7-methoxy-8-{(Z)-4-[3-(2-phenylethynyl-phenyl)-prop-2-ynyloxy]-but-2-enyloxy}-1,2,3,11a-tetrahydro-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5-one | 1128035-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7-methoxy-8-{(Z)-4-[3-(2-phenylethynyl-phenyl)-prop-2-ynyloxy]-but-2-enyloxy}-1,2,3,11a-tetrahydro-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5-one
• 英文别名: (6aS)-2-methoxy-3-[(Z)-4-[3-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]prop-2-ynoxy]but-2-enoxy]-6a,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
• CAS: 1128035-65-3
• 化学式: C₃₄H₃₀N₂O₄
• 分子量: 530.623
• InChiKey: BKMBLXCEFAOGSM-GMOWJNAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[3-((Z)-4-chloro-but-2-enyloxy)-prop-1-ynyl]-2-phenylethynyl-benzene 、 (11aS)-7-甲氧基-8-羟基-2,3,5,11ab-四氢-1H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮杂卓-5-酮 在 potassium iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 24.08h， 以20%的产率得到7-methoxy-8-{(Z)-4-[3-(2-phenylethynyl-phenyl)-prop-2-ynyloxy]-but-2-enyloxy}-1,2,3,11a-tetrahydro-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  新型烯二炔连接的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂杂化合物的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  描述了一系列与烯二炔连接的新型吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（PBD）杂种。通过DC-81（的C-8联制得这些化合物1）具有烯二炔（10 - 16通过碳链连接体，得到PBD混合剂）17 - 23以良好的收率。人类癌细胞系上的大多数杂种表现出更高的细胞毒性，并且sub-G1群体的数量比1增加。在上一篇文章中，我们已经证明DC-81-吲哚偶联剂（3-6）是黑色素瘤细胞凋亡的有效诱导剂。在本文中，我们研究了DC-81-烯二炔类药物是否比在人的293T细胞上显示6。我们的数据显示，用DC-81-烯二炔处理293T细胞导致膜联蛋白V结合，caspase-3降解和p53阻滞的显着增加，以识别凋亡细胞，这一结果比6更高。这些结果表明，DC-81-烯二炔剂在293T细胞中诱导凋亡的作用比DC-81-吲哚更有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.12.036