O-[(2-硝基苯基)甲基]-L-酪氨酸 | 184591-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: O-[(2-硝基苯基)甲基]-L-酪氨酸
• 英文名称: o-nitrobenzyl tyrosine
• 英文别名: ortho-nitrobenzyl tyrosine；(2S)-2-amino-3-{4-[(2-nitrophenyl)methoxy]phenyl}propanoic acid；O-(2-nitrobenzyl)-L-tyrosine；(2S)-2-azaniumyl-3-[4-[(2-nitrophenyl)methoxy]phenyl]propanoate
• CAS: 184591-51-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₅
• 分子量: 316.313
• InChiKey: NLFOHNAFILVHGM-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于室温环境中，避免光照，保持干燥并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[(2-硝基苯基)甲基]-L-酪氨酸 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以3.98 g的产率得到(2S)-2-fluorenylmethyloxycarbamate-3-{4-[(2-nitrophenyl)methoxy]phenyl}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Development of a Photoactivatable Protein Phosphatase-1-Disrupting Peptide

  摘要：

  We describe here the development of a photoreleasable version of a protein phosphatase-1 (PP1)-disrupting peptide (PDP-Nal) that triggers protein phosphatase-1 activity. PDP-Nal is a 23 mer that binds to PP1 through several interactions. It was photocaged on a tyrosine residue, which required the exchange of phenylalanine in PDP-Nal to tyrosine in order to disrupt the most important binding interface. This PDP-caged can be light-controlled in live cells.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02548
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸叔丁酯 在 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 O-[(2-硝基苯基)甲基]-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  Development of a Photoactivatable Protein Phosphatase-1-Disrupting Peptide

  摘要：

  We describe here the development of a photoreleasable version of a protein phosphatase-1 (PP1)-disrupting peptide (PDP-Nal) that triggers protein phosphatase-1 activity. PDP-Nal is a 23 mer that binds to PP1 through several interactions. It was photocaged on a tyrosine residue, which required the exchange of phenylalanine in PDP-Nal to tyrosine in order to disrupt the most important binding interface. This PDP-caged can be light-controlled in live cells.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02548

文献信息

• Crystal structure of a domain‐swapped photoactivatable sfGFP variant provides evidence for GFP folding pathway
  作者：Stephanie Kesgin‐Schaefer、Johannes Heidemann、Anke Puchert、Knut Koelbel、Briony A. Yorke、Nils Huse、Arwen R. Pearson、Charlotte Uetrecht、Henning Tidow

  DOI：10.1111/febs.14797

  日期：2019.6

  generated by mutating selected residues in the chromophore or in its close proximity. A new strategy to generate PA-FPs is the genetic incorporation of unnatural amino acids (UAAs) containing photocaged groups using unique suppressor tRNA/aminoacyl-tRNA synthetase pairs. We set out to develop a photoactivatable GFP variant suitable for time-resolved structural studies. Here, we report the crystal structure

  可光活化的荧光蛋白（PA-FP）是高分辨率活细胞成像中强大的非侵入性工具。它们可以通过光从非活性形式转化为活性形式，从而实现蛋白质的时空运输和细胞动力学。PA-FPs以前是通过使发色团中或其紧密邻近区域中的选定残基突变来生成的。产生PA-FP的一种新策略是使用独特的抑制性tRNA /氨酰基-tRNA合成酶对，将含有光笼基团的非天然氨基酸（UAA）遗传掺入。我们着手开发适用于时间分辨结构研究的可光激活的GFP变体。在这里，我们报告在位置66处包含UAA邻硝基苄基酪氨酸（ONBY）的超级文件夹GFP（sfGFP）的晶体结构及其光谱表征。出奇，晶体结构（至2.7Å分辨率）显示sfGFP66ONBY的二聚结构域交换排列，一个分子的残基1-142与另一个分子的残基148-234相关。这种不寻常的结构域交换结构支持先前假设的GFP折叠途径，该途径通过平衡中间体进行。
• Genetically encoded fluorescent coumarin amino acids
  申请人：Wang Jiangyun

  公开号：US20080044886A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The invention relates to orthogonal pairs of tRNAs and aminoacyl-tRNA synthetases that can incorporate the coumarin unnatural amino acid L-(7-hydroxycoumarin-4-yl) ethylglycine into proteins produced in eubacterial host cells such as E. coli . The invention provides, for example but not limited to, novel orthogonal synthetases, methods for identifying and making the novel synthetases, methods for producing proteins containing the unnatural amino acid L-(7-hydroxycoumarin-4-yl)ethylglycine and related translation systems.

