2-(4-Amino-5-iodo-7-pyrrolo[2,3-d]pyrimidinyl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol | 24386-93-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 2-(4-Amino-5-iodo-7-pyrrolo[2,3-d]pyrimidinyl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• 英文别名: 2-(4-amino-5-iodopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 24386-93-4
• 化学式: C₁₁H₁₃IN₄O₄
• 分子量: 392.15
• InChiKey: WHSIXKUPQCKWBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-217°C dec.
• 沸点：
  701.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.49±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.1MHCl：0.7 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

5-Iodotubercidin（NSC 113939, 5-ITu）是一种有效的腺苷激酶抑制剂，其IC50值为26 nM。它能够抑制多种靶点，包括核苷转运蛋白、CK1、胰岛素受体酪氨酸激酶、PKA、CK2和PKC。

靶点

Target	Value
adenosine kinase

体外研究

5-Iodotubercidin（Itu）是一种遗传毒性药物，能够激活Atm-p53通路并表现出抗肿瘤活性。在高浓度下，Itu可以诱导p53依赖的G2期阻滞，并通过激活p53依赖信号通路进一步杀死细胞，从而抑制肿瘤生长。此外，Itu的代谢物还会掺入DNA中，导致DNA断裂和损伤应答反应，使其具有潜在的化疗药物特性。

体内研究

在大鼠脑内，5-Iodotubercidin是腺苷激酶的有效抑制剂。而在小鼠模型中，该化合物表现出降血压、肌肉松弛及降温的效果，并且这些作用可以通过腺苷受体拮抗剂茶碱被部分或完全抑制。然而，在实验性脑缺血发作前通过腹腔注射给予1 mg/kg剂量的5-Iodotubercidin并不能提供保护效果。

文献信息

• NOVEL PYRROLOPYRIMIDINE COMPOUND OR SALT THEREOF, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME, ESPECIALLY AGENT FOR PREVENTION AND/OR TREATMENT OF TUMORS ETC BASED ON NAE INHIBITORY EFFECT
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20170066772A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  An object to be solved by the present invention is to provide a novel pyrrolopyrimidine compound or a salt thereof having an NAE inhibitory action and a cell growth inhibitory effect. The present invention provides a compound or a salt thereof represented by Formula (A), as well as an NAE inhibitor, a pharmaceutical composition, and an antitumor agent comprising the compound or a salt thereof as an active ingredient.

  本发明要解决的问题是提供一种具有NAE抑制作用和细胞生长抑制作用的新型吡咯吡嘧啶化合物或其盐。本发明提供了由化学式（A）表示的化合物或其盐，以及一种NAE抑制剂、含有该化合物或其盐作为活性成分的药物组合物和抗肿瘤剂。
• Pyrrolopyrimidine compound or salt thereof and compositions containing the pyrrolopyrimidine compound or salt thereof
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US10174040B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  A pyrrolopyrimidine compound or a salt thereof and compositions, NAE inhibitors and anti-tumor agents containing the pyrrolopyrimidine compound or a salt thereof. The pyrrolopyrimidine compound or a salt thereof has an NAE inhibitory action and a cell growth inhibitory effect and is represented by Formula (A):

  一种吡咯并嘧啶化合物或其盐，以及含有该吡咯并嘧啶化合物或其盐的组合物、NAE 抑制剂和抗肿瘤剂。该吡咯并嘧啶化合物或其盐具有 NAE 抑制作用和细胞生长抑制作用，由式（A）表示：
• Identification of small molecules that facilitate therapeutic exon skipping
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10188633B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  This invention relates, e.g., to a method for enhancing exon skipping in a pre-mRNA of interest, comprising contacting the pre-mRNA with an effective amount of a small molecule selected from the compounds shown in Table 1, or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, or isomer thereof, and, optionally, with an antisense oligonucleotide that is specific for a splicing sequence in the pre-mRNA Methods for treating Duchenne muscular dystrophy (DMD) are disclosed.

  本发明涉及一种增强相关前mRNA中外显子跳越的方法，该方法包括使前mRNA与有效量的选自表1所示化合物的小分子或其药学上可接受的盐、水合物、溶液或异构体接触，以及与针对前mRNA中剪接序列特异的反义寡核苷酸接触。
• 7-deazapurine nucleosides for therapeutic uses
  申请人：Institute of Organic Chemistry and Biochemistry ASCR, V.V.I.

  公开号：US10294262B2

  公开（公告）日：2019-05-21

  The invention provides compounds of formula I, wherein R1, R2 and R3 have values defined in the specification and a pharmaceutically acceptable salt thereof; or an optical isomer thereof; or a mixture of optical isomers, as well as compositions comprising such compounds and therapeutic methods that utilize such compounds and/or compositions.

  本发明提供了式 I 的化合物（其中 R1、R2 和 R3 的值在说明书中定义）及其药学上可接受的盐；或其光学异构体；或光学异构体的混合物，以及包含此类化合物的组合物和利用此类化合物和/或组合物的治疗方法。
• INBRED EMBRYONIC STEM-CELL DERIVED MICE
  申请人：ARTEMIS Pharmaceuticals GmbH

  公开号：EP1480515A2

  公开（公告）日：2004-12-01