2-[1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]-5-methylfuran | 1350930-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-[1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]-5-methylfuran
• 英文别名: 2-[1-(4-Methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]-5-methylfuran
• CAS: 1350930-01-6
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂
• 分子量: 302.373
• InChiKey: YLZWEJQMSNTBPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 五氟苯硼酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到2-[1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]-5-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  芳基和杂芳基亲核试剂的无浪费催化炔丙基化/烯丙基化和萘并吡喃的合成

  摘要：

  已经开发了用富电子芳族碳环和杂环取代炔丙醇的通用方法。该反应在简单，温和的条件下进行，并使用廉价的环境友好且可回收的芳基硼酸催化剂全氟苯基硼酸，产生水作为唯一的副产物。对于炔丙基或烯丙基取代的产物，包括呋喃，吲哚和吡咯，以及甲氧基取代的苯和萘，观察到高收率和选择性。与2-萘酚反应得到取代的萘并吡喃类产物。初步证据表明，Friedel-Crafts样取代机制是通过原位生成的碳正离子发生的。 有机催化-硼酸-炔丙醇-Friedel-Crafts反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260146

文献信息

• Waste-Free Catalytic Propargylation/Allenylation of Aryl and Heteroaryl Nucleophiles and Synthesis of Naphthopyrans
  作者：J. McCubbin、Costa Nassar、Oleg Krokhin

  DOI：10.1055/s-0030-1260146

  日期：2011.10

  pyrroles, as well as methoxy-substituted benzenes and naphthalenes. Reaction with 2-naphthol affords substituted naphthopyrans as products. Preliminary evidence suggests a Friedel-Crafts-like substitution mechanism, which occurs via an in situ generated carbocation. organocatalysis - boronic acids - propargylic alcohols - Friedel-Crafts reaction

  已经开发了用富电子芳族碳环和杂环取代炔丙醇的通用方法。该反应在简单，温和的条件下进行，并使用廉价的环境友好且可回收的芳基硼酸催化剂全氟苯基硼酸，产生水作为唯一的副产物。对于炔丙基或烯丙基取代的产物，包括呋喃，吲哚和吡咯，以及甲氧基取代的苯和萘，观察到高收率和选择性。与2-萘酚反应得到取代的萘并吡喃类产物。初步证据表明，Friedel-Crafts样取代机制是通过原位生成的碳正离子发生的。 有机催化-硼酸-炔丙醇-Friedel-Crafts反应