N-(1-(tert-butylcarbamoyl)-1-(4-(dimethylamino)pyridin-3-yl)methyl)-L-valinemethyl ester | 1355058-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-(tert-butylcarbamoyl)-1-(4-(dimethylamino)pyridin-3-yl)methyl)-L-valinemethyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(1R)-2-(tert-butylamino)-1-[4-(dimethylamino)pyridin-3-yl]-2-oxoethyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 1355058-66-0
• 化学式: C₁₉H₃₂N₄O₃
• 分子量: 364.488
• InChiKey: TYIOJLNJRZSJAO-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 L-缬氨酸 、 异氰酸叔丁酯 、 4-(dimethylamino)-3-pyridinecarboxaldehyde 反应 15.0h， 以51%的产率得到N-(1-(tert-butylcarbamoyl)-1-(4-(dimethylamino)pyridin-3-yl)methyl)-L-valinemethyl ester
  参考文献：
  名称：

  容易获得的手性N，N -4-（二甲氨基）吡啶衍生物对羟吲哚衍生物的对映选择性Steglich重排

  摘要：

  可以很容易地通过一锅法通过Ugi多组分反应制备的手性N，N -4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）衍生物已有效地应用于对羟基吲哚衍生物的对映选择性Steglich重排，从而得到所需的产物具有高产率（> 98％的产率）和高对映选择性（高达99：1 er）的季碳中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02089
• 作为试剂：
  描述：

  3-乙基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 在 N-(1-(tert-butylcarbamoyl)-1-(4-(dimethylamino)pyridin-3-yl)methyl)-L-valinemethyl ester 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-diphenyl 3-ethyl-2-oxoindoline-1,3-dicarboxylate 、 (R)-diphenyl 3-ethyl-2-oxoindoline-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  容易获得的手性N，N -4-（二甲氨基）吡啶衍生物对羟吲哚衍生物的对映选择性Steglich重排

  摘要：

  可以很容易地通过一锅法通过Ugi多组分反应制备的手性N，N -4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）衍生物已有效地应用于对羟基吲哚衍生物的对映选择性Steglich重排，从而得到所需的产物具有高产率（> 98％的产率）和高对映选择性（高达99：1 er）的季碳中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02089

文献信息

• Kinetic Resolution of Secondary Alcohols by Chiral DMAP Derivatives Prepared by the Ugi Multicomponent Reaction
  作者：Hiroki Mandai、Seiji Suga、Shunsuke Irie、Masaru Akehi、Kazunobu Yuri、Masaaki Yoden、Koichi Mitsudo

  DOI：10.3987/com-12-12624

  日期：——

  The kinetic resolution of secondary alcohols was examined by new chiral DMAP derivatives, which can readily be prepared by the Ugi multicomponent reaction in a one-pot operation. The initial screening of DMAP derivatives indicated that the catalyst bearing L-valine with an S configuration at the a-position of amide showed the best stereoselectivity factor. After the reaction conditions were optimized with (S,S)-4a in the kinetic resolution of secondary alcohols, various acyclic and cyclic secondary alcohols could be resolved with an s-factor of up to 12.
• Enantioselective Steglich Rearrangement of Oxindole Derivatives by Easily Accessible Chiral <i>N</i>,<i>N</i>-4-(Dimethylamino)pyridine Derivatives
  作者：Hiroki Mandai、Takuma Fujiwara、Katsuaki Noda、Kazuki Fujii、Koichi Mitsudo、Toshinobu Korenaga、Seiji Suga

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02089

  日期：2015.9.18

  Chiral N,N-4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) derivatives, which can be readily prepared by the Ugi multicomponent reaction in a one-pot manner, have been efficiently applied to the enantioselective Steglich rearrangement of oxindole derivatives to give the desired products bearing a quaternary carbon center in high yield (>98% yield) and with high enantioselectivity (up to 99:1 er).

  可以很容易地通过一锅法通过Ugi多组分反应制备的手性N，N -4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）衍生物已有效地应用于对羟基吲哚衍生物的对映选择性Steglich重排，从而得到所需的产物具有高产率（> 98％的产率）和高对映选择性（高达99：1 er）的季碳中心。