(1R,9S)-5-methoxy-18-methyl-16-(4-methylphenyl)sulfonyl-8-oxa-16,18-diazapentacyclo[7.7.4.01,9.02,7.010,15]icosa-2,4,6,10,12,14-hexaen-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,9S)-5-methoxy-18-methyl-16-(4-methylphenyl)sulfonyl-8-oxa-16,18-diazapentacyclo[7.7.4.01,9.02,7.010,15]icosa-2,4,6,10,12,14-hexaen-4-amine
• 化学式: C₂₆H₂₇N₃O₄S
• 分子量: 477.584
• InChiKey: GVGUSMKKAGXZMC-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 (1R,9S)-5-methoxy-18-methyl-16-(4-methylphenyl)sulfonyl-8-oxa-16,18-diazapentacyclo[7.7.4.01,9.02,7.010,15]icosa-2,4,6,10,12,14-hexaen-4-amine 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  全合成法拉灵。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604072
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl N-[(1R,9S)-5-methoxy-18-methyl-16-(4-methylphenyl)sulfonyl-8-oxa-16,18-diazapentacyclo[7.7.4.01,9.02,7.010,15]icosa-2,4,6,10,12,14-hexaen-4-yl]-N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)carbamate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 (1R,9S)-5-methoxy-18-methyl-16-(4-methylphenyl)sulfonyl-8-oxa-16,18-diazapentacyclo[7.7.4.01,9.02,7.010,15]icosa-2,4,6,10,12,14-hexaen-4-amine
  参考文献：
  名称：

  通过立体特异性 Pictet-Spengler 反应全合成 Enantiopure Phalarine：从 l-色氨酸无痕转移手性

  摘要：

  适当构建的 l-色氨酸的 2-取代衍生物可在一个步骤中转化为 prephalarine 结构。该反应以非对映选择性方式发生，此后不久导致天然存在的生物碱 phalarine 版本。

  DOI：

  10.1021/ja1030968

文献信息

• Total Synthesis of Enantiopure Phalarine via a Stereospecific Pictet−Spengler Reaction: Traceless Transfer of Chirality from <scp>l</scp>-Tryptophan
  作者：John D. Trzupek、Dongjoo Lee、Brendan M. Crowley、Vasilios M. Marathias、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja1030968

  日期：2010.6.23

  undergoes conversion to a prephalarine structure in a single step. The reaction occurs in a diastereoselective fashion, leading shortly thereafter to the naturally occurring version of the alkaloid phalarine.

  适当构建的 l-色氨酸的 2-取代衍生物可在一个步骤中转化为 prephalarine 结构。该反应以非对映选择性方式发生，此后不久导致天然存在的生物碱 phalarine 版本。
• Total Synthesis of Phalarine
  作者：Chaomin Li、Collin Chan、Annekatrin C. Heimann、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/anie.200604072

  日期：2007.2.19