S,S'-联(叔丁基氧羰基-半胱氨酰丙氨酸甲酯) | 126686-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: S,S'-联(叔丁基氧羰基-半胱氨酰丙氨酸甲酯)
• 中文别名: (E)-1,3-二丙基-8-(2-(3-氟苯基)乙烯基)-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮
• 英文名称: (S)-2-{(R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-[(R)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-((S)-1-methoxycarbonylethylcarbamoyl)-ethyldisulfanyl]-propionylamino}-propionic acid methyl ester
• 英文别名: dimethyl (2S,5R,10R,13S)-5,10-bis[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2,13-dimethyl-4,11-dioxo-7,8-dithia-3,12-diazatetradecanedioate；(2S,2'S)-dimethyl 2,2'-(((2R,2'R)-3,3'-disulfanediylbis(2-((tertbutoxycarbonyl)amino)propanoyl))bis(azanediyl))dipropanoate；disulfide dimer of Boc-L-Cys-L-Ala-OMe；(Boc-Cys-Ala-OMe)₂；[Boc-Cys-Ala-OMe]₂；[Boc-(R)-Cys-(S)-Ala-OMe]2；S,S'-Bis(tert-butyloxycarbonyl-cysteinylalanine methyl ester)；methyl (2S)-2-[[(2R)-3-[[(2R)-3-[[(2S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]disulfanyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 126686-69-9
• 化学式: C₂₄H₄₂N₄O₁₀S₂
• 分子量: 610.75
• InChiKey: GAZAMNFVEISLQY-VGWMRTNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S,S'-联(叔丁基氧羰基-半胱氨酰丙氨酸甲酯) 在 甲醇 、 三丁基膦 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 alantolactone-Cys(Boc)-Ala(OMe) adduct
  参考文献：
  名称：

  BOC-CYS-ALA-OME的合成及其对α-亚甲基-γ-丁内酯的立体选择性加成

  摘要：

  已经研究了对映体纯（如200 MHz 1 H NMR研究所示）向α-亚甲基-γ-丁内酯中立体定向加成的二肽Boc-Cys-Ala-OMe 4。添加的立体选择性与在豚鼠诱发的过敏性接触性皮炎中观察到的对映选择性平行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81082-6
• 作为产物：
  描述：

  L-胱氨酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 S,S'-联(叔丁基氧羰基-半胱氨酰丙氨酸甲酯)
  参考文献：
  名称：

  具有半胱氨酸二肽的高细胞毒性生物共轭金（I）配合物

  摘要：

  从半胱氨酸开始，通过偶联不同的氨基酸并使用几种正交保护，制备了几种含半胱氨酸二肽的金（I）配合物。第一步是胱氨酸与Boc 2 O的反应，其中的硫中心被保护为二硫键，以保护氨基，然后偶联氨基酸酯。最后用巯基乙醇将二硫键断裂，得到二肽衍生物。与[AuCl（PPh 3）]进一步反应，得到金-二肽-膦物质。从这些形式正式的具有通式[Au（SR）（PR 3）]引入了不同的结构修饰，例如氨基保护基类型的变化，膦的类型，每个分子的金（I）原子数或使用非蛋白构象受限的氨基酸酯为了评估它们对最终复合物生物学活性的影响。评价了这些复合物在体外对不同肿瘤人类细胞系（A549，MiaPaca2和Jurkat）的细胞毒活性。该复合物显示出优异的细胞毒性活性，其IC 50值在非常低的微摩尔范围内。来自复合物的结构-活性关系研究为设计更有效和更有前途的金（I）抗癌剂提供了可能性。

  DOI：

  10.1002/chem.201501458

文献信息

• Tailored Approaches towards the Synthesis of<scp>l</scp>-<i>S</i>-(Trifluoromethyl)cysteine- and<scp>l</scp>-Trifluoromethionine-Containing Peptides
  作者：Charlène Gadais、Nathalie Saraiva-Rosa、Evelyne Chelain、Julien Pytkowicz、Thierry Brigaud

  DOI：10.1002/ejoc.201601318

  日期：2017.1.10

  radical trifluoromethylation approach. The benzyl protecting group of these fluorinated amino acids could be conveniently removed by hydrogenolysis, which circumvented troublesome saponification reactions. For the first time, TfmCys was inserted into a peptide sequence by liquid- or solid-phase peptide synthesis. Finally, a late trifluoromethylation strategy with the use of Togni's reagent on disulfide-bridged

