3-methyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)butan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-methyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)butan-1-ol
• 英文别名: 3-methyl-2-pyrrol-1-ylbutan-1-ol；(2S)-3-methyl-2-pyrrol-1-ylbutan-1-ol
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: KOVKGSWADMWKSX-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentaamminetrifluoromethanesulfonato osmium(III) trifluoromethanesulfonate 、 3-methyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)butan-1-ol 在 magnesium 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到[Os(NH3)5(4,5-η2-(3-methyl-2-pyrrol-1-ylbutan-1-ol))](triflate)2
  参考文献：
  名称：

  Enantiofaces和立体选择性的亲电加成反应的判别为η 2 -吡咯络合物

  摘要：

  一系列的不对称ñ -取代吡咯（1 - 7）已经从氨基酸衍生物合成和络合到pentaammineosmium（II）片段。许多这些吡咯络合物（的8 - 14）示出了用于一个非对映体协调热力学优选根据它们的NMR谱（-5至-20℃）。当用三氟甲烷磺酸（HOTf），三氟甲磺酸甲酯或二甲氧基甲烷处理络合物时，这种立体选择性配位导致在未配位的β碳（C3）处发生立体选择性亲电子加成。在C3处的这些立体选择性反应是吡咯对映体分化的直接结果。

  DOI：

  10.1021/om020606r
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-methyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)butanoic acid 在 Ru(OAc)2[P(4-fluorophenyl)3]2 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以20%的产率得到3-methyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  单齿膦配体的钌配合物催化加氢保护N-保护的α-氨基酸

  摘要：

  具有单齿膦配体的钌配合物用于在N-保护的α-手性中心基本保留的条件下催化氢化N-保护的α-氨基酸。在进行这种氢化测试的配体中（在相对较低的温度下进行），三（对-氟苯基）膦表现出最好的性能。相比之下，富电子的单齿，双齿和三齿膦的效果要差得多。预催化剂Ru（OAc）2 [（p -FC 6 H 4）3 P] 2合成并分离，并通过单晶X射线衍射分析确定其结构。具有中性烷基侧链的N保护的α-氨基酸，包括硫化物，吲哚，醚，酚，吡咯和芳烃等极性官能团，与所应用的氢化条件兼容，从而提供了相应的旋光2取代2 （1 H-吡咯-1-基）乙-1-醇（2-氨基乙醇）衍生物，中等至高收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901298

文献信息

• [EN] 4-ALKYL SUBSTITUTED 3,4-DIHYDROPYRROLO[1,2-a]PYRAZIN-1(2H)-ONE DERIVATIVES AS KINASES INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS 3,4-DIHYDROPYRROLO[1,2-A]PYRAZIN-1(2H)-ONE SUBSTITUÉ PAR 4-ALKYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：NERVIANO MEDICAL SCIENCES SRL

  公开号：WO2013050448A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present invention relates to 4-alkyl substituted 3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1(2H)-one derivatives which modulate the activity of protein kinases and are therefore useful in treating diseases caused by dysregulated protein kinase activity. The present invention also provides methods for preparing these compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods of treating diseases utilizing such these compounds or the pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及4-烷基取代的3,4-二氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-1(2H)-酮衍生物，其调节蛋白激酶的活性，因此在治疗由失调的蛋白激酶活性引起的疾病方面具有用途。本发明还提供了制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物或含有它们的药物组合物治疗疾病的方法。
• 4-ALKYL SUBSTITUTED 3,4-DIHYDROPYRROLO[1,2-a]PYRAZIN-1(2H)-ONE DERIVATIVES AS KINASES INHIBITORS
  申请人：NERVIANO MEDICAL SCIENCES S.R.L.

  公开号：US20140249146A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The present invention relates to 4-alkyl substituted 3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1(2H)-one derivatives which modulate the activity of protein kinases and are therefore useful in treating diseases caused by dysregulated protein kinase activity. The present invention also provides methods for preparing these compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods of treating diseases utilizing such these compounds or the pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及调节蛋白激酶活性的4-烷基取代的3,4-二氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-1(2H)-酮衍生物，因此在治疗由蛋白激酶活性失调引起的疾病方面具有用途。本发明还提供了制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物或含有它们的药物组合物治疗疾病的方法。
• US9181258B2
  申请人：——

  公开号：US9181258B2

  公开（公告）日：2015-11-10
• Catalytic Hydrogenation of N‐protected α‐Amino Acids Using Ruthenium Complexes with Monodentate Phosphine Ligands
  作者：Akari Saito、Shota Yoshioka、Masayuki Naruto、Susumu Saito

  DOI：10.1002/adsc.201901298

  日期：2020.1.23

  A ruthenium complex with a monodentate phosphine ligand was used to catalytically hydrogenate N‐protected α‐amino acids under essential retention of the configuration of their α‐chiral centers. Among the ligands tested for this hydrogenation, which proceeds at a relatively low temperature, tris(para‐fluorophenyl)phosphine exhibited the best performance. In comparison, electron‐rich monodentate, bidentate

  具有单齿膦配体的钌配合物用于在N-保护的α-手性中心基本保留的条件下催化氢化N-保护的α-氨基酸。在进行这种氢化测试的配体中（在相对较低的温度下进行），三（对-氟苯基）膦表现出最好的性能。相比之下，富电子的单齿，双齿和三齿膦的效果要差得多。预催化剂Ru（OAc）2 [（p -FC 6 H 4）3 P] 2合成并分离，并通过单晶X射线衍射分析确定其结构。具有中性烷基侧链的N保护的α-氨基酸，包括硫化物，吲哚，醚，酚，吡咯和芳烃等极性官能团，与所应用的氢化条件兼容，从而提供了相应的旋光2取代2 （1 H-吡咯-1-基）乙-1-醇（2-氨基乙醇）衍生物，中等至高收率。
• Discrimination of Enantiofaces and Stereoselective Electrophilic Addition Reactions for η²-Pyrrole Complexes
  作者：Mark T. Valahovic、William H. Myers、W. Dean Harman

  DOI：10.1021/om020606r

  日期：2002.10.1

  coordination diastereomer according to their NMR spectra (−5 to −20 °C). This stereoselective coordination results in stereoselective electrophilic addition at the uncoordinated β carbon (C3) when the complexes are treated with trifluoromethanesulfonic acid (HOTf), methyl triflate, or dimethoxymethane. These stereoselective reactions at C3 are a direct result of differentiation of the pyrrole enantiofaces

  一系列的不对称ñ -取代吡咯（1 - 7）已经从氨基酸衍生物合成和络合到pentaammineosmium（II）片段。许多这些吡咯络合物（的8 - 14）示出了用于一个非对映体协调热力学优选根据它们的NMR谱（-5至-20℃）。当用三氟甲烷磺酸（HOTf），三氟甲磺酸甲酯或二甲氧基甲烷处理络合物时，这种立体选择性配位导致在未配位的β碳（C3）处发生立体选择性亲电子加成。在C3处的这些立体选择性反应是吡咯对映体分化的直接结果。