O-乙酰基丝氨酸 | 4985-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: O-乙酰基丝氨酸
• 英文名称: O-acetyl-DL-serine
• 英文别名: O-acetylserine；O-acetyl-DL-serine；O-Acetyl-DL-serin；DL-2-Amino-3-acetoxy-propionsaeure；3-Acetyloxy-2-azaniumylpropanoate
• CAS: 4985-36-8
• 化学式: C₅H₉NO₄
• mdl: MFCD00067195
• 分子量: 147.131
• InChiKey: VZXPDPZARILFQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C (decomp)
• 沸点：
  297.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-乙酰基丝氨酸 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 N-乙酰基-DL-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Anhydrous Formic Acid with Proteins¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01516a057
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-DL-丝氨酸 在 氢氟酸 作用下， 生成 O-乙酰基丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  肽键特异性裂解的方法。一、无水氟化氢中羟基氨基酸二肽的酰基迁移

  摘要：

  硫酸奎宁-C14'的氧化。-硫酸奎宁（488mg）溶解在10%硫酸（10ml）中，加入二氧化锰（105mg）。将混合物升至沸点并在半小时内加入溶解在水（2毫升）中的三氧化铬（1.0克）。回流持续3小时。然后加入热水（90毫升）和15N氨（20毫升），静置18小时后。在蒸汽浴上借助硅藻土过滤混合物。残留物用热的稀氨溶液萃取数次。将合并的滤液蒸发至小体积（15毫升）并用乙酸酸化，得到奎宁酸（207毫克，83%）。奎宁酸的脱羧和 6-甲氧基喹啉的苯基化。-将干燥的奎宁酸 (205 毫克) 与亚铬酸铜催化剂混合"(205 毫克。) 和加热 (15) DJ Lussman, ER Kirch 和 OL Webster, J. Am。佛姆。副，设置。Ed., 40, 368 (1951)。

  DOI：

  10.1021/ja00883a059

文献信息

• Diastereoselective synthesis of α-bromo amides leading to diastereomerically enriched α-amino-, α-hydroxy- and α-thiocarboxylic acid derivatives
  作者：By Robert S Ward、Andrew Pelter、Dominique Goubet、Martyn C Pritchard

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00032-k

  日期：1995.2

  prepared diastereoselectively starting from racemic α-bromo acids, and undergo epimerisation under appropriate conditions leading to an enhanced d.e.. By reacting the individual isomers or the mixture of diastereoisomers with a suitable nucleophile it is possible to obtain α-substituted carboxylic acids, including α-amino- α-hydroxy- and α-thiocarboxylic acid derivatives, in diastereomerically enriched

  可以从外消旋α-溴酸开始非对映选择性地制备来源于Oppolzer樟脑的α-溴酰胺，并在适当条件下进行差向异构化，从而提高de值。通过使单个异构体或非对映异构体的混合物与合适的亲核试剂反应，可以获得非对映体富集形式的α-取代的羧酸，包括α-氨基-α-羟基和α-硫代羧酸衍生物。
• Sunagawa et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 1176,1179
  作者：Sunagawa et al.

  DOI：——

  日期：——
• Duggan, Brendan M.; Laslett, Robert L.; Wilshire, John F. K., Australian Journal of Chemistry, 1996, vol. 49, # 5, p. 541 - 550
  作者：Duggan, Brendan M.、Laslett, Robert L.、Wilshire, John F. K.

  DOI：——

  日期：——
• Frankel et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1991,1992
  作者：Frankel et al.

  DOI：——

  日期：——
• N-carboanhydrides and polyamides
  申请人：DU PONT

  公开号：US02630423A1

  公开（公告）日：1953-03-03