O，O’－二乙基－（2－琥珀酸二乙酯基）膦酸酯 | 7071-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: O，O’－二乙基－（2－琥珀酸二乙酯基）膦酸酯
• 中文别名: O,O'-二乙基(2-丁二酸二乙酯基)膦酸酯；O，O′－二乙基－（2－琥珀酸二乙酯基）膦酸酯
• 英文名称: diethyl 2-(diethoxyphosphoryl)succinate
• 英文别名: ethane-1-phosphono-1,2-dicarboxylic acid tetraethyl ester；2-(diethoxyphosphoryl)succinic acid diethyl ester；diethyl (1,2-diethoxycarbonylethyl)phosphonate；diethyl (diethoxyphosphinoyl)succinate；diethoxyphosphoryl-succinic acid diethyl ester；Diaethoxyphosphoryl-bernsteinsaeure-diaethylester；Diethyl 2-diethoxyphosphorylbutanedioate
• CAS: 7071-15-0
• 化学式: C₁₂H₂₃O₇P
• 分子量: 310.284
• InChiKey: CMZSNMJYRFOFKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

制备方法

1. 乙醇钠法：在剧烈搅拌下，将乙醇钠溶于亚磷酸二乙酯中，慢慢滴加入等摩尔的马来酸二乙酯。滴加过程中用水浴吸收反应放出的热量，使反应温度保持在40℃以下。滴加完毕后停止冷却，继续搅拌一段时间后，用少量冰醋酸中和催化剂，过滤，用克莱森蒸馏头进行减压蒸馏，收集150℃（2666.6Pa）的馏分，即得成品。

2. 游离基加成法：将马来酸酐、亚磷酸二乙酯和引发剂过氧化二异丙苯加入反应釜，在搅拌下于120℃反应4h后，加入少量三氯化铁，然后进行减压蒸馏。当过量的亚磷酸二乙酯被蒸出，继续升温并提高真空度，得到150～176℃（266.6Pa）的馏分，即得成品。

3. 三乙胺法：将亚磷酸二乙酯和马来酸二乙酯混合后，再加入催化剂三乙胺，于80～85℃下搅拌反应8h。然后减压蒸馏先除去轻组分，然后收集150℃（266.6Pa）的馏分，即得成品。

合成制备方法

1. 乙醇钠法：在剧烈搅拌下，将乙醇钠溶于亚磷酸二乙酯中，慢慢滴加入等摩尔的马来酸二乙酯。滴加过程中用水浴吸收反应放出的热量，使反应温度保持在40℃以下。滴加完毕后停止冷却，继续搅拌一段时间后，用少量冰醋酸中和催化剂，过滤，用克莱森蒸馏头进行减压蒸馏，收集150℃（2666.6Pa）的馏分，即得成品。

2. 游离基加成法：将马来酸酐、亚磷酸二乙酯和引发剂过氧化二异丙苯加入反应釜，在搅拌下于120℃反应4h后，加入少量三氯化铁，然后进行减压蒸馏。当过量的亚磷酸二乙酯被蒸出，继续升温并提高真空度，得到150～176℃（266.6Pa）的馏分，即得成品。

3. 三乙胺法：将亚磷酸二乙酯和马来酸二乙酯混合后，再加入催化剂三乙胺，在80～85℃下搅拌反应8h。然后减压蒸馏先除去轻组分，然后收集150℃（266.6Pa）的馏分，即得成品。

用途简介

本品是国外近年来开发的膦酸酯阻燃剂，具有优良的阻燃性能和物理性能，可用于芳香聚氨酯类树脂、黏合剂和涂料的阻燃。

用途

本品是国外近年来开发的膦酸酯阻燃剂，具有优良的阻燃性能和物理性能，可用于芳香聚氨酯类树脂、黏合剂和涂料的阻燃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O，O’－二乙基－（2－琥珀酸二乙酯基）膦酸酯 在 sodium ethanolate 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,3-喹啉二甲酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-nitrobenzaldehydes with diethyl (diethoxyphosphinyl)succinate: a new synthesis of quinoline-2,3-dicarboxylic acid esters via their N-oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00199a050
• 作为产物：
  描述：

  马来酸二乙酯 以 苯 为溶剂， 生成 O，O’－二乙基－（2－琥珀酸二乙酯基）膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  Pudovik,A.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1975, vol. 45, p. 257 - 259

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARATION OF JUSTICIDIN A DERIVATIVES OF ARYLNAPHTHALENE LIGNAN STRUCTURE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE JUSTICIDINE A DE STRUCTURE DE LIGNANE ARYLNAPHTHALÈNE
  申请人：KOREA INST SCI & TECH

  公开号：WO2014119892A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present disclosure relates to a novel method for preparing an arylnaphthalene lignan compound. In synthesis of arylnaphthalene lignan compounds and derivatives according to the present disclosure, a naphthalene backbone may be constructed first and an aryl group may be introduced at the final stage. Through this, various kinds of derivatives that could not be prepared from the existing methods can be synthesized effectively. Further, the synthesis method according to the present disclosure is appropriate for large-scale production.

