Indole, 5-methoxy, TMS

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Indole, 5-methoxy, TMS
• 英文别名: (5-methoxyindol-1-yl)-trimethylsilane
• 化学式: C₁₂H₁₇NOSi
• 分子量: 219.359
• InChiKey: ASZNBXCIENWVIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-lithio-2-bromo-1,2-carborane 、 Indole, 5-methoxy, TMS 以 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  邻碳炔与吲哚的脱芳基 [2 + 2] 环加成和形式 C-H 插入反应：碳硼烷官能化杂环的合成

  摘要：

  o-Carboryne (1,2-dehydro-o-carborane) 是一种非常有用的合成子，用于合成各种碳硼烷官能化的杂环。如果保护基团是通过脱芳基 [2 + 2] 环加成的 TMS 或通过正式的 CH 插入反应生成 N-烷基的碳硼烷基吲哚，则邻碳炔与 N-保护的吲哚的反应得到碳硼烷稠合的二氢吲哚。对于 N-芳基吲哚，观察到两种反应，得到两种产物，其中产物比取决于芳环上取代基的性质。一般来说，吸电子取代基有利于 [2 + 2] 环加成，而给电子取代基促进正式的 CH 插入途径。该反应也与其他杂芳烃相容。因此，提出了逐步反应机制来解释实验观察。这些协议为制备碳硼烷官能化吲哚和二氢吲哚以及其他杂环化合物提供了通用和有效的方法。观察到的脱芳基 [2 + 2] 环加成反应是吲哚在没有过渡金属或没有紫外线照射的情况下进行这种反应的第一个例子。所有新化合物均通过 (1) H、(13) C 和 (11)

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05426

文献信息

• Dearomative [2 + 2] Cycloaddition and Formal C–H Insertion Reaction of<i>o</i>-Carboryne with Indoles: Synthesis of Carborane-Functionalized Heterocycles
  作者：Da Zhao、Jiji Zhang、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/jacs.5b05426

  日期：2015.7.29

  e) is a very useful synthon for the synthesis of a variety of carborane-functionalized heterocycles. Reaction of o-carboryne with N-protected indoles gave carborane-fused indolines if the protecting group was TMS via dearomative [2 + 2] cycloaddition or carboranyl indoles for N-alkyl ones through formal C-H insertion reaction. For N-aryl indoles, both reactions were observed, giving two products, in

  o-Carboryne (1,2-dehydro-o-carborane) 是一种非常有用的合成子，用于合成各种碳硼烷官能化的杂环。如果保护基团是通过脱芳基 [2 + 2] 环加成的 TMS 或通过正式的 CH 插入反应生成 N-烷基的碳硼烷基吲哚，则邻碳炔与 N-保护的吲哚的反应得到碳硼烷稠合的二氢吲哚。对于 N-芳基吲哚，观察到两种反应，得到两种产物，其中产物比取决于芳环上取代基的性质。一般来说，吸电子取代基有利于 [2 + 2] 环加成，而给电子取代基促进正式的 CH 插入途径。该反应也与其他杂芳烃相容。因此，提出了逐步反应机制来解释实验观察。这些协议为制备碳硼烷官能化吲哚和二氢吲哚以及其他杂环化合物提供了通用和有效的方法。观察到的脱芳基 [2 + 2] 环加成反应是吲哚在没有过渡金属或没有紫外线照射的情况下进行这种反应的第一个例子。所有新化合物均通过 (1) H、(13) C 和 (11)