D 15413 | 83364-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: D 15413
• 英文别名: 1-ethyl-2-(2,6-dichloro-4-hydroxy-phenyl)-4-chloro-6-hydroxy-indole；Indol-6-OL, 4-chloro-2-(2,6-dichloro-4-hydroxyphenyl)-1-ethyl-；4-chloro-2-(2,6-dichloro-4-hydroxyphenyl)-1-ethylindol-6-ol
• CAS: 83364-03-8
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₃NO₂
• 分子量: 356.636
• InChiKey: ZATDYQOGSPTLBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Chloro-2-(2,6-dichloro-4-methoxy-phenyl)-1-ethyl-6-methoxy-1H-indole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 D 15413
  参考文献：
  名称：

  2-（羟基苯基）吲哚：一类新型的抑制乳腺肿瘤的化合物。

  摘要：

  通过热解相应的N，N′-二烷基-，合成1-烷基-4-氯-2-（2，6-二氯-4-羟基苯基）-6-羟基吲哚（4，烷基＝ CH 3，C 2 H 5，C 3 H 7）。 1,2-二苯基乙二胺和随后的醚裂解。他们显示出对雌激素受体的亲和力（占17β-雌二醇的1％），并抑制了9,10-二甲基-1,2-苯并[a]蒽（DMBA）诱导的Sprague-Dawley乳腺癌（ SD）大鼠。用乙基化合物（4b）可获得最佳结果，该乙基化合物在4周以6 X 18（mg / kg）/周的剂量给药后可将原始肿瘤面积减少50％。由于4a和4b显示出对激素非依赖性细胞的子宫营养活性和细胞抑制作用，因此对于肿瘤抑制必须考虑双重作用方式。

  DOI：

  10.1021/jm00355a024

文献信息

• J. Med. Chem. 1983, 26, 113-116
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• VON, ANGERER, E.;PREKAJAC, J., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 1, 113-116
  作者：VON, ANGERER, E.、PREKAJAC, J.

  DOI：——

  日期：——
• US4543360A
  申请人：——

  公开号：US4543360A

  公开（公告）日：1985-09-24
• US4661511A
  申请人：——

  公开号：US4661511A

  公开（公告）日：1987-04-28
• 2-(Hydroxyphenyl)indoles: a new class of mammary tumor-inhibiting compounds
  作者：Erwin Von Angerer、Jelica Prekajac

  DOI：10.1021/jm00355a024

  日期：1983.1

  of 17 beta-estradiol) and inhibited the growth of the 9,10-dimethyl-1,2-benz[a]anthracene (DMBA) induced mammary carcinoma of the Sprague-Dawley (SD) rat. The best result was obtained by the ethyl compound (4b), which reduced the original tumor area by 50% after 4 weeks administration of 6 X 18 (mg/kg)/week. Since 4a and 4b show uterotrophic activity and cytostatic effects against hormone-independent

  通过热解相应的N，N′-二烷基-，合成1-烷基-4-氯-2-（2，6-二氯-4-羟基苯基）-6-羟基吲哚（4，烷基＝ CH 3，C 2 H 5，C 3 H 7）。 1,2-二苯基乙二胺和随后的醚裂解。他们显示出对雌激素受体的亲和力（占17β-雌二醇的1％），并抑制了9,10-二甲基-1,2-苯并[a]蒽（DMBA）诱导的Sprague-Dawley乳腺癌（ SD）大鼠。用乙基化合物（4b）可获得最佳结果，该乙基化合物在4周以6 X 18（mg / kg）/周的剂量给药后可将原始肿瘤面积减少50％。由于4a和4b显示出对激素非依赖性细胞的子宫营养活性和细胞抑制作用，因此对于肿瘤抑制必须考虑双重作用方式。