ethyl (Z)-2-benzoyl-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: ethyl (Z)-2-benzoyl-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₅
• 分子量: 325.321
• InChiKey: HNGLUPZNKWOGNW-VBKFSLOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-benzoyl-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoate 在 盐酸 、 PPA 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5-Isopropyl-4-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-4H-pyran-3-carbaldehyd
  参考文献：
  名称：

  CNS 活性 4-苯基吡喃衍生物：4-苯基-2-哌啶基-二氢吡喃-5-羧酸酯的合成和反应

  摘要：

  烯胺 1 以良好的收率和非对映选择性与烯酮 2 反应生成内/反式加合物 3。二苯基衍生物 3d、f 和 h 的水解产生二羰基化合物 7a-c，其可以转化为 4-苯基吡喃 8a-c 或（通过水解混合物 5/6）生成 4-苯基吡喃-3-羧酸酯 9a 和 b。吡喃-3-甲醛12a-c 可由8a-c 制备，可转化为醇10 和13，并（通过肟15a 和b）转化为腈16a 和b。2-甲基衍生物3k和I可与酸转化为环己烯酮羧酸酯18a和b；吡喃环用甲基碘化镁开环，形成庚酮羧酸酯20a-c，可通过水解或还原与羟胺反应转化为21、22、23和24a和b。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893221010

文献信息

• Pharmaceutically active dihydropyridines
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0125803A2

  公开（公告）日：1984-11-21

  There are described compounds of formula I, in which R1 represents benzofurazanyl, pyridyl or phenyl, the pyridyl or phenyl being substituted, -COOR2 and -COOR3 are various ester groups, Yand Ztogetherform a bond, and additionally, when R. is an electron withdrawing group Y may be hydrogen and Z may be hydroxy, one of R7 and R. represents alkyl Cl to 6 and the other represents -CONR10R11; -CSNH2; -C(=NN)SR9; -S(O)mR9; phenyl optionally substituted by one or more of alkyl Cl to 6, halogen, alkoxy CI to 6 or nitro; alkyl Cl to 6 substituted by halogen; or furanyl, or R7 and R. may be the same or different and each represents phenyl optionally substituted by one or more of alkyl CI to 6, halogen, alkoxy Cl to 6 or nitro; amino; alkyl CI to 6 substituted by halogen; -CN; -CH2OH; -CHO or-CH(OR9)2, m is 0 or 1 R9 is alkyl CI to 6, and R10 and R11 each independently represent hydrogen or alkyl Cl to 6, or together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5 or 6 membered heterocyclic ring. There are also described processes for making the compounds, and pharmaceutical, eg calcium antagonist, formulations containing them.

  所述化合物为式 I、 其中 R1 代表苯并呋喃基、吡啶基或苯基，吡啶基或苯基被取代、 -COOR2和-COOR3是各种酯基、 Y和Z共同构成键，此外，当R.是取电子基团时，Y可以是氢，Z可以是羟基、 R7 和 R. 中的一个代表 Cl 至 6 烷基，另一个代表-CONR10R11；-CSNH2；-C(=NN)SR9；-S(O)mR9；任选被 Cl 至 6 烷基、卤素、CI 至 6 烷氧基或硝基中的一个或多个取代的苯基；被卤素取代的 Cl 至 6 烷基；或呋喃基、 或 R7 和 R.可以相同或不同，且各自代表被以下一种或多种任选取代的苯基：CI 至 6 号烷基、卤素、CI 至 6 号烷氧基或硝基；氨基；被卤素取代的 CI 至 6 号烷基；-CN；-CH2OH；-CHO 或-CH(OR9)2、 m为0或1 R9 是 CI-6 烷基，和 R10和R11各自独立地代表氢或Cl至6的烷基，或与它们所连接的氮原子一起形成5或6个成员的杂环。 此外，还介绍了制造这些化合物的工艺，以及含有这些化合物的药物制剂（如钙拮抗剂）。
• ——
  作者：MEYER H.、 FRANCKOWIAK G.、 THOMAS G.、 SCHRAMM M.、 KAYSER M.、 BECHEM M.、 GR+

  DOI：——

  日期：——
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  作者：MEYER H.、 FRANCKOWIAK G.、 THOMAS G.、 SCHRAMM M.、 KAYSER M.、 BECHEM M.、 GR+

  DOI：——

  日期：——
• US4607041A
  申请人：——

  公开号：US4607041A

  公开（公告）日：1986-08-19
• ZNS-wirksame 4-Phenylpyranderivate: Synthese und Reaktionen von 4-Phenyl-2-piperidino-dihydropyran-5-carbonsäureester
  作者：Fritz Eiden、Anton Eckle

  DOI：10.1002/ardp.19893221010

  日期：——

  überführen lassen oder (über die Hydrolysegemische 5/6) zu den 4‐Phenylpyran‐3‐carbonsäureestern 9a und b. Die aus 8a‐c darstellbaren Pyran‐3‐carbaldehyde 12a‐c lassen sich zu den Alkoholen 10 und 13 umsetzen sowie (über die Oxime 15a und b) zu den Nitrilen 16a und b. Die 2‐Methylderivate 3k und I können mit Säure in die Cyclohexenoncarbonsäureester 18a und b übergeführt werden; mit Methylmagnesiumiodid

  烯胺 1 以良好的收率和非对映选择性与烯酮 2 反应生成内/反式加合物 3。二苯基衍生物 3d、f 和 h 的水解产生二羰基化合物 7a-c，其可以转化为 4-苯基吡喃 8a-c 或（通过水解混合物 5/6）生成 4-苯基吡喃-3-羧酸酯 9a 和 b。吡喃-3-甲醛12a-c 可由8a-c 制备，可转化为醇10 和13，并（通过肟15a 和b）转化为腈16a 和b。2-甲基衍生物3k和I可与酸转化为环己烯酮羧酸酯18a和b；吡喃环用甲基碘化镁开环，形成庚酮羧酸酯20a-c，可通过水解或还原与羟胺反应转化为21、22、23和24a和b。