(16S,17S)-11-Methyl-16,17-dihydro-15H-cyclopenta[a]phenanthrene-16,17-diol | 42123-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (16S,17S)-11-Methyl-16,17-dihydro-15H-cyclopenta[a]phenanthrene-16,17-diol
• 英文别名: 15H-Cyclopenta(a)phenanthrene-16,17-diol, 16,17-dihydro-11-methyl-, trans-
• CAS: 42123-09-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: REZHGDZPAPULAX-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (16S,17S)-11-Methyl-16,17-dihydro-15H-cyclopenta[a]phenanthrene-16,17-diol 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 11-Methyl-15,17-dihydro-cyclopenta[a]phenanthren-16-one
  参考文献：
  名称：

  潜在的致癌性环戊[ a ]菲。第七部分 D环二醇及相关化合物

  摘要：

  在100°下于二甲基亚砜中从16,17-二氢-17-甲苯氧基-15 H-环戊基[ a ]菲和从其15-甲苯氧基异构体中消除，分别得到15 H-和17 H-环戊基[ a ]菲然而，与先前的报道相反，在沸腾的可力丁中从前者中消除导致两种烯烃的1：1混合物。16,17-二氢-15 H-环戊[ a ]菲与DDQ的脱氢也导致了15 H-和17 H-烯烃的混合物。从16,17-二氢-11-甲基-17-甲苯磺酰氧基-15 H-环戊[ a]消除沸腾可力丁中的]菲仅产生11-甲基-15 H-烯烃。用四氧化氧化这些烯烃得到顺式-二醇，而通过用硼氢化钠还原相应的16-羟基-17-酮得到反式-二醇。这些二醇的酸催化脱水反应导致未结合的16-酮。

  DOI：

  10.1039/p19730001255
• 作为产物：
  描述：

  15,16-二氢-16-羟基-11-甲基-17H-环戊二烯并[a]菲-17-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (16S,17S)-11-Methyl-16,17-dihydro-15H-cyclopenta[a]phenanthrene-16,17-diol
  参考文献：
  名称：

  潜在的致癌性环戊[ a ]菲。第七部分 D环二醇及相关化合物

  摘要：

  在100°下于二甲基亚砜中从16,17-二氢-17-甲苯氧基-15 H-环戊基[ a ]菲和从其15-甲苯氧基异构体中消除，分别得到15 H-和17 H-环戊基[ a ]菲然而，与先前的报道相反，在沸腾的可力丁中从前者中消除导致两种烯烃的1：1混合物。16,17-二氢-15 H-环戊[ a ]菲与DDQ的脱氢也导致了15 H-和17 H-烯烃的混合物。从16,17-二氢-11-甲基-17-甲苯磺酰氧基-15 H-环戊[ a]消除沸腾可力丁中的]菲仅产生11-甲基-15 H-烯烃。用四氧化氧化这些烯烃得到顺式-二醇，而通过用硼氢化钠还原相应的16-羟基-17-酮得到反式-二醇。这些二醇的酸催化脱水反应导致未结合的16-酮。

  DOI：

  10.1039/p19730001255