2-Methylsulfanyl-3-oxo-pentanoic acid ethyl ester | 113335-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Methylsulfanyl-3-oxo-pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Pentanoic acid, 2-(methylthio)-3-oxo-, ethyl ester；ethyl 2-methylsulfanyl-3-oxopentanoate
• CAS: 113335-02-7
• 化学式: C₈H₁₄O₃S
• 分子量: 190.263
• InChiKey: QHAXMAFWKHPWJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylsulfanyl-3-oxo-pentanoic acid ethyl ester 生成 ethyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-methylsulfanylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  FUJISAWA, TAMOTSU;ITOH, TOSHIYUKI;SATO, TOSHIO, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 4, 5083-5086

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (甲硫基)乙酸乙酯 、 丙酰氯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以81.2%的产率得到2-Methylsulfanyl-3-oxo-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-Sulfenyl-2-carbamoyl-4-isoxazolin-3-ones: Biological Isostere to 4-Chloro-2-carbamoyl-4-isoxazolin-3-ones.

  摘要：

  根据生物异构原理设计了 4-亚磺酰基-2-氨基甲酰基-4-异噁唑啉-3-酮（4），并分四个步骤制备。其中一些化合物对多种杂草具有充分的萌前除草活性。在合成的化合物中，2-(N-(4-氯苯基)-N-异丙基氨基甲酰基)-4-乙硫基-5-甲基-4-异噁唑啉-3-酮（4cd）表现出最有前途的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.509

文献信息

• Enantiospecific synthesis of optically pure (3s)-hydroxy esters by the stereocontrolled yeast reduction of α-sulfenyl-β-ketoesters
  作者：Tamotsu Fujisawa、Toshiyuki Itoh、Toshio Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91125-6

  日期：——

  Stereocontrol in Baker's yeast reduction of β-ketoesters was successfully achieved by introducing the sulfenyl group at α-position of the esters to afford optically pure (S)-β-hydroxy esters.

  通过在酯的α-位引入亚磺酰基以提供光学纯的（S） -β-羟基酯，成功实现了贝克酵母中β-酮酸酯还原的立体控制。
• ITOH, TOSHIYUKI;SATO, TOSHIO;FUJISAWA, TAMOTSU, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM.,(1987) N 7, 1414-1423
  作者：ITOH, TOSHIYUKI、SATO, TOSHIO、FUJISAWA, TAMOTSU

  DOI：——

  日期：——
• 4-Sulfenyl-2-carbamoyl-4-isoxazolin-3-ones: Biological Isostere to 4-Chloro-2-carbamoyl-4-isoxazolin-3-ones.
  作者：Noriaki KUDO、akamitsu YONEDA、Kazuo SATO、Toyokuni HONMA、Soji SUGAI

  DOI：10.1248/cpb.48.509

  日期：——

  4-Sulfenyl-2-carbamoyl-4-isoxazolin-3-ones (4) were designed on the basis of biological isosterism and prepared in four steps. Some of these compounds showed sufficient pre-emergent herbicidal activities against various kinds of weeds. Among the synthesized compounds, 2-(N-(4-chlorophenyl)-N-isopropylcarbamoyl)-4-ethyl-thio-5-methyl-4-isoxazolin-3-one (4cd) exhibited the most promising activity.

  根据生物异构原理设计了 4-亚磺酰基-2-氨基甲酰基-4-异噁唑啉-3-酮（4），并分四个步骤制备。其中一些化合物对多种杂草具有充分的萌前除草活性。在合成的化合物中，2-(N-(4-氯苯基)-N-异丙基氨基甲酰基)-4-乙硫基-5-甲基-4-异噁唑啉-3-酮（4cd）表现出最有前途的活性。
• FUJISAWA, TAMOTSU;ITOH, TOSHIYUKI;SATO, TOSHIO, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 4, 5083-5086
  作者：FUJISAWA, TAMOTSU、ITOH, TOSHIYUKI、SATO, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——