3-Nitro-octen-(2) | 6065-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-Nitro-octen-(2)
• 英文别名: 3-nitro-oct-2-ene；3-Nitrooct-2-ene
• CAS: 6065-10-7
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: QMUNAGXCFPYYRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.88°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9748 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-(naphthalen-2-ylmethylidene)amino]propanenitrile 、 3-Nitro-octen-(2) 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.03h， 以34%的产率得到4,5-dimethyl-2-(2-naphthyl)-3-pentyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Modular One-Pot Synthesis of Tetrasubstituted Pyrroles from α-(Alkylideneamino)nitriles

  摘要：

  [GRAPHICS]2,3,4,5-Tetrasubstituted pyrroles have been prepared with high regioselectivity by a formal cycloaddition of alpha-(alkylideneamino)nitriles and nitroolefins followed by elimination of HCN and HNO2. The reaction allows the convergent construction of the pyrrole ring in four steps from a nitroalkane and three aldehydes.

  DOI：

  10.1021/jo070426x