R-甲基 1-boc-哌啶-2-羧酸 | 164456-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: R-甲基 1-boc-哌啶-2-羧酸
• 中文别名: R-甲基1-boc-哌啶-2-羧酸
• 英文名称: 1-(R)-tert-butyl 2-methyl piperidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: (R)-1-tert-Butyl 2-methyl piperidine-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R)-piperidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 164456-75-1
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: PVMJFJDVCVNWQN-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8℃，存于干燥密封容器中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-甲基 1-boc-哌啶-2-羧酸 在 rubidium chloride sodium bromate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-6-oxopiperidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tertiary butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  EP4 receptor agonist, compositions and methods thereof

  摘要：

  本发明涉及前列腺素E2受体EP4亚型的强效选择性激动剂，其在青光眼和其他与患者眼内高眼压相关的疾病的治疗中的使用或制剂。本发明还涉及利用本发明的化合物调节成骨细胞和破骨细胞的骨塑造和重塑过程。

  公开号：

  US20050227969A1
• 作为产物：
  描述：

  D-哌啶-2-甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 R-甲基 1-boc-哌啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  X 射线结构引导发现一种有效的口服生物可利用双人吲哚胺/色氨酸 2,3-双加氧酶 (hIDO/hTDO) 抑制剂，该抑制剂在帕金森病小鼠模型中显示出活性

  摘要：

  人吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (hIDO1) 和色氨酸 2,3-双加氧酶 (hTDO) 与帕金森病 (PD) 的发病机制密切相关；然而，仍然缺乏开发 hIDO1 和 hTDO 双重抑制剂来评估其对抗 PD 的潜在功效。在这里，我们报告的生化、生物物理和计算分析表明，1 H -indmaze-4-amines 通过与血红素亚铁和三价铁态直接协调的机制抑制 hIDO1 和 hTDO。晶体结构指导优化得到23 ，其对hIDO1和hTDO的IC 50值分别为0.64和0.04 μM，并且在小鼠中具有良好的药代动力学特性和脑渗透性。 23显示出对 1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶诱导的小鼠运动协调缺陷的功效，与抗 PD 药物美多芭 (Madopar) 相当。进一步的研究表明，与Madopar不同， 23可能具有特定的抗PD机制，包括降低IDO1表达、减轻多巴胺能神经变性、减少小鼠大脑中

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00303

文献信息

• Ion-Pair Extraction of Quaternary Ammoniums Using Tetracyanocyclopentadienides and Synthetic Application for Complex Ammoniums
  作者：Takeo Sakai、Naotaka Noda、Chisato Fujimoto、Miho Ito、Harumi Takeuchi、Moeri Nishiwaki、Yuji Mori

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00686

  日期：2019.5.3

  method for quaternary ammonium cations via ion-pair extraction using tetracyanocyclopentadienide (TCCP) was established. Separation of tetraethylammonium and carbachol cations was achieved by the selective extraction of tetraethylammonium with ethoxycarbonyl TCCP, which was moderately lipophilic. The ion-pair extraction with TCCPs was applied to the synthesis of complex quaternary ammonium salts, including

  建立了一种使用四氰基环戊二烯（TCCP）通过离子对萃取法分离季铵阳离子的简单方法。通过用中等亲脂性的乙氧基羰基TCCP选择性萃取四乙基铵，可以实现四乙基铵和卡巴胆碱阳离子的分离。用TCCP进行离子对萃取被用于合成复杂的季铵盐，包括螺型乙烯基铵，它是新型3-aza-Cope-Mannich级联反应的前体。
• mGluR5 modulators II
  申请人：Isaac Methvin

  公开号：US20070259916A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The present invention is directed to novel compounds, to a process for their preparation, their use in therapy and pharmaceutical compositions comprising the novel compounds.

  本发明涉及新化合物，以及用于它们的制备的方法，它们在治疗中的应用以及包含这些新化合物的药物组合物。
• MGluR5 modulators I
  申请人：Wallberg Andreas

  公开号：US20070259862A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The present invention is directed to novel compounds, to a process for their preparation, their use in therapy and pharmaceutical compositions comprising the novel compounds.

  本发明涉及新化合物，以及用于它们的制备方法，它们在治疗中的应用以及包含这些新化合物的药物组合物。
• Nitroxyl Radical/PhI(OAc)₂: One-Pot Oxidative Cleavage of Vicinal Diols to (Di)Carboxylic Acids
  作者：Masatoshi Shibuya、Takuro Shibuta、Hayato Fukuda、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ol3021435

  日期：2012.10.5

  corresponding (di)carboxylic acids using AZADOs and PhI(OAc)2 is described. 1,2-Diols and 2,3-diols as well as 1,2,3-triol gave one- or two-carbon-unit-shorter carboxylic acids. Internal vicinal diols also smoothly underwent one-pot oxidative cleavage to afford the corresponding dicarboxylic acids. Cyclic vicinal diols are converted to their corresponding open-form dicarboxylic acids.

  描述了使用AZADO和PhI（OAc）2对邻二醇进行温和且易于使用的一锅氧化裂解为相应的（二）羧酸的方法。1,2-二醇和2,3-二醇以及1,2,3-三醇生成一个或两个碳单元短的羧酸。内部邻位二醇也顺利进行一锅氧化裂解，得到相应的二羧酸。环状邻位二醇被转化为其相应的开放形式二元羧酸。
• Enantioselective Syntheses of 2-Alkyl- and 2,6-Dialkylpiperidine Alkaloids:  Preparations of the Hydrochlorides of (−)-Coniine, (−)-Solenopsin A, and (−)-Dihydropinidine
  作者：Timothy J. Wilkinson、Nathan W. Stehle、Peter Beak

  DOI：10.1021/ol9912534

  日期：2000.1.1

  [reaction: see text] Sequences of lithiation-substitution, enantioselective hydrogenation, and diastereoselective lithiation-substitution provide efficient highly enantioselective syntheses of 2-substituted and cis and trans 2,6-disubstituted piperidines. The methodology is demonstrated by syntheses of (-)-coniine, (-)-solenopsin A, and (-)-dihydropinidine as their hydrochlorides.

  [反应：见正文]锂化-取代，对映选择性氢化和非对映选择性锂化-取代的序列提供了2-取代的和顺式和反式2,6-二取代的哌啶的高效高对映选择性的合成。该方法论通过合成（-）-芥氨酸，（-）-血脂素A和（-）-二氢吡啶为盐酸盐来证明。