2-{(1S)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methylbutyl}-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-{(1S)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methylbutyl}-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-methyl-2-[(1S)-3-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₅
• 分子量: 312.366
• InChiKey: DEPZCAABWGAVSR-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(1S)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methylbutyl}-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylic acid 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  恶唑氨基酸衍生的有效补体C3a受体激动剂：构效关系

  摘要：

  人类补体C3a受体（C3aR）的有效配体是由几乎无活性的三肽Leu-Ala-Arg形成的，对应于内源性肽激动剂C3a的三个C末端残基。通过将丝氨酸侧链与亮氨酸羰基缩合并消除水来修饰类似的Leu-Ser-Arg，以形成亮氨酸-恶唑-精氨酸。随后对各种N末端酰胺基的修饰，产生了与人C3a一样有效的激动剂，可以刺激人巨噬细胞释放Ca 2+。讨论了结构－活动关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.10.038
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-{(1S)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methylbutyl}-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  恶唑氨基酸衍生的有效补体C3a受体激动剂：构效关系

  摘要：

  人类补体C3a受体（C3aR）的有效配体是由几乎无活性的三肽Leu-Ala-Arg形成的，对应于内源性肽激动剂C3a的三个C末端残基。通过将丝氨酸侧链与亮氨酸羰基缩合并消除水来修饰类似的Leu-Ser-Arg，以形成亮氨酸-恶唑-精氨酸。随后对各种N末端酰胺基的修饰，产生了与人C3a一样有效的激动剂，可以刺激人巨噬细胞释放Ca 2+。讨论了结构－活动关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.10.038

文献信息

• Potent complement C3a receptor agonists derived from oxazole amino acids: Structure–activity relationships
  作者：Ranee Singh、Anthony N. Reed、Peifei Chu、Conor C.G. Scully、Mei-Kwan Yau、Jacky Y. Suen、Thomas Durek、Robert C. Reid、David P. Fairlie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.10.038

  日期：2015.12

  Potent ligands for the human complement C3a receptor (C3aR) were developed from the almost inactive tripeptide Leu-Ala-Arg corresponding to the three C-terminal residues of the endogenous peptide agonist C3a. The analogous Leu-Ser-Arg was modified by condensing the serine side chain with the leucine carbonyl with elimination of water to form leucine-oxazole-arginine. Subsequent elaboration with a variety

  人类补体C3a受体（C3aR）的有效配体是由几乎无活性的三肽Leu-Ala-Arg形成的，对应于内源性肽激动剂C3a的三个C末端残基。通过将丝氨酸侧链与亮氨酸羰基缩合并消除水来修饰类似的Leu-Ser-Arg，以形成亮氨酸-恶唑-精氨酸。随后对各种N末端酰胺基的修饰，产生了与人C3a一样有效的激动剂，可以刺激人巨噬细胞释放Ca 2+。讨论了结构－活动关系。