  该发明涉及正交的tRNA和氨酰-tRNA合成酶对，可以将香豆素非天然氨基酸L-(7-羟基香豆素-4-基)乙基甘氨酸并入在类似E. coli的真核细胞宿主中产生的蛋白质中。该发明提供了新型正交合成酶，用于鉴定和制备新型合成酶的方法，用于生产含有非天然氨基酸L-(7-羟基香豆素-4-基)乙基甘氨酸的蛋白质和相关翻译系统的方法，例如但不限于。
• Photoregulation of PRMT-1 Using a Photolabile Non-Canonical Amino Acid
  作者：Elizabeth A. King、Emily M. Peairs、Diya M. Uthappa、Jordan K. Villa、Cameron M. Goff、Naya K. Burrow、Rebecca T. Deitch、Anna K. Martin、Douglas D. Young

  DOI：10.3390/molecules26165072

  日期：——

  ideal mechanism of protein regulation is the specific installation of a photolabile-protecting group through the use of photocaged non-canonical amino acids. Consequently, PRMT1 was caged at a key tyrosine residue with a nitrobenzyl-protected Schultz amino acid to modulate protein function. Subsequent irradiation with UV light removes the caging group and restores normal methyltransferase activity, facilitating

  蛋白质甲基转移酶对基因表达的表观遗传修饰至关重要。因此，更好地理解和控制这些关键蛋白质的调节对许多疾病的研究和治疗具有重要意义。一种理想的蛋白质调节机制是通过使用光笼的非规范氨基酸来特定安装光不稳定保护基团。因此，PRMT1 被关在一个关键的酪氨酸残基上，并带有一个硝基苄基保护的舒尔茨氨基酸以调节蛋白质功能。随后用紫外线照射去除了笼罩基团并恢复了正常的甲基转移酶活性，从而促进了 PRMT1 活性的空间和时间控制。最终，
• Genetically encoded coumarin amino acids
  申请人：Wang Jiangyun

  公开号：US20090298119A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The invention relates to orthogonal pairs of tRNAs and aminoacyl-tRNA synthetases that can incorporate the coumarin unnatural amino acid L-(7-hydroxycoumarin-4-yl)ethylglycine into proteins produced in eubacterial host cells such as E. coli . The invention provides, for example but not limited to, novel orthogonal synthetases, methods for identifying and making the novel synthetases, methods for producing proteins containing the unnatural amino acid L-(7-hydroxycoumarin-4-yl)ethylglycine and related translation systems.

  本发明涉及正交的tRNA和氨酰-tRNA合成酶对，可以将香豆素非天然氨基酸L-(7-羟基香豆素-4-基)乙基甘氨酸并入由E. coli等真核细胞宿主细胞产生的蛋白质中。该发明提供了新颖的正交合成酶，用于识别和制备新颖合成酶的方法，以及用于生产含有非天然氨基酸L-(7-羟基香豆素-4-基)乙基甘氨酸的蛋白质和相关翻译系统的方法，例如但不限于。
• GENETICALLY ENCODED FLUORESCENT COUMARIN AMINO ACIDS
  申请人：Wang Jiangyun

  公开号：US20120329162A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The invention relates to orthogonal pairs of tRNAs and aminoacyl-tRNA synthetases that can incorporate the coumarin unnatural amino acid L-(7-hydroxycoumarin-4-yl)ethylglycine into proteins produced in eubacterial host cells such as E. coli . The invention provides, for example but not limited to, novel orthogonal synthetases, methods for identifying and making the novel synthetases, methods for producing proteins containing the unnatural amino acid L-(7-hydroxycoumarin-4-yl)ethylglycine and related translation systems.

  本发明涉及正交的tRNA和氨酰-tRNA合成酶对，能够将香豆素非天然氨基酸L-(7-羟基香豆素-4-基)乙基甘氨酸并入在类似大肠杆菌等真核细胞中产生的蛋白质中。该发明提供了新颖的正交合成酶，用于鉴定和制造新颖的合成酶，用于生产含有非天然氨基酸L-(7-羟基香豆素-4-基)乙基甘氨酸和相关翻译系统的蛋白质的方法。