4,6-bis(5-benzyloxycarbonyl-3-ethyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)-1,3-dihydroxy-2-methylbenzene | 675608-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-bis(5-benzyloxycarbonyl-3-ethyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)-1,3-dihydroxy-2-methylbenzene
• 英文别名: benzyl 4-ethyl-5-[[5-[(3-ethyl-4-methyl-5-phenylmethoxycarbonyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-2,4-dihydroxy-3-methylphenyl]methyl]-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 675608-66-9
• 化学式: C₃₉H₄₂N₂O₆
• 分子量: 634.772
• InChiKey: OGQILANDOOOWPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-bis(5-benzyloxycarbonyl-3-ethyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)-1,3-dihydroxy-2-methylbenzene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到4,6-bis(5-carboxy-3-ethyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)-1,3-dihydroxy-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of tripyrrane analogues from resorcinol and 2-methylresorcinol for applications in the synthesis of new benziporphyrin systems

  摘要：

  间苯二酚或 2-甲基间苯二酚与 2 当量的酸催化缩合。乙酰氧基甲基吡咯以中等收率得到双(吡咯基甲基)苯衍生物；使用麦克唐纳“3 + 1”方法，这些提供了一系列新型芳香苯并卟啉。

  DOI：

  10.1039/b313229n
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基甲苯 、 benzyl 5-(acetoxymethyl)-4-ethyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 对甲苯磺酸 、 calcium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以30%的产率得到4,6-bis(5-benzyloxycarbonyl-3-ethyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)-1,3-dihydroxy-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  经由间苯二酚和2-甲基间苯二酚衍生的类似三吡喃的中间体合成一系列芳香苯并卟啉和异类类似物

  摘要：

  Tripyrrane类似物通过间苯二酚或2-甲基与2当量的acetoxymethylpyrrole的存在下反应来制备p-甲苯磺酸和氯化钙。除去苄基酯保护基后，使间苯二酚衍生的苯并三吡喃与吡咯二醛反应，得到芳族羟氧基苯并卟啉。但是，呋喃和噻吩二醛产生了高度不溶的产物，无法完全表征。衍生自甲基间苯二酚的三吡喃类似物与吡咯，呋喃，噻吩和硒基二醛反应，得到不稳定的卟啉类，再用[双（三氟乙酰氧基）碘]苯氧化，得到稳定的苯并卟啉衍生物。这些氧化的苯并卟啉通过质子NMR光谱显示出强烈的变渗性质，在某些情况下，化学位移的差异（Δδ）大于18 ppm。X射线晶体学进一步表征了亚硒酚衍生的体系，这些结果表明，该拥挤结构中的吡咯亚基之一相对于平均大环平面倾斜了21°。该三吡咯体系与乙酸银（I）反应，得到相应的银（III）有机金属配合物。用甲基碘或乙基碘与碳酸钾进行区域选择性烷基化，得到下列化合物的非对映异构体混

  DOI：

  10.1021/jo201098c

文献信息

• Preparation of tripyrrane analogues from resorcinol and 2-methylresorcinol for applications in the synthesis of new benziporphyrin systems
  作者：Kae Miyake、Timothy D. Lash

  DOI：10.1039/b313229n

  日期：——

  Acid catalyzed condensation of resorcinol or 2-methylresorcinol with 2 equiv. of an acetoxymethylpyrrole gave bis(pyrrolylmethyl)benzene derivatives in moderate yields; these afforded a series of novel aromatic benziporphyrins using the MacDonald “3 + 1” methodology.

  间苯二酚或 2-甲基间苯二酚与 2 当量的酸催化缩合。乙酰氧基甲基吡咯以中等收率得到双(吡咯基甲基)苯衍生物；使用麦克唐纳“3 + 1”方法，这些提供了一系列新型芳香苯并卟啉。
• Synthesis of aromatic dicarbaporphyrinoids from resorcinol and 2-methylresorcinol
  作者：Linlin Xu、Timothy D. Lash

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.053

  日期：2006.12

  23-Carba-oxybenziporphyrins, a new group of dicarbaporphyrinoids, are easily prepared by reacting tripyrrane analogues derived from resorcinol or 2-methylresorcinol with an indene dialdehyde under MacDonald '3+1' conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of a Series of Aromatic Benziporphyrins and Heteroanalogues via Tripyrrane-Like Intermediates Derived from Resorcinol and 2-Methylresorcinol
  作者：Timothy D. Lash、Kae Miyake、Linlin Xu、Gregory M. Ferrence

  DOI：10.1021/jo201098c

  日期：2011.8.5

  Tripyrrane analogues were prepared by reacting resorcinol or 2-methylresorcinol with 2 equiv of an acetoxymethylpyrrole in the presence of p-toluenesulfonic acid and calcium chloride. Following removal of the benzyl ester protective groups, the resorcinol-derived benzitripyrrane was reacted with a pyrrole dialdehyde to give an aromatic hydroxyoxybenziporphyrin. However, furan and thiophene dialdehydes

  Tripyrrane类似物通过间苯二酚或2-甲基与2当量的acetoxymethylpyrrole的存在下反应来制备p-甲苯磺酸和氯化钙。除去苄基酯保护基后，使间苯二酚衍生的苯并三吡喃与吡咯二醛反应，得到芳族羟氧基苯并卟啉。但是，呋喃和噻吩二醛产生了高度不溶的产物，无法完全表征。衍生自甲基间苯二酚的三吡喃类似物与吡咯，呋喃，噻吩和硒基二醛反应，得到不稳定的卟啉类，再用[双（三氟乙酰氧基）碘]苯氧化，得到稳定的苯并卟啉衍生物。这些氧化的苯并卟啉通过质子NMR光谱显示出强烈的变渗性质，在某些情况下，化学位移的差异（Δδ）大于18 ppm。X射线晶体学进一步表征了亚硒酚衍生的体系，这些结果表明，该拥挤结构中的吡咯亚基之一相对于平均大环平面倾斜了21°。该三吡咯体系与乙酸银（I）反应，得到相应的银（III）有机金属配合物。用甲基碘或乙基碘与碳酸钾进行区域选择性烷基化，得到下列化合物的非对映异构体混