,25-二羟基维生素D 3（3a - d）的立体异构体，它们在A环的C2位置稠合了螺-氧杂环丁烷。维生素D类似物（3a，b）和（3c，d）的必需的A环烯炔前体（13a，b）分别根据十一步程序由季戊四醇合成。使用牛胸腺维生素D受体（VDR）对类似物进行的初步生物学评估表明，掺入螺-氧杂环丁烷部分而不是宝石在C 2位的-二甲基对VDR亲和力具有有益的作用。