(Z)-3-oxo-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)-3-phenylpropanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-oxo-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)-3-phenylpropanenitrile
• 英文别名: (2Z)-3-oxo-2-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)-3-phenylpropanenitrile
• 化学式: C₁₇H₁₀N₂O₂
• 分子量: 274.279
• InChiKey: OVYVXFLIKGGZMA-SQFISAMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-oxo-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)-3-phenylpropanenitrile 、 苯肼 生成 3-(2-phenylhydrazono)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  ABDEL-LATIF, F. F.;REGAILA, H. A. A.;GOHAR, A. K. M. N.;MOHAMMED, Y. S., INDIAN J. CHEM., 1985, 24, N 7, 775-777

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 苯甲酰乙腈 在 三乙醇胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (Z)-3-oxo-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)-3-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Remote Asymmetric Oxa-Diels–Alder Reaction of 5-Allylic Furfurals via Dearomatizative Tetraenamine Catalysis

  摘要：

  A previously unreported activation mode is developed through the generation of dearomatizative tetraenamine species between 5-allylic furfurals and a bifunctional amine-thiourea catalyst. The very remote zeta,eta-alkenes perform as effective HOMO-raised dienophiles in inverse-electron demand oxa-Diels-Alder cycloadditions with isatin-derived oxadiene substrates, delivering multifunctional spirocyclic oxindoles incorporating a dihydropyran skeleton in moderate to high yields with good to excellent enantio- and diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03942

文献信息

• Iron-catalyzed cross-dehydrogenative coupling of indolin-2-ones with active methylenes for direct carbon–carbon double bond formation
  作者：Zhi-Yu Tan、Ke-Xin Wu、Lu-Shan Huang、Run-Shi Wu、Zheng-Yu Du、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1039/c9gc03639c

  日期：——

  The iron-catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC) of C(sp3)–H/C(sp3)–H bonds to afford olefins by 4H elimination is described. This method employs air (molecular oxygen) as an ideal oxidant, and is performed under mild, ligand-free and base-free conditions. H2O is the only byproduct. Good tolerance of functional groups and high yields have also been achieved. Preliminary mechanistic investigations

  描述了铁催化的C（sp 3）–H / C（sp 3）–H键的交叉脱氢偶联（CDC），可通过4H消除得到烯烃。该方法使用空气（分子氧）作为理想的氧化剂，并且在温和，无配体和无碱的条件下进行。H 2 O是唯一的副产物。还获得了对官能团的良好耐受性和高产率。初步的机械研究表明，目前的转变涉及一个根本过程。