(S)-6-bromo-3-nitro-2-phenyl-2H-chromene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (S)-6-bromo-3-nitro-2-phenyl-2H-chromene
• 英文别名: (2S)-6-bromo-3-nitro-2-phenyl-2H-chromene
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₃
• 分子量: 332.153
• InChiKey: KWFAUCDKPIFSQC-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 5-溴水杨醛 在 对硝基苯酚 、 [(2S,4R)-4-hydroxypyrrolidin-2-yl](morpholino)methanone 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  以4-硝基苯酚为助催化剂的简单4-羟基脯氨酰胺催化一锅法对映选择性合成3-硝基-2H-色烯

  摘要：

  介绍了水杨醛衍生物与反式-β-硝基烯烃的不对称多米诺 oxa-Michael-Henry 反应，该反应由易于获得的反式-4-羟基-L-脯氨酰胺和 4-硝基苯酚作为有效的助催化剂催化。相应的 3-硝基-2H-色烯在温和条件下以中等至极好的收率（高达 99%）和高达 90% 的 ee 获得。此外，初步研究表明，这种有机催化系统能够促进 2-甲酰基吡咯衍生物与反式-β-硝基烯烃的多米诺氮杂-迈克尔-亨利反应，得到手性 2-硝基-3H-吡咯烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300505

文献信息

• Synthesis of function-oriented 2-phenyl-2H-chromene derivatives using l-pipecolinic acid and substituted guanidine organocatalysts
  作者：Bhaskar C. Das、Seetaram Mohapatra、Philip D. Campbell、Sabita Nayak、Sakkarapalayam M. Mahalingam、Todd Evans

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.143

  日期：2010.5

  Organocatalytic domino oxa-Michael/aldol reactions between salicylaldehyde with electron deficient olefins are presented. We screened guanidine, 1,1,3,3-tetramethylguanidine (TMG) and L-pipecolinic acid as organocatalysts for this transformation. 3-Substituted 2-phenyl-2H-chromene derivatives are synthesized with high yields and with poor enantioselectivity (5-17% ee) using L-pipecolinic acid while TMG works well with cinnamaldehyde without using co-catalyst. These 3-substituted-2-phenyl-2H-chromene derivatives are further derivatized to synthesize triazole and biotin-containing chromene derivatives, to facilitate purification of protein targets. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.