7-methoxy-8-{(Z)-4-[3-(2-phenylethynyl-phenyl)-prop-2-ynyloxy]-but-2-enyloxy}-1,2,3,11a-tetrahydro-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5-one | 1128035-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7-methoxy-8-{(Z)-4-[3-(2-phenylethynyl-phenyl)-prop-2-ynyloxy]-but-2-enyloxy}-1,2,3,11a-tetrahydro-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5-one
• 英文别名: (6aS)-2-methoxy-3-[(Z)-4-[3-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]prop-2-ynoxy]but-2-enoxy]-6a,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
• CAS: 1128035-65-3
• 化学式: C₃₄H₃₀N₂O₄
• 分子量: 530.623
• InChiKey: BKMBLXCEFAOGSM-GMOWJNAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[3-((Z)-4-chloro-but-2-enyloxy)-prop-1-ynyl]-2-phenylethynyl-benzene 、 (11aS)-7-甲氧基-8-羟基-2,3,5,11ab-四氢-1H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮杂卓-5-酮 在 potassium iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 24.08h， 以20%的产率得到7-methoxy-8-{(Z)-4-[3-(2-phenylethynyl-phenyl)-prop-2-ynyloxy]-but-2-enyloxy}-1,2,3,11a-tetrahydro-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  新型烯二炔连接的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂杂化合物的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  描述了一系列与烯二炔连接的新型吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（PBD）杂种。通过DC-81（的C-8联制得这些化合物1）具有烯二炔（10 - 16通过碳链连接体，得到PBD混合剂）17 - 23以良好的收率。人类癌细胞系上的大多数杂种表现出更高的细胞毒性，并且sub-G1群体的数量比1增加。在上一篇文章中，我们已经证明DC-81-吲哚偶联剂（3-6）是黑色素瘤细胞凋亡的有效诱导剂。在本文中，我们研究了DC-81-烯二炔类药物是否比在人的293T细胞上显示6。我们的数据显示，用DC-81-烯二炔处理293T细胞导致膜联蛋白V结合，caspase-3降解和p53阻滞的显着增加，以识别凋亡细胞，这一结果比6更高。这些结果表明，DC-81-烯二炔剂在293T细胞中诱导凋亡的作用比DC-81-吲哚更有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.12.036

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of novel enediyne-linked pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine hybrids
  作者：Wan-Ping Hu、Jium-Jia Liang、Chai-Lin Kao、You-Chiang Chen、Chung-Yu Chen、Feng-Yuan Tsai、Ming-Jung Wu、Long-Sen Chang、Yeh-Long Chen、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.036

  日期：2009.2

  A series of novel pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine (PBD) hybrids linked with enediyne is described. These compounds were prepared by linking C-8 of DC-81 (1) with an enediyne (10–16) through carbon chain linkers to afford PBD hybrid agents 17–23 in good yields. Most of the hybrids on human cancer cell lines exhibited higher cytotoxicity, and an increase in the sub-G1 population than 1. In a previous

  描述了一系列与烯二炔连接的新型吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（PBD）杂种。通过DC-81（的C-8联制得这些化合物1）具有烯二炔（10 - 16通过碳链连接体，得到PBD混合剂）17 - 23以良好的收率。人类癌细胞系上的大多数杂种表现出更高的细胞毒性，并且sub-G1群体的数量比1增加。在上一篇文章中，我们已经证明DC-81-吲哚偶联剂（3-6）是黑色素瘤细胞凋亡的有效诱导剂。在本文中，我们研究了DC-81-烯二炔类药物是否比在人的293T细胞上显示6。我们的数据显示，用DC-81-烯二炔处理293T细胞导致膜联蛋白V结合，caspase-3降解和p53阻滞的显着增加，以识别凋亡细胞，这一结果比6更高。这些结果表明，DC-81-烯二炔剂在293T细胞中诱导凋亡的作用比DC-81-吲哚更有效。