S,S,S-三乙基三硫代膦酸酯 | 1486-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 中文名称: S,S,S-三乙基三硫代膦酸酯
• 英文名称: S,S,S-triethyl phosphorotrithioate
• 英文别名: Trithiophosphorsaeure-S,S',S''-triaethylester；triethyl trithiophosphate；Phosphorotrithioic acid, S,S,S-triethyl ester；1-bis(ethylsulfanyl)phosphorylsulfanylethane
• CAS: 1486-39-1
• 化学式: C₆H₁₅OPS₃
• 分子量: 230.356
• InChiKey: QFMPBAKJJSEBRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S,S,S-三乙基三硫代膦酸酯 在 1,4-二氧六环 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 diethyl phosphorodithioathe
  参考文献：
  名称：

  948.硫代磷酸酯的反应。第一部分。三硫代磷酸三乙酯和磷酸三乙酯的水解比较

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570004694
• 作为产物：
  描述：

  乙硫醇钠 在 甲苯 、 三氯氧磷 作用下， 生成 S,S,S-三乙基三硫代膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  一些烷基硫代磷酸盐的制备和毒性

  摘要：

  已经研究了几种合成硫代焦磷酸四烷基酯的方法，包括一种可以非常快速且产率高的方法。事实证明，这些化合物的纯化极其困难，因为它们对痕量的酸或碱敏感，并且可能在 70 °C 以上的温度下对无机盐敏感。所有研究的方法仅产生硫代异构体，没有证据表明相应的 P-S-P 异构体。毒理学研究不支持 Fiszer 和工作人员报告的结果。没有一种化合物比焦磷酸四乙酯在静脉内的毒性更大。报道了用于红外研究的几种其他相关化合物的合成。

  DOI：

  10.1139/v56-235

文献信息

• Reactions of α-Haloaldehydes with Triethyl Phosphorotrithioite
  作者：F. I. Guseinov、R. Zh. Valiullina、E. S. Batyeva、R. N. Burangulova、Kh. A. Asadov、O. G. Sinyashin

  DOI：10.1007/s11176-005-0202-5

  日期：2005.2

  Triethyl phosphorotrithioite reacts with linear and cyclic α-mono- and α,α-dihaloaldehydes by the Perkow reaction scheme to form O-vinyl phosphorotrithioates. It was established that catalytic amounts of zinc chloride much accelerate the reaction.

  三乙基磷硫醇与线性和环状的α-单和α,α-二卤代醛按照Perkow反应机理反应，生成O-乙烯基磷硫酸酯。研究表明，少量催化剂氯化锌能显著加速反应。
• Synthesis of mixed phosphorotrithioates from white phosphorus
  作者：Xinlei Huangfu、Yue Zhang、Peiyun Chen、Guozhang Lu、Yinwei Cao、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/d0gc02985h

  日期：——

  involving white phosphorus, disulfides, and alkyl halides is presented, which provides the shortest and environmentally benign method to synthesize these compounds of practical importance. Only one method for the formation of (R1S)2P(O)SR2 from elemental phosphorus has been developed. Here, with the use of KOH as a base and DMSO–toluene as a solvent, various disulfides couple readily with white phosphorus

  提出了涉及白磷，二硫化物和烷基卤化物的混合三硫代磷酸酯（R 1 S）2 P（O）SR 2的第一个常规且高产的合成方法，该方法提供了最短且对环境无害的方法来合成具有实际重要性的化合物。仅开发了一种由元素磷形成（R 1 S）2 P（O）SR 2的方法。在这里，以KOH为碱，以DMSO-甲苯为溶剂，各种二硫化物容易与白磷偶合，得到O-钾S，S-二烷基三硫代磷酸酯（R 1 S）2P（S）OK的定量收率很高，可与卤代烷反应生成高收率的（R 1 S）2 P（O）SR 2。该反应的特征在于白磷的完全转化。而且，该方法可以容易地适于大规模制备。我们的机制数据表明，RSK攻击S，S，S-三烷基三硫代磷酸酯以及随后的C–S键裂解（Michaelis–Arbuzov样脱烷基）是（R 1 S）2 P（好）
• Isotope effects on31P nuclear shielding in thiophosphites
  作者：Michel C. Démarcq、Louis Le Gleut、Bruno G. Van Hemelryck

  DOI：10.1002/mrc.1260290307

  日期：1991.3

  The 34S isotope effect on the chemical shift of PIII nuclei in P(SR)3 esters [R = Et, (C12H25)n, Ph] is close to 20.6 ppb per PIII34S bond, i.e. 3–4 times larger than for thiolo sulphur atoms in S = P(SR)3 or O = P(SR)3. A similar behaviour is noted for the P(S)3 sites in P4S9 and P4S3 and for the downfield triplet of P4S8, which, accordingly, is assigned to the tri-coordinate P atoms of this sulphide. 13C isotope effects are also reported for trialkyl(aryl) phosphorotrithioites and S,S,S-phosphorotrithioates.

  34S 同位素对 P(SR)3 酯 [R=Et、(C12H25)n、Ph] 中 PIII 核的化学位移的影响接近 20.6 ppb/PIII34S 键，即比 S = P(SR)3 或 O = P(SR)3 中硫醇硫原子的影响大 3-4 倍。P4S9 和 P4S3 中的 P(S)3 位点以及 P4S8 的下场三重原子也有类似的表现，因此被归属于该硫化物的三配位 P 原子。此外，还报告了三烷基（芳基）三硫代磷酸酯和 S,S,S-三硫代磷酸酯的 13C 同位素效应。
• Pistschimuka, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1912, vol. 44, p. 1439,1442
  作者：Pistschimuka

  DOI：——

  日期：——
• 1069. The formation of phosphorus–sulphur compounds from phosphorus halides and alkylthiosilanes and silthianes
  作者：E. W. Abel、D. A. Armitage、R. P. Bush

  DOI：10.1039/jr9640005584

  日期：——