4-(indol-3-yl)butan-1-amine hydrochloride | 18237-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(indol-3-yl)butan-1-amine hydrochloride
• 英文别名: (1H-indol-3-yl)butanamine hydrochloride；4-(1H-indol-3-yl)butan-1-amine;hydrochloride
• CAS: 18237-16-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂*ClH
• 分子量: 224.733
• InChiKey: AHHHOBNHYBEDSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.26
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(indol-3-yl)butan-1-amine hydrochloride 在 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以62%的产率得到3-(4-aminobutyl)indolin-2-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Mannich Reaction of 2-Oxotryptamine and Homologues with Oxo Reagents Yielding Spiro Compounds. Part II

  摘要：

  2-氧代色胺及其同系物通过与丙酮和其他酮发生分子内Mannich型环化反应，得到螺[吲哚-3,3'-吡咯啉]-2-酮和螺[吲哚-3,3'-哌啶]-2-酮。对2-氧代色胺的双同系物进行类似反应以获得螺[环庚烷-3,3'-吲哚]-2'-酮的尝试未成功。

  DOI：

  10.1135/cccc20021669

文献信息

• Switching on/off aryl hydrocarbon receptor and pregnane X receptor activities by chemically modified tryptamines
  作者：Lucia Sládeková、Eliška Zgarbová、Radim Vrzal、David Vanda、Miroslav Soural、Klára Jakubcová、Gerardo Vázquez-Gómez、Jan Vondráček、Zdeněk Dvořák

  DOI：10.1016/j.toxlet.2023.09.012

  日期：2023.9
• Intramolecular Mannich Reaction of 2-Oxotryptamine and Homologues with Oxo Reagents Yielding Spiro Compounds. Part II
  作者：Gábor Dörnyei、Mária Incze、Mária Kajtár-Peredy、Csaba Szántay

  DOI：10.1135/cccc20021669

  日期：——

  2-Oxotryptamine and its homo derivative undergo intramolecular Mannich-type cyclization with acetone and other ketones to give spiro[indole-3,3'-pyrrolidin]-2-ones and spiro[indole-3,3'-piperidin]-2-ones. A similar reaction with the bis-homologue of 2-oxotryptamine to yield spiro[azepane-3,3'-indol]-2'-ones was unsuccessful.

  2-氧代色胺及其同系物通过与丙酮和其他酮发生分子内Mannich型环化反应，得到螺[吲哚-3,3'-吡咯啉]-2-酮和螺[吲哚-3,3'-哌啶]-2-酮。对2-氧代色胺的双同系物进行类似反应以获得螺[环庚烷-3,3'-吲哚]-2'-酮的尝试未成功。