dasyscyphin E | 1067223-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: dasyscyphin E
• 英文别名: (4S,4aR,6aS,11aR,11bR)-4-(hydroxymethyl)-4,6a,8,11b-tetramethyl-1,2,3,4a,5,6,11,11a-octahydrobenzo[a]fluoren-7-ol
• CAS: 1067223-97-5
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: QLLVZMNPEACNBC-HFQQBTNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基苯酚 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氢气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 57.42h， 生成 dasyscyphin E
  参考文献：
  名称：

  乙酸酯基团协助非对映选择性分子内Heck反应：十氢苯并芴衍生物Dasyscyphin E的合成

  摘要：

  抗真菌倍半萜烯喹啉dasyscyphin E的第一个合成是从反式-交流酸开始的。所描述的方法涉及通过芳基双环倍半萜烯的环化来进行这种类型化合物的第一次非对映选择性合成。该酸被有效地转化为倍半萜烯合成子，后者被转化为相应的溴芳基倍半萜烯。合成序列的关键步骤是后者在Heck反应条件下的环化，产生具有完全非对映选择性的目标化合物的四环骨架。乙酸酯基团的参与对于Heck反应的过程和该方法的立体选择性都是决定性的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01551

文献信息

• Enantiospecific synthesis of antifungal dasyscyphin E from cupressic acid
  作者：Antonio Fernández、Ettahir Boulifa、Fermín Jiménez、Soumicha Mahdjour、Ahmed I. Mansour、Rachid Chahboun、Enrique Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.048

  日期：2017.11

  The first synthesis of the sesquiterpene quinol dasyscyphin E has been achieved starting from cupressic acid. Key steps of the synthetic sequence are the oxidative degradation of the diterpene side chain to give a methylketone, the diastereoselective α-methylation of a protected ketoaldehyde, the subsequent intramolecular aldol condensation and the further Diels-Alder cycloaddition of a dienol ester

  倍半萜烯喹啉达西cyphin E的第一个合成是从癸酸开始的。合成序列的关键步骤是二萜侧链的氧化降解以生成甲基酮，被保护的酮醛的非对映选择性α-甲基化，随后的分子内羟醛缩合以及二烯醇酯的进一步Diels-Alder环加成。