4-(5-chlorobenzoxazol-2-yl)-N,N-dimethylaniline | 10262-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(5-chlorobenzoxazol-2-yl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 4-(5-chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)-N,N-dimethylaniline；4-(5-chloro-benzooxazol-2-yl)-N,N-dimethyl-aniline；5-chloro-2-[p-(dimethylamino)phenyl]-benzoxazole；4-(5-Chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)-N,N-dimethylaniline；4-(5-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 10262-30-3
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O
• 分子量: 272.734
• InChiKey: RGHMSIAAFRNLKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Chloro-2-({(e)-[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene}amino)phenol 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到4-(5-chlorobenzoxazol-2-yl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  OMS-2 / H 2 O 2 /碳酸二甲酯：室温下氧化合成苯并恶唑的环保多相催化体系

  摘要：

  锰八面体分子筛（OMS-2）被发现是一种高效且可回收的异构催化剂，用于在室温下以克为单位从酚亚胺氧化合成苯并恶唑。H 2 O 2和生物基试剂碳酸二甲酯（DMC）分别成功地首次在OMS-2催化的氧化还原反应中用作环境友好型氧化剂和溶剂。苯并恶唑还可以在高温下通过Cu（OH）x / OMS-2-催化的连续氧化转化反应从N-取代的2-氨基苯酚获得。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00315

文献信息

• Design, synthesis, and applications of nucleic acid-specific benzoxazole-N,N-dialkylphenylamines derivatives for nucleolus imaging in the cells
  作者：Burak Kuzu、Eda Acikgoz、Mustafa Cakir

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138199

  日期：2024.8

  the cells were examined under inverted and light microscopes, respectively, and the fluorescence potentials of selected compounds were determined using immunofluorescence microscopy. The fluorescence intensity of molecules and 3D interactive surface plot images of cells were analyzed using ImageJ software. Cell imaging analyses showed that BX-6 and BX-13, like ThT, specifically stain the cell nucleolus

  核仁被认为是大脑的核，其结构和功能的改变与许多细胞功能有关，因此会导致多种疾病。通过新型生物标志物鉴定核仁形态和活性，为开发多种人类疾病（包括癌症、神经退行性疾病和衰老）的治疗方法提供了新途径。因此，用荧光探针特异性检测核仁对于临床应用至关重要。本研究基于苯并噻唑类荧光探针硫磺素T（ThT），设计并合成了一系列苯并恶唑-二烷基苯胺衍生化合物。其中，苯并恶唑环上带有吸电子取代基的BX-3和BX-16分别在470和465 nM波长处具有较高的荧光发射。分别在倒置显微镜和光学显微镜下检查细胞的一般形态和分裂，并使用免疫荧光显微镜测定所选化合物的荧光电位。使用 ImageJ 软件分析分子的荧光强度和细胞的 3D 交互式表面图图像。细胞成像分析表明，BX-6 和 BX-13 与 ThT 一样，可以特异性地对细胞核仁进行染色。此外，分子对接研究表明，这些化合物可以通过与 RNA 结构中的鸟嘌呤区域高亲和力结合来识别富含