trans-9,10-dihydroxy-9,10-dihydrocholanthrene diacetate | 111238-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: trans-9,10-dihydroxy-9,10-dihydrocholanthrene diacetate
• 英文别名: trans-9,10-diacetoxy-1,2,9,10-tetrahydrobenzaceanthrylene；Benz(j)aceanthrylene-9,10-diol, 1,2,9,10-tetrahydro-, diacetate, trans-；[(9S,10S)-10-acetyloxy-1,2,9,10-tetrahydrobenzo[j]aceanthrylen-9-yl] acetate
• CAS: 111238-20-1
• 化学式: C₂₄H₂₀O₄
• 分子量: 372.42
• InChiKey: FNJROXHHSPPIAN-UPVQGACJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-9,10-dihydroxy-9,10-dihydrocholanthrene diacetate 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酰氯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 9,10-dihydrobenz[j]aceanthrylene 9,10 oxide
  参考文献：
  名称：

  环戊稠合多环芳烃：苯并[j]乙炔的海湾区代谢产物的合成和生物活性。

  摘要：

  通过湾区代谢产物trans-9,10-dihydroxy-的合成和生物分析，研究了环戊区PAH（具有周围稠合的环戊环的多环芳烃）苯并[j]乙炔的湾区活化的可能性。 9,10-二氢苯并[j]乙炔（4），反式9,10-二羟基-抗7,8-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[j] a，蒽（2）和9， 10-二氢苯并[j]乙炔9,10-氧化物（3）。已知的1，2-二氢苯并[j]乙炔-9，10-二酮（5）是通过公开的方法获得的。然而，直接到达目标二氢二醇4的途径是将饱和的5元环5脱氢，然后再用NaBH4还原，得到的四氢产物污染的4的收率很低。通过将5还原为相应的四氢二醇，二醇的二乙酰化，可以得到4的合格收率。然后将五元环脱氢，再经碱催化的脱乙酰基化为4。通过间氯过氧苯甲酸氧化4生成抗二酚环氧化合物2。通过在NaOH中处理4的单甲苯磺酸酯来合成氧化物3。在没有代谢激活的情况下，二醇环氧化物2是鼠伤寒沙门氏

  DOI：

  10.1021/jm00106a010
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 cholanthrene-9,10-dione 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气 作用下， 生成 trans-9,10-dihydroxy-9,10-dihydrocholanthrene diacetate
  参考文献：
  名称：

  环戊稠合多环芳烃：苯并[j]乙炔的海湾区代谢产物的合成和生物活性。

  摘要：

  通过湾区代谢产物trans-9,10-dihydroxy-的合成和生物分析，研究了环戊区PAH（具有周围稠合的环戊环的多环芳烃）苯并[j]乙炔的湾区活化的可能性。 9,10-二氢苯并[j]乙炔（4），反式9,10-二羟基-抗7,8-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[j] a，蒽（2）和9， 10-二氢苯并[j]乙炔9,10-氧化物（3）。已知的1，2-二氢苯并[j]乙炔-9，10-二酮（5）是通过公开的方法获得的。然而，直接到达目标二氢二醇4的途径是将饱和的5元环5脱氢，然后再用NaBH4还原，得到的四氢产物污染的4的收率很低。通过将5还原为相应的四氢二醇，二醇的二乙酰化，可以得到4的合格收率。然后将五元环脱氢，再经碱催化的脱乙酰基化为4。通过间氯过氧苯甲酸氧化4生成抗二酚环氧化合物2。通过在NaOH中处理4的单甲苯磺酸酯来合成氧化物3。在没有代谢激活的情况下，二醇环氧化物2是鼠伤寒沙门氏

  DOI：

  10.1021/jm00106a010

文献信息

• Biologically active dihydrodiol metabolites of polycyclic aromatic hydrocarbons structurally related to the potent carcinogenic hydrocarbon 7,12-dimethylbenz[a]anthracene
  作者：Ronald G. Harvey、Cecilia Cortez、Taketoshi Sugiyama、Yoshiaki Ito、Thomas W. Sawyer、John DiGiovanni

  DOI：10.1021/jm00396a023

  日期：1988.1

  trans-dihydrodiol derivatives implicated as the proximate carcinogenic metabolites of the polycyclic hydrocarbons cholanthrene, 6-methylcholanthrene, benz[a]anthracene, and 7- and 12-methylbenz[a]anthracene are described. These compounds are useful models for research to determine the molecular basis of the strong enhancement of carcinogenicity consequent upon methyl substitution in nonbenzo bay molecular

  描述了涉及多环烃胆蒽，6-甲基胆蒽，苯并[a]蒽和7-和12-甲基苯并[a]蒽的最接近致癌代谢产物的反式二氢二醇衍生物的合成。这些化合物是用于研究确定在非苯并海湾分子位点和多环烃内消旋区甲基取代后致癌性强烈增强的分子基础的有用模型。还描述了胆蒽的海湾区域抗二醇环氧衍生物，其推定的最终致癌代谢产物的合成。致瘤性分析表明，胆蒽的9,10-二氢二醇衍生物及其3-和6-甲基衍生物都是小鼠皮肤上有效的肿瘤引发剂。该系列中最活泼的成员是6-甲基胆甾烯的二氢二醇衍生物，它含有一个海湾区域的甲基。还检查了7，12-二甲基苯并[a]蒽（3d）的二氢二醇3a-c和反式3,4-二氢二醇在大鼠骨髓细胞中诱导染色体畸变的能力。观察到的活动顺序是3d大于3c大于3b大于3a。这些发现与这些二氢二醇的二醇环氧化物代谢物是母体烃的活性致癌形式的假说相符。观察到的活动顺序是3d大于3c大于3b大于3a。这些发现与这些二氢二