O-(叔丁基二苯基硅烷基)羟胺 | 103587-51-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 羟胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: O-(叔丁基二苯基硅烷基)羟胺
• 中文别名: 叔丁基二苯基羟胺；O-(叔丁基二苯基甲硅烷基)羟胺
• 英文名称: O-(tert-butyl)diphenylsilylhydroxylamine
• 英文别名: O-(tert-butyldiphenylsilyl)-hydroxamine；O-(Tert-butyldiphenylsilyl)hydroxylamine；O-[tert-butyl(diphenyl)silyl]hydroxylamine
• CAS: 103587-51-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NOSi
• 分子量: 271.434
• InChiKey: PWTWOGMXABHJOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(叔丁基二苯基硅烷基)羟胺 在 magnesium sulfate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (2R,3S)-2,3,5-tris(benzyloxy)-4-oxopentanal O-(tertbutyldiphenylsilyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的酮硝酮对非常规的C支化吡咯并核苷和吲哚并核苷的区域特异性形成。

  摘要：

  前所未有的支链吡咯并核苷和吲哚并核苷的合成是通过硝酮化学方法完成的。通过一系列的肟化/还原/氧化步骤，由d-阿拉伯糖以纯净的形式制备所需的酮硝酮，这是一种通常以区域异构体混合物形式获得的已知中间体。亲核性乙烯基化或烯丙基化，然后相应的N-allylpyrrolidines闭环易位，提供了靶向的亚氨基糖，这证明了水稻（GH31家族）α-葡萄糖苷酶的有效和选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c9ob01419e
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 O-(叔丁基二苯基硅烷基)羟胺
  参考文献：
  名称：

  四氟硼酸硝基盐催化的氨基磺酸氨基磺酸糖基化：寻求新的碳酸酐酶糖抑制剂

  摘要：

  四氟硼酸硝基盐催化的氨基的氨基磺酰氨基糖基化可以以高收率和良好的α立体选择性制备羟基磺酰胺糖苷。使用这种新方法合成了多种单糖衍生物，导致肿瘤相关碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工型CA IX和CA XII的选择性和强力糖抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.09.053
• 作为试剂：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-ω-t-butyl-(L)-α-aminosuberateanilide 在 O-(叔丁基二苯基硅烷基)羟胺 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-(L)-α-aminosuberateanilide ω-hydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 1-amino-1-(hetero)arylaminocarbonyl-6-hydroxyaminocarbonylhexane useful in the treatment of tumors

  摘要：

  公开号：

  EP1231919B1

文献信息

• Electrophilic Epoxidation of α,β-Unsaturated Oximes with Dioxiranes and Ring Opening of the Epoxides
  作者：Miyu Furugoori、Kiwamu Yoshida、Yoshimitsu Hashimoto、Nobuyoshi Morita、Kosaku Tanaka, III、Osamu Tamura

  DOI：10.1248/cpb.c21-00533

  日期：2021.10.1

  α,β-Unsaturated oximes underwent electrophilic epoxidation with in-situ-generated dimethyldioxirane to give the corresponding epoxides in good yields. This reaction is an example of “carbonyl umpolung” by transformation of α,β-unsaturated ketones to their oximes. Nucleophilic ring-opening reactions of the epoxides afforded α-substituted products. Shi asymmetric epoxidation of the oximes proceeded with

  α，β不饱和肟经历亲电环氧化与在-原位-生成二甲基二以得到良好的产率相应的环氧化物。该反应是通过将 α,β-不饱和酮转化为其肟的“羰基聚合”的一个例子。环氧化物的亲核开环反应得到α-取代的产物。肟的 Shi 不对称环氧化反应具有中等的对映选择性。 全尺寸图像
• Synthesis of chiral isoxazolidin-5-ones and their applications to the synthesis of β-amino-alanines and β-(N-hydroxyamino)-alanines
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Lisa C. Mellor

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90416-8

  日期：1994.4

  Herein we report a high-yielding synthesis of isoxazolidin-5-ones and their use to synthesise both β-amino-alanines and β-(N-hydroxyamino)-alanines.

  在本文中，我们报道了高产的异恶唑烷丁5-酮的合成及其在合成β-氨基丙氨酸和β-（N-羟基氨基）-丙氨酸中的用途。
• Utilization of electron-donating α,β-unsaturated oximes: regioselective inverse 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones
  作者：Yoshimitsu Hashimoto、Hiromasa Ishiwata、Soko Tachikawa、Shintaro Ban、Nobuyoshi Morita、Osamu Tamura

  DOI：10.1039/c7cc00505a

  日期：——

  Cycloaddition of nitrones with [small alpha],[small beta]-unsaturated carbonyl compounds (enones) afforded predominantly 4-acylisoxazolidines, whereas cycloaddition of the corresponding oximes afforded 5-iminoisoxazolidines. This inverse regioselection is due to HOMO activation by the oxime...

  硝基与[小α，β-不饱和小羰基化合物（烯酮）的环加成反应主要产生4-酰基异恶唑烷，而相应肟的环加成反应产生5-亚氨基异恶唑烷。这种反向区域选择是由于肟对HOMO的活化作用。
• A dramatic effect of double bond configuration in N-oxy-3-aza Cope rearrangements—a simple synthesis of functionalised allenes
  作者：Luis F.V. Pinto、Paulo M.C. Glória、Mário J.S. Gomes、Henry S. Rzepa、Sundaresan Prabhakar、Ana M. Lobo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.228

  日期：2009.7

  The first examples of low temperature N-oxy-3-aza Cope rearrangements, leading to functionalised allenes are described, where the Z-configuration of the enaminic double bond in the rearranging system proves critical.

  描述了导致功能化的异戊烯的低温N -oxy-3-aza Cope重排的第一个例子，其中重排系统中烯胺双键的Z-构型被证明是至关重要的。
• Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles through a 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction between Alkynes and Nitrile Oxides Generated from <i>O</i> -Silylated Hydroxamic Acids
  作者：Laure-Elie Carloni、Stefan Mohnani、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/ejoc.201901045

  日期：2019.11.30

  by 1,3‐dipolar cycloaddition between alkynyl dipolarophiles and nitrile oxide dipoles generated in‐situ from O‐silylated hydroxamic acids in the presence of trifluoromethanesulfonic anhydride and NEt3. Thanks to the mild, metal‐free and oxidant‐free conditions that this strategy offers, the reaction was successfully applied to a wide variety of alkynyl dipolarophiles, demonstrating the tolerance of this

  在本文中，我们报告了在三氟甲磺酸酐和 NEt3 存在下，由 O-硅烷化异羟肟酸原位生成的炔基偶极亲和物和腈氧化物偶极之间的 1,3-偶极环加成反应，区域选择性合成 3,5-二取代异恶唑。由于该策略提供了温和、无金属和无氧化剂的条件，该反应成功地应用于各种炔基偶极亲和体，证明了这种方法对不同官能团的耐受性。特别是，我们已经证明该方法与生物分子如肽和肽核酸 (PNA) 兼容。该方案构成了导致异恶唑区域选择性形成的无金属 1,3-偶极环加成的另一个例子。