  本公开涉及一种制备芳基萘木脂素化合物的新方法。根据本公开的芳基萘木脂素化合物和衍生物的合成方法，首先可以构建萘骨架，然后在最后阶段引入芳基。通过这种方法，可以有效合成各种无法从现有方法中制备的衍生物。此外，根据本公开的合成方法适用于大规模生产。
• Novel fatty acid synthase (FAS) inhibitors: Design, synthesis, biological evaluation, and molecular docking studies
  作者：Xiaokui Wang、Jian Lin、Yao Chen、Wu Zhong、Guoming Zhao、Hongying Liu、Site Li、Lili Wang、Song Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.050

  日期：2009.3

  Several novel series of C75 derivatives were synthesized and evaluated for their FAS inhibitory activities. The results showed compound 4-methylene-2-octyl-5-oxo-tetrahydro-thiophene-3-carboxylic acid (1c) had more effective FAS inhibitory (IC50 was 2.56 μM and T.I. was 9.26) and potent anti-tumor activities on HL60 and Hela cells in vitro (IC50 were 5.38 μM and 46.10 μM, respectively).

  合成了几种新颖的C75衍生物系列，并评估了它们的FAS抑制活性。结果表明，化合物4-亚甲基-2-辛基-5-氧代-四氢噻吩-3-羧酸（1c）具有更有效的FAS抑制作用（IC 50为2.56μM，TI为9.26），并具有较强的抗肿瘤活性。体外HL60和Hela细胞（IC 50分别为5.38μM和46.10μM）。
• A new benzannulation reaction and its application in the multiple parallel synthesis of arylnaphthalene lignans
  作者：Stuart R Flanagan、David C Harrowven、Mark Bradley

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00616-6

  日期：2002.7

  described. The method is high yielding and provides a rapid entry to arylnaphthalenes. The lignan natural products justicidin B 1, retrojusticidin B 2, taiwanin C 3, justicidin E 4, chinensin 5 and retrochinensin 6 have all been synthesised in good overall yield using this protocol, demonstrating its potential in multiple parallel synthesis. The selective oxidation of diols 34–36 to the corresponding retrolactones

  描述了一种基于顺序霍纳-埃蒙斯和克莱森缩合反应的新型芳香环化反应。该方法产率高并且提供了芳基萘的快速进入方法。木质素天然产物正义肽B 1，逆转录酶B 2，台黄素C 3，正义肽E 4，chinensin 5和Retrochinensin 6均已使用该方案以良好的总收率合成，证明了其在多个平行合成中的潜力。同样值得注意的是，用锰酸钡（VI）将二醇34 – 36选择性氧化为相应的内酯。
• Reactions of triethyl phosphite with activated olefins
  作者：R.G. Harvey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99048-9

  日期：1966.1

  Reaction of triethyl phosphite with a series of α,β-unsaturated esters, ketones, aldehydes, amides and nitriles in protonating solvents proceeds smoothly to furnish β-substituted phosphonate esters. This process, termed hydrophosphinylation, is quite general in contrast to reduction and reductive dimerization, the alternative reaction pathways previously observed for dibenzoylethylene. The most active

  亚磷酸三乙酯与一系列α，β-不饱和酯，酮，醛，酰胺和腈在质子化溶剂中的反应可顺利进行，以提供β-取代的膦酸酯。与还原和还原二聚作用相反，该过程称为氢次膦酰基化，这一过程非常普遍，而还原和还原二聚作用是先前观察到的对二苯甲酰基乙烯的替代反应途径。活性最高的烯烃（甲基乙烯基酮，巴豆醛，肉桂醛）即使在0°时也发生转化，以提供类似的产物，主要是其缩醛或缩酮形式。讨论了有关这些转化机制的证据，尤其是有关初始攻击的位置，乙缩醛和缩酮的起源以及溶剂的作用的证据。
• 一种膦系反应型阻燃剂单体的制备方法
  申请人：洪湖市一泰科技有限公司

  公开号：CN109336927A

  公开（公告）日：2019-02-15

  本发明提供一种膦系反应型阻燃剂单体的制备方法，包括以下步骤：制备式Ⅵ或式Ⅶ结构的化合物；在碱溶液的作用下水解所述式Ⅵ或式Ⅶ结构的化合物，然后加入酸溶液调酸，再加入无机盐进行饱和处理，然后加入有机溶剂萃取，再将所述有机溶剂蒸干，得到式Ⅷ或式Ⅸ结构的化合物；向式Ⅷ或式Ⅸ结构的化合物中加入脱水剂使式Ⅷ或式Ⅸ结构的化合物脱水环合，即得到式Ⅰ或式Ⅱ结构的膦系反应型阻燃剂单体。本发明提供的膦系反应型阻燃剂单体的制备方法工艺简单，反应收率高，操作简便，无须使用特殊设备，原料来源充足可靠，成本低，绿色环保，适合工业化生产。