7-Amino-3-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-YL)thiomethyl]cephalosphoranic acid | 30246-33-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-Amino-3-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-YL)thiomethyl]cephalosphoranic acid
• 英文别名: (7R)-7-amino-3-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 30246-33-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₃S₃
• mdl: MFCD06656104
• 分子量: 344.4
• InChiKey: HJSGHKMSDOLGJJ-VJSCVCEBSA-N

物化性质

• 熔点：
  >174°C (dec.)
• 沸点：
  678.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于CHCl3（轻微加热）、DMF（非常轻微）、DMSO（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

头孢西酮母核是一种用于固定化PGA取向评估和合成β-内酰胺类抗生素的底物。此外，它也是头孢唑啉的重要中间体。

化学性质

黄色结晶。

生产方法

通过将头孢菌素C用对硝基苯甲酰氯酰化（氨基），然后与1-甲基-5-巯基噻二唑反应，置换甲酯基。之后进行氯化、醚化和水解，最终制得目标产物。

文献信息

• US4005081A
  申请人：——

  公开号：US4005081A

  公开（公告）日：1977-01-25