methyl 2-dimethylamino-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate | 1207299-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-dimethylamino-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate
• 英文别名: Me2N(C6H3)C(O)OMe(Bpin)；Methyl 2-(dimethylamino)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate；methyl 2-(dimethylamino)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate
• CAS: 1207299-49-7
• 化学式: C₁₆H₂₄BNO₄
• 分子量: 305.182
• InChiKey: RJCGXMXSKIVFGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-二甲氨基苯甲酸甲酯 、 联硼酸频那醇酯 在 [Ir(OMe)(COD)]2/tris[3,5-bis(CF₃)phenyl]phosphine 作用下， 以 octane 为溶剂， 以97%的产率得到methyl 2-dimethylamino-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Ortho-C–H borylation of benzoate esters with bis(pinacolato)diboron catalyzed by iridium–phosphine complexes

  摘要：

  由[Ir(OMe)(COD)]2和三[3,5-双(三氟甲基)苯基]膦生成的铱配合物高效催化苯甲酸酯与双(频哪醇)二硼在80摄氏度、辛烷中进行邻位C-H硼化反应，高产率地合成出相应的芳基硼酸酯，并具有出色的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/b910298a

文献信息

• Ortho-C–H borylation of benzoate esters with bis(pinacolato)diboron catalyzed by iridium–phosphine complexes
  作者：Tatsuo Ishiyama、Hironori Isou、Takao Kikuchi、Norio Miyaura

  DOI：10.1039/b910298a

  日期：——

  Iridium complexes generated from [Ir(OMe)(COD)]2 and tris[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phosphine efficiently catalyzed the ortho-C–H borylation of benzoate esters with bis(pinacolato)diboron in octane at 80 °C to produce the corresponding arylboronates in high yields with excellent regioselectivities.

  由[Ir(OMe)(COD)]2和三[3,5-双(三氟甲基)苯基]膦生成的铱配合物高效催化苯甲酸酯与双(频哪醇)二硼在80摄氏度、辛烷中进行邻位C-H硼化反应，高产率地合成出相应的芳基硼酸酯，并具有出色的区域选择性。