2,3-dihydro-5,6-dimethoxy-1-methyl-2-oxo-1H-indole | 74054-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-5,6-dimethoxy-1-methyl-2-oxo-1H-indole
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-1-methyl-indolin-2-one；5,6-Dimethoxy-1-methyl-indolin-2-on；5,6-dimethoxy-1-methyl-3H-indol-2-one
• CAS: 74054-33-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: HFMYKOSYSGHBQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-5,6-dimethoxy-1-methyl-2-oxo-1H-indole 、 (4-formylphenyl)-3-phenylurea 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以32%的产率得到C₂₅H₂₃N₃O₄
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and RET protein kinase inhibitory activity of 3-arylureidobenzylidene-indolin-2-ones

  摘要：

  A novel series of 3-arylureidobenzylidene-indolin-2-ones was synthesized and their inhibitory activity against Ret tyrosine kinase investigated in comparison with the Ret inhibitor RPI-1 as a reference compound for this series. A few compounds were able to revert the RETC634R oncogene-transformed morphologic phenotype of NIH3T3(MEN2A) cells and showed a selective antiproliferative activity against these cells as compared to parental NIH3T3 cells or NIH3T3 cells transformed with a non-tyrosine kinase oncogene (NIH3T3(H-RAS)). Inhibition of Ret enzyme activity by effective derivatives was confirmed in a kinase assay. Structure-activity relationship indicated a favourable activity for 5,6-dimethoxyindolinone derivatives with H, OH, or OMe in the para position of the distal aryl ring. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.091
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-2-bromo-4,5-dimethoxyphenylacetamide 在 sodium hydride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 以63.4%的产率得到2,3-dihydro-5,6-dimethoxy-1-methyl-2-oxo-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第865部分：通过分子内亲核芳族取代的新颖合成吲哚衍生物

  摘要：

  环化ñ - （2-溴-4,5-二甲氧基苯乙基）乙酰胺（6），得到1-乙酰基-2,3-二氢-5,6-二甲氧基-1- ħ -吲哚使用（13）通过分子内的亲核芳族取代钠二甲基甲酰胺中的氢化物和卤化亚铜。还以类似方式由相应的酰胺（8）和（10）以及氨基甲酸酯（12）合成二氢吲哚（14），（15）和（16）。通过氧化和随后的碱水解，将二氢吲哚（13），（14）和（16）以优异的产率转化为吲哚（20）和（21）。还可以在相似的反应条件下由苯基乙酰胺（24）和（25）制备2-氧吲哚（26）和（27）。

  DOI：

  10.1039/p19810000290

文献信息

• Kametani, Tetsuji; Ohsawa, Tatsushi; Ihara, Masataka, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 3, p. 277 - 280
  作者：Kametani, Tetsuji、Ohsawa, Tatsushi、Ihara, Masataka

  DOI：——

  日期：——
• 68. The oxidation of β-3 : 4-dihydroxyphenylethylmethylamine with silver oxide. The isolation of 5 : 6-dihydroxy-1-methylindole and a synthesis of 5 : 6-dimethoxy-1-methylindole
  作者：Harold Burton

  DOI：10.1039/jr9320000546

  日期：——
• KAMETANI TETSUJI; OHSAWA TATSUSHI; IHARA MASATAKA, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 1, 290-294
  作者：KAMETANI TETSUJI、 OHSAWA TATSUSHI、 IHARA MASATAKA

  DOI：——

  日期：——