  在氟化的非经典氨基酸中，l-三氟甲硫氨酸 (TFM) 和 lS-（三氟甲基）半胱氨酸 (TfmCys)，甲硫氨酸和半胱氨酸的氟化类似物，由于它们能够局部增加肽的疏水性而受到特别关注。我们在此报告了通过使用廉价且用户友好的自由基三氟甲基化方法合成叔丁氧基羰基/苄基保护的 TFM 和 TfmCys。这些氟化氨基酸的苄基保护基团可以通过氢解方便地去除，从而避免了麻烦的皂化反应。首次通过液相或固相肽合成将 TfmCys 插入肽序列中。最后，使用 Togni' 的晚期三氟甲基化策略
• Thiirancarboxamides as Inhibitors of Papain
  作者：Gemma Bruno、Tanja Schirmeister

  DOI：10.1002/ardp.200300820

  日期：2004.2

  Derivatives of the thiirancarboxylic acid building‐block containing a peptide bond were synthesised and screened against the model cysteine protease papain. The most active of the series showed a second‐order rate constant of inactivation comparable to that of the parent compound. The insertion of a peptide moiety seems to compensate the lack of a free carboxylate interacting with the histidinium ion

  合成含有肽键的硫茚甲酸结构单元的衍生物，并针对模型半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶进行筛选。该系列中最活跃的表现出与母体化合物相当的二阶失活速率常数。肽部分的插入似乎弥补了在酶活性位点与组氨酸鎓离子相互作用的游离羧酸盐的缺乏。
• Electrophilic<i>S</i>-Trifluoromethylation of Cysteine Side Chains in<i>α</i>- and<i>β</i>-Peptides: Isolation of Trifluoro-methylated<i>Sandostatin</i>^®(Octreotide) Derivatives
  作者：Stefania Capone、Iris Kieltsch、Oliver Flögel、Gerald Lelais、Antonio Togni、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.200890217

  日期：2008.11

  The new electrophilic trifluoromethylating 1-(trifluoromethyl)-benziodoxole reagents A and B (Scheme 1) have been used to selectively attach CF3 groups to the S-atom of cysteine side chains of α- and β-peptides (up to 13-residues-long; products 7–14). Other functional groups in the substrates (amino, amido, carbamate, carboxylate, hydroxy, phenyl) are not attacked by these soft reagents. Depending

  新型亲电子三氟甲基化的1-（三氟甲基）-苯并恶唑试剂A和B（方案1）已用于将CF 3基团选择性连接至α-和β-肽半胱氨酸侧链的S原子（最多13个残基） -长；产品7 – 14）。底物中的其他官能团（氨基，酰胺基，氨基甲酸酯，羧酸根，羟基，苯基）不受这些软试剂的攻击。取决于条件，Trp残基的吲哚环也可以被三氟甲基化（在2-位）。产物经色谱纯化，用1 H-鉴定，13 C和19 F-NMR光谱，CD光谱和高分辨率质谱法。如此引入的CF 3基团可以被H（Na / NH 3）代替，其是总的Cys / Ala转化率。讨论了三氟甲基化在药物化学中的重要性以及该方法的可能应用（旋转标记，成像，PET）。
• TALAGA, PATRICE;SHAEFFER, MARCEL;MATTES, HENRI;BENEZRA, CLAUDE;STAMPF, JE+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N6, C. 5029-5038
  作者：TALAGA, PATRICE、SHAEFFER, MARCEL、MATTES, HENRI、BENEZRA, CLAUDE、STAMPF, JE+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of BOC-CYS-ALA-OME and its stereoselective addition to α-methylene-γ-butyrolactones
  作者：Patrice Talaga、Marcel Schaeffer、Henri Mattes、Claude Benezra、Jean-Luc Stampf

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81082-6

  日期：1989.1

  The stereoselective addition of enantiomerically pure (as shown by 200 MHz 1H NMR study) dipeptide Boc-Cys-Ala-OMe 4 to α-methylene-γ-butyrolactones has been studied. The stereoselectivity of the addition parallels the enantioselectivity observed in the allergic contact dermatitis induced in guinea pigs.

  已经研究了对映体纯（如200 MHz 1 H NMR研究所示）向α-亚甲基-γ-丁内酯中立体定向加成的二肽Boc-Cys-Ala-OMe 4。添加的立体选择性与在豚鼠诱发的过敏性接触性皮炎中观察到的对映选择性平行。