(5-Methoxy-indol-3-yl)-glyoxylsaeure-diisopropylamin | 2426-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (5-Methoxy-indol-3-yl)-glyoxylsaeure-diisopropylamin
• 英文别名: N,N-Diisopropyl-2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide；2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-oxo-N,N-di(propan-2-yl)acetamide
• CAS: 2426-22-4
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃
• 分子量: 302.373
• InChiKey: CKRKISNXFPSRFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-Methoxy-indol-3-yl)-glyoxylsaeure-diisopropylamin 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到5-methoxy-N,N-diisopropyl-[α,α,β,β-d4]-tryptamine
  参考文献：
  名称：

  Microwave-accelerated synthesis of psychoactive deuteratedN,N-dialkylated-[α,α,β,β-d₄]-tryptamines

  摘要：

  已知大量N,N-二烷基色胺对人类具有精神活性效应。这使得其在临床和法医领域受到越来越多的关注。氘代色胺非常适合用作MS生物分析过程中的内标，或在生物化学NMR研究中使用。本研究报告了一种通过锂铝氘化物还原甘油醛酰胺前体（Speeter和Anthony法获得）合成22种N,N-二烷基-[α,α,β,β-d4]-色胺的微波促进合成方法。合成在单模系统中进行，高温高压条件下使用无水四氢呋喃作为溶剂，温度为150°C。5分钟内即可获得良好的产率。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1557